Cianoborohidruro de sodio
El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.
| Cianoborohidruro de sodio | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Cianotrihidruroborato de sodio | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cianoborohidruro de sodio | |
| Fórmula semidesarrollada | NaBH3CN | |
| Fórmula molecular | CH3NNaB | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido/Blanco | |
| Densidad | −1118,89 kg/m³; 1.11-1.12 g/cm³ | |
| Masa molar | 62.84 g/mol | |
| Punto de fusión | 514/−516 K (241/−789 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 3 4 2 | |
| Frases R | R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53 | |
| Frases S | S26, S28, S36/37/39, S43, S45, S61 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.
Aplicaciones
El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch:
- R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + NaCH3OBH2CN
Seguridad
Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
Enlaces externos
- http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8180/818053.pdf FDS
- http://www.avantormaterials.com/documents/MSDS/usa/Spanish/S3460_msds_us_Mexican_Spanish.pdf (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). 'FDS
- Borch Reductive Amination | Chem-Station Int. Ed. [1]