Difenilacetileno

El difenilacetileno es el compuesto químico de fórmula molecular C₆H₅C≡CC₆H₅. La molécula consiste de grupos fenilos unidos como sustituyentes a los extremos del acetileno. Es un material incoloro y cristalino que es ampliamente usado en la síntesis de compuestos orgánicos y como ligando en la síntesis de compuestos organometálicos.

Difenilacetileno
Nombre IUPAC
2-feniletinilbenceno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	501-65-5^[1]​
ChEBI	51579
ChEMBL	CHEMBL223309
ChemSpider	9961
PubChem	24866731
UNII	Y70JA8HB75
SMILES C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI InChI=InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H Key: JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido incoloro
Masa molar	178,078 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Preparación

Existen varias formas de preparar este compuesto::

• El bencilo es condensado con hidrazina para dar la bishidrazona, la cual es oxidada con óxido de mercurio.^[2]​
• El estilbeno es bromado y luego deshidrohalogenado,^[3]​ pero el producto obtenido puede estar contaminado con estilbeno, que es difícil de eliminar.^[2]​
• Acoplamiento de Castro-Stephens: Este método comienza con el iodobenceno y sales de cobre del fenilacetileno

Derivados interesantes

• La reacción del Ph₂C₂ con ciclopentadienona tetrafenil sustituida resulta en la formación del hexafenilbenceno.^[4]​
• La reacción del Ph₂C₂ con cloruro de bencilideno en presencia de t-butóxido de potasio, da el 3-alcoxiciclopropeno que se convierte en el ion ciclopropeniato.^[5]​

Referencias

1. Número CAS
2. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377. 
3. Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350. 
4. Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604. 
5. Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730. 

•   Datos: Q902100
•   Multimedia: Diphenylacetylene