La reacción siempre involucra dos pasos como mínimo, y posiblemente un tercero.
La reacción global está esquematizada en 1. En el primer paso, denominado iniciación (2,3), se crea un radical libre por homólisis. La homólisis puede ser llevada a cabo por calentamiento o irradiación, pero también mediante un iniciador de radicales, como un peróxido orgánico o un azocompuesto. La luz es usada para crear dos radicales libres a partir de especies diatómicas. El paso final es denominado terminación (6,7), en el que el radical se recombina con otra especie radical. Si la reacción no es terminada, sino que el grupo radical participa en una reacción posterior, las etapas donde se forman nuevos radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente como propagación (4,5), porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias.
Reacciones de sustitución radicalaria
En las reacciones de halogenación radicalaria, la sustitución radicalaria tiene lugar con reactantes halógenos y sustratos alcano. Otro tipo importante de sustituciones radicalarias involucra radicales arilo. Un ejemplo es la hidroxilación de benceno por el reactivo de Fenton. Muchas reacciones de oxidación y reducción en química orgánica tienen intermediarios radicales libres, por ejemplo la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos con ácido crómico. Las reacciones de copulación también pueden ser consideradas como sustituciones radicalarias. Ciertas sustituciones aromáticas tienen lugar por sustitución aromática nucleofílica radicalaria. La auto-oxidación es un proceso responsable del deterioro de las pinturas y frutas, y de peligros en los laboratorios como el peróxido de éter dietílico.
Otras reacciones de sustitución radicalaria son:
La desoxigenación de Barton-McCombie es una forma de sustituir un grupo hidroxilo por un protón.
La reacción de Hunsdiecker convierte sales de plata de ácidos carboxílicos a haluros de alquilo.
La reacción de Dowd-Beckwith involucra la expansión de un anillo de β-cetoésteres cíclicos.
La reacción de Barton involucra la síntesis de nitrosoalcoholes a partir de nitritos.
Referencias
March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
Datos:Q902198
Multimedia:Radical substitution reactions
Agosto 05, 2021
sustitución, radicalaria, química, orgánica, reacción, sustitución, radicalaria, reacción, sustitución, involucra, radicales, libres, como, intermediario, reacción, reacción, siempre, involucra, pasos, como, mínimo, posiblemente, tercero, reacción, global, est. En quimica organica una reaccion de sustitucion radicalaria es una reaccion de sustitucion que involucra radicales libres como un intermediario de reaccion 1 La reaccion siempre involucra dos pasos como minimo y posiblemente un tercero La reaccion global esta esquematizada en 1 En el primer paso denominado iniciacion 2 3 se crea un radical libre por homolisis La homolisis puede ser llevada a cabo por calentamiento o irradiacion pero tambien mediante un iniciador de radicales como un peroxido organico o un azocompuesto La luz es usada para crear dos radicales libres a partir de especies diatomicas El paso final es denominado terminacion 6 7 en el que el radical se recombina con otra especie radical Si la reaccion no es terminada sino que el grupo radical participa en una reaccion posterior las etapas donde se forman nuevos radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente como propagacion 4 5 porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias Reacciones de sustitucion radicalaria EditarEn las reacciones de halogenacion radicalaria la sustitucion radicalaria tiene lugar con reactantes halogenos y sustratos alcano Otro tipo importante de sustituciones radicalarias involucra radicales arilo Un ejemplo es la hidroxilacion de benceno por el reactivo de Fenton Muchas reacciones de oxidacion y reduccion en quimica organica tienen intermediarios radicales libres por ejemplo la oxidacion de aldehidos a acidos carboxilicos con acido cromico Las reacciones de copulacion tambien pueden ser consideradas como sustituciones radicalarias Ciertas sustituciones aromaticas tienen lugar por sustitucion aromatica nucleofilica radicalaria La auto oxidacion es un proceso responsable del deterioro de las pinturas y frutas y de peligros en los laboratorios como el peroxido de eter dietilico Otras reacciones de sustitucion radicalaria son La desoxigenacion de Barton McCombie es una forma de sustituir un grupo hidroxilo por un proton La reaccion de Wohl Ziegler involucra la bromacion alilica de alquenos La reaccion de Hunsdiecker convierte sales de plata de acidos carboxilicos a haluros de alquilo La reaccion de Dowd Beckwith involucra la expansion de un anillo de b cetoesteres ciclicos La reaccion de Barton involucra la sintesis de nitrosoalcoholes a partir de nitritos Referencias Editar March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry reactions mechanisms and structure 3rd ed New York John Wiley amp Sons inc ISBN 0 471 85472 7 Datos Q902198 Multimedia Radical substitution reactionsObtenido de https es wikipedia org w index php title Sustitucion radicalaria amp oldid 120212711, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
