Benzofenona
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
| Benzofenona | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| difenilmetanona | ||
| General | ||
| Otros nombres | difenilcetona, difenilmetanona. | |
| Fórmula molecular | C13H10O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 119-61-9[1] | |
| ChEBI | 41308 | |
| ChEMBL | CHEMBL90039 | |
| ChemSpider | 2991 | |
| DrugBank | 01878 | |
| PubChem | 3102 | |
| UNII | 701M4TTV9O | |
| KEGG | C06354 | |
| InChI=InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
| Masa molar | 182.217 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 1 1 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| Difenilcetena | Difenilmetanol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Síntesis
Acilación de Friedel-Crafts
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.[2]
Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis
También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.[3]
Referencias
- Número CAS
- McMurry, John (2004). «Química del benceno:Sustitución electrofílica aromática». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
- benzofenona. Procedimiento experimental para la síntesis de benzofenona.