Anhídrido acético
El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O,es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
| Anhídrido acético | ||
|---|---|---|
| Anhídrido acético | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Anhídrido acético, anhídrido etanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Óxido de acetilo, óxido acético | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | C4H6O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-24-7[1] | |
| Número RTECS | AK1925000 | |
| ChEBI | 36610 | |
| ChEMBL | CHEMBL1305819 | |
| ChemSpider | 7630 | |
| PubChem | 7918 | |
| UNII | 2E48G1QI9Q | |
| InChI=InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1080 (a 20 °C) kg/m³; Expresión errónea: operador ( inesperado g/cm³ | |
| Masa molar | 102,032 g/mol | |
| Punto de fusión | 200 K (−73 °C) | |
| Punto de ebullición | 412 K (139 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,3906 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Hidrólisis | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 2 3 1 W | |
| Frases R | R10, R20/22, R34[2][3][4] | |
| Frases S | S26, S36/37/39, S45 | |
| Frases H | H226, H302 + 332, H314 | |
| Frases P | P210, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P304 + 340 + 310, P305 + 351 + 338, | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).[5] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque este descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.[6]
Producción
Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácido peracético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.
En el laboratorio, el anhídrido acético puede prepararse, con buen rendimiento, mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el acetato de sodio:[7][8]
También puede sintetizarse mediante la reacción entre el cloruro de acetilo y el ácido acético,[9] o mediante la reducción del anhídrido maleico con diazeno.[10]
Usos
El Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
También puede actuar como deshidratante.
Reacciones
La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:
- (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:
- (CH3CO)2O + ROH → CH3COOR + CH3COOH
Seguridad
El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable, recomendación de utilizar la campana de laboratorio.[4]
Referencias
- Número CAS
- Celanese. «Ficha de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 7 de octubre de 2015. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- British Petroleum. . Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.
- ↑ «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 7 de octubre de 2015.
- British Petroleum. . Archivado desde el original el 29 de marzo de 2012. Consultado el 7 de octubre de 2015.
- Celanese. «Product Description and Handling Guide (PDF)». Consultado el 7 de octubre de 2015.
- Zibuck, Regina (15 de abril de 2001). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. ra008. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.ra008. Consultado el 17 de noviembre de 2019.
- Vogel, Arthur I. (Arthur Israel) (1978). Vogel's Textbook of practical organic chemistry, including qualitative organic analysis. (4th ed. edición). Longman. p. 499. ISBN 0582442508. OCLC 3016740. Consultado el 17 de noviembre de 2019.
- Phthalazine derivatives, and preparation method, pharmaceutical composition and use thereof (en inglés), 8 de diciembre de 2016, consultado el 17 de noviembre de 2019.
- Moriarty, Robert M.; Chany, Calvin J.; Kosmeder, Jerome W.; Bois, Justin Du (15 de abril de 2006). John Wiley & Sons, Ltd, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. pp. rd005m.pub2. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rd005m.pub2. Consultado el 17 de noviembre de 2019.