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Reacción de sustitución

Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.

Química orgánica

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila

Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
 
 

Sustitución electrófila aromática

 

Química de coordinación

En química de coordinación en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

  • Disociativo (D), donde se evidencia la existencia de un intermedio con un número de coordinación inferior al complejo inicial. Tiene lugar una previa disociadión del grupo saliente X seguida de una coordinación con el grupo entrante. En este caso la etapa determinante de la velocidad es la disociación de X.
[MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)
[MLn] + Y → [MLnY]
  • Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial. En este caso, primero tiene lugar la coordinación del grupo entrante Y y finalmente la disociación del grupo saliente.La etapa limitante de la velocidad de reacción es la formación del enlace con el grupo entrante Y.
[MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X
  • Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se trata de un proceso concertado. Se diferencia entre intercambio asociativo (Ia) si la asociación va algo por delante de la formación de nuevos enlaces o disociativo (Id) si es a la inversa.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A. ISBN 84-291-7501-6. 
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A. ISBN 84-291-7006-5. 
  •   Datos: Q503396
  •   Multimedia: Substitution reactions

reacción, sustitución, reacción, sustitución, aquella, donde, átomo, grupo, compuesto, químico, sustituido, otro, átomo, grupo, procesos, químicos, donde, sustancias, intervinientes, sufren, cambios, estructura, para, origen, otras, sustancias, cambio, más, fá. Una reaccion de sustitucion es aquella donde un atomo o grupo en un compuesto quimico es sustituido por otro atomo o grupo Son procesos quimicos donde las sustancias intervinientes sufren cambios en su estructura para dar origen a otras sustancias El cambio es mas facil entre sustancias liquidas o gaseosas o en disolucion debido a que se hallan mas separadas y permiten un contacto mas intimo entre los cuerpos reaccionantes Indice 1 Quimica organica 1 1 Halogenacion radicalaria 1 2 Sustitucion nucleofila 1 3 Sustitucion electrofila aromatica 2 Quimica de coordinacion 3 BibliografiaQuimica organica EditarEn quimica organica las sustituciones nucleofilas o electrofilas son muy importantes Las reacciones de sustitucion se clasifican en diferentes tipos segun si el reactivo que lleva a cabo la sustitucion es un nucleofilo un electrofilo o un radical libre o si el sustrato es alifatico o aromatico El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitucion ayuda a predecir el producto resultante Esto ademas permite optimizar una reaccion respecto a variables como la temperatura o la eleccion del disolvente Halogenacion radicalaria Editar Articulo principal Halogenacion radicalaria En alcanos RH X2 RX HXSustitucion nucleofila Editar Articulo principal Sustitucion nucleofila Reaccion SN2 Nu CH3X NuCH3 X Reaccion SN1 CH3 3CX CH3 3C X Reaccion de equilibrio CH3 3C Nu CH3 3CNuAdicion eliminacion en derivados de acidos carboxilicos sustitucion nucleofila acilica Sustitucion nucleofila aromatica Sustitucion electrofila aromatica Editar Articulo principal Sustitucion electrofila aromatica Quimica de coordinacion EditarEn quimica de coordinacion en los complejos de los metales de transicion en disolucion tambien se producen reacciones de sustitucion de un ligando por otro M X Y M Y XDonde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante Si el grupo entrante desplaza una molecula de agua se conoce como anacion o anionizacion y si es al reves donde una molecula de agua desplaza a un ligando es una hidrolisis o acuatizacion Segun su mecanismo las reacciones de sustitucion de ligando pueden ser de tipo Disociativo D donde se evidencia la existencia de un intermedio con un numero de coordinacion inferior al complejo inicial Tiene lugar una previa disociadion del grupo saliente X seguida de una coordinacion con el grupo entrante En este caso la etapa determinante de la velocidad es la disociacion de X MLnX MLn X Reaccion de equilibrio MLn Y MLnY Asociativo A donde se comprueba que existe un intermedio con un numero de coordinacion superior al complejo inicial En este caso primero tiene lugar la coordinacion del grupo entrante Y y finalmente la disociacion del grupo saliente La etapa limitante de la velocidad de reaccion es la formacion del enlace con el grupo entrante Y MLnX Y MLnXY MLnY XIntercambio I donde no existe evidencia de intermedio Se trata de un proceso concertado Se diferencia entre intercambio asociativo Ia si la asociacion va algo por delante de la formacion de nuevos enlaces o disociativo Id si es a la inversa Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola Bibliografia EditarK Peter C Vollhardt 1994 Quimica Organica Barcelona Ediciones Omega S A ISBN 84 282 0882 4 A G Sharpe 1993 Quimica Inorganica Barcelona Editorial Reverte S A ISBN 84 291 7501 6 D F Shriver P W Atkins C H Langford 1998 Quimica Inorganica Barcelona Editorial Reverte S A ISBN 84 291 7006 5 Datos Q503396 Multimedia Substitution reactions Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de sustitucion amp oldid 138273426, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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