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Alquino

Octubre 21, 2022

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .[1]​

Modelo en tercera dimensión del acetileno.
El alquino más simple es el acetileno.

Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

  1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el a los triples enlaces.
  2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
  3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
  4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
  5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
  6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
  7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

Ejemplos de alquinos 

 CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo CH3–CC- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

Propiedades físicas

1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.

3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.

5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

7) Son inflamables

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

 
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenas para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.[2]​

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.[3]​ Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.

Reacciones pericíclicas

Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.

Análisis

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales son explosivas).

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

   

Véase también

Referencias

  1. Barrow, Gordon M. (1974). Química general. Reverte. ISBN 978-84-291-7041-2. Consultado el 29 de noviembre de 2019. 
  2. Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido. Quimicaorganica.org
  3. Síntesis de Alquinos mediante Alquilación. Quimicaorganica.org

Enlaces externos

  • Alquinos
  • Nomenclatura de alquinos. Academia Minas.
  •   Datos: Q159226
  •   Multimedia: Alkynes / Q159226

Octubre 21, 2022
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Los alquinos son hidrocarburos alifaticos con al menos un triple enlace dos enlaces p pi y uno S sigma C C entre dos atomos de carbono Se trata de compuestos de acido metaestables debido a la alta energia del triple enlace carbono carbono Su formula general es CnH2n 2 1 Modelo en tercera dimension del acetileno El alquino mas simple es el acetileno Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos Se toma como cadena principal la cadena continua mas larga que contenga el a los triples enlaces La cadena se numera de forma que los atomos del carbono del triple enlace tengan los numeros mas bajos posibles Dicha cadena principal se nombra con la terminacion ino especificando el numero de atomos de carbono de dicha cadena con un prefijo et dos prop tres but cuatro pent hex etc Ej propino CH3 C CH En caso necesario la posicion del triple enlace se indica mediante el menor numero que le corresponde a uno de los atomos de carbono del enlace triple Dicho numero se situa antes de la terminacion ino Ej CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH3 hept 2 ino Si hay varios triples enlaces se indica con los prefijos di tri tetra Ej octa 1 3 5 7 tetraino CH C C C C C C CH Si existen dobles y triples enlaces se da el numero mas bajo al doble enlace Ej pent 2 en 4 ino CH3 CH CH C CH Los sustituyentes tales como atomos de halogeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un numero de la misma forma que para el caso de los alcanos Ej 3 cloropropino CH C CH2Cl 2 5 dimetilhex 3 ino CH3 C CH3 C C C CH3 CH3 Ejemplos de alquinos CH displaystyle equiv CH etino acetileno CH3 C displaystyle equiv CH propino CH3 CH2 C displaystyle equiv CH 1 butino CH3 C displaystyle equiv C CH3 2 butino CH displaystyle equiv C etinilo CH displaystyle equiv C CH2 2 propinilo CH3 C displaystyle equiv C 1 propinilo CH3 CH2 CH2 C displaystyle equiv CH 1 pentino Indice 1 Propiedades fisicas 2 Propiedades quimicas 2 1 Hidrogenacion de alquinos 2 2 Halogenacion hidrohalogenacion e hidratacion de alquinos 2 2 1 Halogenacion 2 2 2 Hidrohalogenacion hidratacion etc 2 3 Acidez del hidrogeno terminal 3 Reacciones periciclicas 4 Aplicaciones 5 Analisis 6 Estructura electronica 7 Vease tambien 8 Referencias 9 Enlaces externosPropiedades fisicas Editar1 Son insolubles en agua pero bastante solubles en disolventes organicos usuales y de baja polaridad ligroina eter benceno tetracloruro de carbono 2 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicion muestran el aumento usual con el incremento del numero de carbonos y el efecto habitual de ramificacion de las cadenas 3 Los puntos de ebullicion son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado 4 Los tres primeros terminos son gases los demas son liquidos o solidos 5 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad el punto de fusion y el punto de ebullicion 6 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad por lo cual sus propiedades fisicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos 7 Son inflamablesHay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto Propiedades quimicas EditarLas reacciones mas frecuentes son las de adicion de hidrogeno halogeno agua etc En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad dobles o sencillos Hidrogenacion en presencia de un catalizador cis Hidrogenacion de alquinos Editar Los alquinos pueden ser hidrogenas para dar los correspondientes cis alquenos doble enlace tratandolos con hidrogeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio catalizador Lindlar parcialmente envenenado con oxido de plomo Si se utiliza paladio sobre carbon activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente enlace sencillo CH CH H2 CH2 CH2 H2 CH3 CH3Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleofilos La razon se encuentra en la relativa estabilidad del anion de vinilo formado Frente al sodio o el litio en amoniaco liquido se hidrogena produciendo trans alquenos 2 CH3 C C CH3 2 Na 2 NH3 CH3 CH CH CH3 trans 2 NaNHH2Halogenacion hidrohalogenacion e hidratacion de alquinos Editar Asi como les ocurre a los alquenos los alquinos participan en otras reacciones de adicion Halogenacion Editar Dependiendo de las condiciones y de la cantidad anadida de halogeno fluor F2 cloro Cl2 bromo Br2 se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente HC CH Br2 HCBr CHBrHC CH 2 Br2 HCBr2 CHBr2Hidrohalogenacion hidratacion etc Editar El triple enlace tambien puede adicionar halogenuros de hidrogeno agua alcohol etc con formacion de enlaces dobles o sencillos En general se sigue la regla de Markovnikov HC CH H X CH2 CHX donde X F Cl Br HC CH H2O CHOH CH2Acidez del hidrogeno terminal Editar En algunas reacciones frente a bases fuertes como amiduro de sodio Na NH2 en amoniaco NH3 actuan como acidos debiles pues el hidrogeno terminal presenta cierta acidez Se forman acetiluros base conjugada del alquino que son buenos nucleofilos y dan mecanismos de sustitucion nucleofila con los reactivos adecuados 3 Esto permite obtener otros alquinos de cadena mas larga HC CH Na NH2 HC C Na HC C Na Br CH3 HC C CH3 NaBrEn este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacion de propino Reacciones periciclicas EditarReaccion de Alder eno Reaccion de Diels AlderAplicaciones EditarLa mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno A su vez una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas En la industria quimica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sintesis del PVC adicion de HCl de caucho artificial etc El grupo alquino esta presente en algunos farmacos citostaticos Los polimeros generados a partir de los alquinos los polialquinos son semiconductores organicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos Analisis EditarLos alquinos decolorean una solucion acida de permanganato de potasio y el agua de bromo Si se trata de alquinos terminales con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molecula forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre estas sales son explosivas Estructura electronica EditarEl triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p Los enlaces hacia el resto de la molecula se realizan a traves de los orbitales sp restantes La distancia entre los dos atomos de carbono es tipicamente de 120 pm La geometria de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal Vease tambien EditarAlqueno Alcano Quimica organica Hidrocarburo alifatico CicloalcanoReferencias Editar Barrow Gordon M 1974 Quimica general Reverte ISBN 978 84 291 7041 2 Consultado el 29 de noviembre de 2019 Hidrogenacion de Alquinos con Sodio en Amoniaco Liquido Quimicaorganica org Sintesis de Alquinos mediante Alquilacion Quimicaorganica orgEnlaces externos EditarAlquinos Nomenclatura de alquinos Academia Minas Datos Q159226 Multimedia Alkynes Q159226 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Alquino amp oldid 146589506, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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