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Bromuro de metilo

Bromometano

Nomenclatura orgánica IUPAC Bromometano
Otros nombres Bromometano
Monobromometano
Metil fume
Fórmula química CH3Br
Peso molecular 94,95 g mol−1
Número CAS [74-83-9]
Densidad 1,73 g cm−3 a 0 °C (líquido)[1]
3,974 g L−1 a 20 °C (gas)
Punto de fusión −93,66 °C
Punto de ebullición 3,56 °C
Punto de ignición 535 °C
SMILES CBr
Disclaimer & referencias

El compuesto químico bromuro de metilo o bromometano es un compuesto orgánico halogenado con la fórmula química CH3Br. Es un gas incoloro, con suave aroma a cloroformo, ininflamable. Sus propiedades químicas son bastante similares a las del clorometano. Nombres comerciales del bromometano son Embafume, Bromometano y Terabol.

Representación 3 D del Bromuro de metilo.

Origen

El bromuro de metilo tiene origen tanto natural como sintético. Se produce naturalmente en su mayoría en el océano, por algas y algas Laminariales. También por plantas terrestres, como varias del género de las Brassica. En la industria se hace reaccionando metanol con ácido bromhídrico. En el laboratorio se obtiene añadiendo sulfúrico a una mezcla metanol y bromuro de sodio (se forma bromhídrico), o bien por reacción del bromo con metanol en presencia de fósforo rojo.

Usos

Con el Protocolo de Montreal su producción y uso fueron interrumpidos en etapas. Era ampliamente usado como insecticida y nematocida con efecto fungicida, acaricida, rodenticida, herbicida (semillas en germinación). Se utilizaba para desinfectar y esterilizar suelos (mataba semillas de todas las spp.), fumigar cereales, proteger mercadería almacenada, desinfectar depósitos y molinos (en especial contra el gorgojo de los granos y la polilla de la harina) como gas no combinado o combinado con dióxido de carbono y/o dibromuro de etilideno. Aunque el bromometano es peligroso de usar, es considerablemente más seguro y más efectivo que los otros pocos esterilizantes de suelo disponibles. Su desaparición en la industria de germoplasma vegetal resultó en cambios de las prácticas culturales, incrementando las tareas mecánicas de suelo. El bromometano era muy usado en fumigación multipropósito para matar variedades de pestes: ratas, insectos, hongos. El ISPM 15 de regulaciones sirve cuando se exporta en packaging de madera a ciertos países. También era un buen solvente para extracción de aceite de semillas y de lanas.

El Protocolo de Montreal ha restringido severamente el uso de bromuro de metilo internacionalmente, los EE. UU. consiguieron retardar su uso con excepciones. En 2004, datos disponibles, 3.200 t de bromometano se aplicaron nada más que en el Estado de California, (California Department of Pesticide Regulation). Para el mismo año, toda Argentina usó 870 t.

Contracción del ozono

El bromometano es uno de la lista de sustancias reductoras del ozono estratosférico en el Protocolo de Montreal. Como el bromuro es 60 veces más destructor del ozono que el cloro, cantidades más pequeñas de bromuro de metilo causan considerables daños a la capa de ozono. En 2005 y en 2006, siguen existiendo excepciones bajo el Protocolo de Montreal. Una sola molécula de CFC puede destruir 100.000 moléculas de ozono en los dos años que dura su actividad. El bromometano no cuenta con sustituto para sus aplicaciones industriales por lo que, por desgracia, se sigue empleando masivamente. El CFC por suerte ha sido sustituidos por los HCFC que son un poco menos nocivos.

Controversia

El bromometano se usa para preparar los campos de golf, esterilizándolos antes de replantar spp.de pastos. Particularmente para controlar Cynodon dactylon (pasto Bermuda, chepica, gramón). El Protocolo de Montreal estipula que el bromometano debe discontinuarse progresivamente. El gobierno de EE. UU. ha adoptado excepciones (los denominados usos críticos) para prevenir desarmonías de mercado.

Toxicidad

Si se inhala una alta concentración en breve periodo, produce migraña, mareo, vértigo, náusea, vómito, debilidad; puede acompañarse de excitación mental, convulsiones, y manías agudas. Más tiempo de inhalación de más bajas concentraciones causan bronquitis y neumonía.[2]

El líquido agrede la piel, produciendo picazón y enrojecimiento, y aparece ampollas durante las siguientes horas postcontacto. Tanto líquido como vapor dañan severamente los ojos.[2]

Los niveles de exposición para matar varían de 1600 a 60.000 ppm, dependiendo de la duración del contacto.

Los efectos respiratorios, renales, neurológicos son los más presentes en humanos. No hay casos de graves efectos sobre el sistema nervioso de exposiciones de largo término o de bajos niveles notados en gente, aunque estudios en conejos y en monos muestran lesiones moderadas a severas.

Fuentes y destinos

Las fuentes de CH3Br incluye producción oceánica, quema de biomasa, combustión de hidrocarburos, emisiones de vegetales y de pantanos, fumigación de suelos, bienes durables, perecederos, estructuras. Los destinos son descomposición fotoquímica en la alta atmósfera (reacción con radicales hidroxil radicales (OH), fotólisis a muy altas altitudes), erosión de suelos, degradación química y biológica en el océano, ingreso a plantas verdes.

Detalles de gravedad

El bromuro de metilo es un producto químico muy insidioso. Dado que el umbral de olor es mucho más alto que la concentración tóxica, no es advertible su presencia (no hay advertencia). Los síntomas aparecen después de horas de latencia y duran semanas, incluso en el caso de una sola exposición. El bromuro de metilo reacciona violentamente o incluso en forma explosiva con álcalis, metales alcalinos y alcalinotérreos, y polvos de metal, particularmente aluminio.

Referencias

  1. Merck Index, 11º Ed., 5951.
  2. Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, Real Instituto de Química, Londres.

Enlaces externos

  • ATSDR - Resumen de Salud Pública: Bromometano
  • ICSC 0109 01
  • PGCH 0400
  • DNA Vaccines Generate Excitement As Human Trials Begin
  • La biodesinfección como alternativa al bromuro de metilo
  • State issues stricter rules for toxic gas methyl bromide, putting company's permit on hold
  •   Datos: Q421758
  •   Multimedia: Bromomethane

bromuro, metilo, bromometanonomenclatura, orgánica, iupac, bromometanootros, nombres, bromometanomonobromometanometil, fumefórmula, química, ch3brpeso, molecular, 1número, densidad, líquido, punto, fusión, cpunto, ebullición, cpunto, ignición, csmiles, cbrdisc. BromometanoNomenclatura organica IUPAC BromometanoOtros nombres BromometanoMonobromometanoMetil fumeFormula quimica CH3BrPeso molecular 94 95 g mol 1Numero CAS 74 83 9 Densidad 1 73 g cm 3 a 0 C liquido 1 3 974 g L 1 a 20 C gas Punto de fusion 93 66 CPunto de ebullicion 3 56 CPunto de ignicion 535 CSMILES CBrDisclaimer amp referenciasEl compuesto quimico bromuro de metilo o bromometano es un compuesto organico halogenado con la formula quimica CH3Br Es un gas incoloro con suave aroma a cloroformo ininflamable Sus propiedades quimicas son bastante similares a las del clorometano Nombres comerciales del bromometano son Embafume Bromometano y Terabol Representacion 3 D del Bromuro de metilo Indice 1 Origen 2 Usos 3 Contraccion del ozono 4 Controversia 5 Toxicidad 6 Fuentes y destinos 7 Detalles de gravedad 8 Referencias 9 Enlaces externosOrigen EditarEl bromuro de metilo tiene origen tanto natural como sintetico Se produce naturalmente en su mayoria en el oceano por algas y algas Laminariales Tambien por plantas terrestres como varias del genero de las Brassica En la industria se hace reaccionando metanol con acido bromhidrico En el laboratorio se obtiene anadiendo sulfurico a una mezcla metanol y bromuro de sodio se forma bromhidrico o bien por reaccion del bromo con metanol en presencia de fosforo rojo Usos EditarCon el Protocolo de Montreal su produccion y uso fueron interrumpidos en etapas Era ampliamente usado como insecticida y nematocida con efecto fungicida acaricida rodenticida herbicida semillas en germinacion Se utilizaba para desinfectar y esterilizar suelos mataba semillas de todas las spp fumigar cereales proteger mercaderia almacenada desinfectar depositos y molinos en especial contra el gorgojo de los granos y la polilla de la harina como gas no combinado o combinado con dioxido de carbono y o dibromuro de etilideno Aunque el bromometano es peligroso de usar es considerablemente mas seguro y mas efectivo que los otros pocos esterilizantes de suelo disponibles Su desaparicion en la industria de germoplasma vegetal resulto en cambios de las practicas culturales incrementando las tareas mecanicas de suelo El bromometano era muy usado en fumigacion multiproposito para matar variedades de pestes ratas insectos hongos El ISPM 15 de regulaciones sirve cuando se exporta en packaging de madera a ciertos paises Tambien era un buen solvente para extraccion de aceite de semillas y de lanas El Protocolo de Montreal ha restringido severamente el uso de bromuro de metilo internacionalmente los EE UU consiguieron retardar su uso con excepciones En 2004 datos disponibles 3 200 t de bromometano se aplicaron nada mas que en el Estado de California California Department of Pesticide Regulation Para el mismo ano toda Argentina uso 870 t Contraccion del ozono EditarEl bromometano es uno de la lista de sustancias reductoras del ozono estratosferico en el Protocolo de Montreal Como el bromuro es 60 veces 1 mas destructor del ozono que el cloro cantidades mas pequenas de bromuro de metilo causan considerables danos a la capa de ozono En 2005 y en 2006 siguen existiendo excepciones bajo el Protocolo de Montreal Una sola molecula de CFC puede destruir 100 000 moleculas de ozono en los dos anos que dura su actividad El bromometano no cuenta con sustituto para sus aplicaciones industriales por lo que por desgracia se sigue empleando masivamente El CFC por suerte ha sido sustituidos por los HCFC que son un poco menos nocivos Controversia EditarEl bromometano se usa para preparar los campos de golf esterilizandolos antes de replantar spp de pastos Particularmente para controlar Cynodon dactylon pasto Bermuda chepica gramon El Protocolo de Montreal estipula que el bromometano debe discontinuarse progresivamente El gobierno de EE UU ha adoptado excepciones los denominados usos criticos para prevenir desarmonias de mercado Toxicidad EditarSi se inhala una alta concentracion en breve periodo produce migrana mareo vertigo nausea vomito debilidad puede acompanarse de excitacion mental convulsiones y manias agudas Mas tiempo de inhalacion de mas bajas concentraciones causan bronquitis y neumonia 2 El liquido agrede la piel produciendo picazon y enrojecimiento y aparece ampollas durante las siguientes horas postcontacto Tanto liquido como vapor danan severamente los ojos 2 Los niveles de exposicion para matar varian de 1600 a 60 000 ppm dependiendo de la duracion del contacto Los efectos respiratorios renales neurologicos son los mas presentes en humanos No hay casos de graves efectos sobre el sistema nervioso de exposiciones de largo termino o de bajos niveles notados en gente aunque estudios en conejos y en monos muestran lesiones moderadas a severas Fuentes y destinos EditarLas fuentes de CH3Br incluye produccion oceanica quema de biomasa combustion de hidrocarburos emisiones de vegetales y de pantanos fumigacion de suelos bienes durables perecederos estructuras Los destinos son descomposicion fotoquimica en la alta atmosfera reaccion con radicales hidroxil radicales OH fotolisis a muy altas altitudes erosion de suelos degradacion quimica y biologica en el oceano ingreso a plantas verdes Detalles de gravedad EditarEl bromuro de metilo es un producto quimico muy insidioso Dado que el umbral de olor es mucho mas alto que la concentracion toxica no es advertible su presencia no hay advertencia Los sintomas aparecen despues de horas de latencia y duran semanas incluso en el caso de una sola exposicion El bromuro de metilo reacciona violentamente o incluso en forma explosiva con alcalis metales alcalinos y alcalinoterreos y polvos de metal particularmente aluminio Referencias Editar Merck Index 11º Ed 5951 a b Muir GD ed 1971 Hazards in the Chemical Laboratory Real Instituto de Quimica Londres Enlaces externos EditarATSDR Resumen de Salud Publica Bromometano ICSC 0109 01 PGCH 0400 DNA Vaccines Generate Excitement As Human Trials Begin La biodesinfeccion como alternativa al bromuro de metilo State 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