Una cetena es un compuesto orgánico de la forma R2C=C=O. Hermann Staudinger fue el pionero del estudio de las cetenas.[1] La palabra cetena también puede referirse a la etenona, la cetena más simple, en la cual las dos R son átomos de hidrógeno.
Fórmula general de una cetena.
Cetena.
Propiedades
La etenona es incolora y tiene un fuerte olor. La exposición a niveles concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes del cuerpo tales como los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones. También se ha detectado edema pulmonar si esta exposición se produce durante largos periodos de tiempo. Tiene un punto de fusión de -150.5 °C y un punto de ebullición de -56.1 °C.
Una base, generalmente la trietilamina, elimina el protón ácido alfa del grupo carbonilo, induciendo la formación del enlace doble carbono-carbono y la pérdida del ion cloro.
También se generan cetenas mediante la reacción de Wolff a partir de α-diazocetonas.
El ácido fenilacético en presencia de una base perderá agua para producir fenilcetena debido a la alta acidez del protón alfa.
La etenona (CH2=C=O) puede producirse en el laboratorio por pirólisis de vapor de acetona:[2]
CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
Reacciones
Las cetenas son muy reactivas, y tienden a unirse a otras moléculas en forma de grupo acetilo. Pueden reaccionar consigo mismas para formar dímeros cíclicos conocidos como dicetenas (oxetanonas). También puede ser objeto de reacciones de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electrones para formar ciclobutenonas.
Las reacciones entre dioles (HO-R-OH) y bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres con una unidad de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).
Hermann Staudinger (1905). «Ketene, eine neue Körperklasse». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft38 (2): 1735-1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
C. D. Hurd (1941). "Ketene". Org. Synth.; Coll. Vol.1: 330.
Datos:Q368158
Multimedia:Ketenes
Agosto 03, 2021
cetena, cetena, compuesto, orgánico, forma, hermann, staudinger, pionero, estudio, cetenas, palabra, cetena, también, puede, referirse, etenona, cetena, más, simple, cual, átomos, hidrógeno, fórmula, general, cetena, Índice, propiedades, formación, reacciones,. Una cetena es un compuesto organico de la forma R2C C O Hermann Staudinger fue el pionero del estudio de las cetenas 1 La palabra cetena tambien puede referirse a la etenona la cetena mas simple en la cual las dos R son atomos de hidrogeno Formula general de una cetena Cetena Indice 1 Propiedades 2 Formacion 3 Reacciones 4 ReferenciasPropiedades EditarLa etenona es incolora y tiene un fuerte olor La exposicion a niveles concentrados de etenona produce irritacion en determinadas partes del cuerpo tales como los ojos la nariz la garganta y los pulmones Tambien se ha detectado edema pulmonar si esta exposicion se produce durante largos periodos de tiempo Tiene un punto de fusion de 150 5 C y un punto de ebullicion de 56 1 C Formacion EditarLas cetenas pueden ser producidas a partir de cloruros de acilo mediante una reaccion de eliminacion en la cual se pierde el HCl Una base generalmente la trietilamina elimina el proton acido alfa del grupo carbonilo induciendo la formacion del enlace doble carbono carbono y la perdida del ion cloro Tambien se generan cetenas mediante la reaccion de Wolff a partir de a diazocetonas El acido fenilacetico en presencia de una base perdera agua para producir fenilcetena debido a la alta acidez del proton alfa La etenona CH2 C O puede producirse en el laboratorio por pirolisis de vapor de acetona 2 CH3 CO CH3 D CH2 C O CH4Reacciones EditarLas cetenas son muy reactivas y tienden a unirse a otras moleculas en forma de grupo acetilo Pueden reaccionar consigo mismas para formar dimeros ciclicos conocidos como dicetenas oxetanonas Tambien puede ser objeto de reacciones de cicloadicion 2 2 con alquinos ricos en electrones para formar ciclobutenonas Las reacciones entre dioles HO R OH y bis cetenas O C CH R CH C O producen poliesteres con una unidad de repeticion de O R O CO R CO La etenona reacciona con el acido acetico para formar anhidrido acetico Referencias Editar Hermann Staudinger 1905 Ketene eine neue Korperklasse Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 2 1735 1739 doi 10 1002 cber 19050380283 C D Hurd 1941 Ketene Org Synth Coll Vol 1 330 Datos Q368158 Multimedia KetenesObtenido de https es wikipedia org w index php title Cetena amp oldid 120194567, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
