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4-aminofenol

Agosto 23, 2021

4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H2NC6H4OH. Normalmente disponible como un polvo blanco,[2]​ se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.

 
4-aminofenol

Estructura química

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
4-aminofenol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C6H7NO 
Identificadores
Número CAS 123-30-8[1]​
ChEBI 17602
ChEMBL CHEMBL1142
ChemSpider 392
DrugBank 14144
PubChem 403
UNII R7P8FRP05V
KEGG C02372
Propiedades físicas
Apariencia incoloro a cristales de color rojizo o amarillo
Densidad 1130 kg/m³; 1,13 g/cm³
Masa molar 109.126 g/mol
Punto de fusión 460,6 K (187 °C)
Punto de ebullición 557 K (284 °C)
Estructura cristalina ortorrómbica
Propiedades químicas
Acidez 5.48 pKa
Solubilidad en agua 1.5 g/100 mL (25 °C)
Solubilidad
log P 0.04
Termoquímica
ΔfH0sólido -190.6 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 468 K (195 °C)
NFPA 704
1
2
0
Frases R R20/21, R22, R40, R52, R54, R68
Frases S S28, S36, S37, S60, S61
Riesgos
LD50 671 mg/kg
Compuestos relacionados
aminofenoles 2-aminofenol, 3-aminofenol
compuestos anilina, fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base.[3]​ El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.

Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.

Síntesis

A partir de fenol

Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:[4]​

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

A partir de nitrobenceno

Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.[5]​[6]​

Usos

p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol.[3]​ El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:[7]​[8]​[9]​

 

El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Lide, David R, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (en inglés) (85.ª edición). Boca Raton: CRC Press. p. 391. ISBN 978-0-849-30485-9. OCLC 56630324. 
  3. ↑ Scott, Thomas; Eagleson, Mary (1994). Concise encyclopedia chemistry (en inglés). Nueva York: Walter de Gruyter. p. 62. ISBN 978-311-0-11451-5. OCLC 29029713. 
  4. Mitchell, SC; Waring, RH (2002). «Aminophenols». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_099. 
  5. Polat, K; Aksu, ML; Pekel, AT (febrero de 2002). «Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques». Journal of Applied Electrochemistry (en inglés) (Dordrecht: Kluwer Academic Publishers) 32: 217-223. ISSN 0021-891X. OCLC 357684366. doi:10.1023/A:1014725116051. 
  6. Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet (en finés). Helsinki: Consalen Consulting. p. 589. ISBN 978-952-9-25627-3. 
  7. Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource (en inglés). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. OCLC 51037616. 
  8. Travis, Anthony S (2007). «Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products». En Rappoport, Zvi, ed. The chemistry of Anilines Part 1 (en inglés). Chichester: John Wiley and Sons. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. OCLC 181821117. 
  9. Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (2005). «Analgesics and Antipyretics». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. 
  •   Datos: Q2548040
  •   Multimedia: Category:4-Aminophenol

Agosto 23, 2021
aminofenol, para, aminofenol, aminofenol, compuesto, orgánico, cuya, fórmula, química, h2nc6h4oh, normalmente, disponible, como, polvo, blanco, utiliza, como, revelador, películas, blanco, negro, comercializa, bajo, nombre, rodinal, estructura, químicaestructu. 4 aminofenol para aminofenol o p aminofenol es un compuesto organico cuya formula quimica es H2NC6H4OH Normalmente disponible como un polvo blanco 2 se utiliza como revelador en peliculas en blanco y negro y se comercializa bajo el nombre Rodinal 4 aminofenolEstructura quimicaEstructura tridimensionalNombre IUPAC4 aminofenolGeneralFormula estructuralFormula molecularC6H7NO IdentificadoresNumero CAS123 30 8 1 ChEBI17602ChEMBLCHEMBL1142ChemSpider392DrugBank14144PubChem403UNIIR7P8FRP05VKEGGC02372SMILESOc1ccc N cc1InChIInChI 1S C6H7NO c7 5 1 3 6 8 4 2 5 h1 4 8H 7H2 Key PLIKAWJENQZMHA UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaincoloro a cristales de color rojizo o amarilloDensidad1130 kg m 1 13 g cm Masa molar109 126 g molPunto de fusion460 6 K 187 C Punto de ebullicion557 K 284 C Estructura cristalinaortorrombicaPropiedades quimicasAcidez5 48 pKaSolubilidad en agua1 5 g 100 mL 25 C Solubilidadmuy soluble en dimetilsulfoxidosoluble en acetonitrilo acetato de etilo acetonaligeramente soluble en tolueno eter dietilico etanolinsignificante en benceno cloroformolog P0 04TermoquimicaDfH0solido 190 6 kJ molPeligrosidadPunto de inflamabilidad468 K 195 C NFPA 7041 2 0Frases RR20 21 R22 R40 R52 R54 R68Frases SS28 S36 S37 S60 S61RiesgosLD50671 mg kgCompuestos relacionadosaminofenoles2 aminofenol 3 aminofenolcompuestosanilina fenolValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Como un reflejo de su leve caracter hidrofilo el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente Se oxida facilmente en presencia de una base 3 El N metilo y derivados de N N dimetil son de valor comercial Este compuesto es uno de los tres isomeros aminofenoles los otros dos son 2 aminofenol y 3 aminofenol Indice 1 Sintesis 1 1 A partir de fenol 1 2 A partir de nitrobenceno 2 Usos 3 ReferenciasSintesis EditarA partir de fenol Editar Se puede obtener por nitracion de fenol seguida de una reduccion con hierro Alternativamente la hidrogenacion parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina que reacomoda principalmente a 4 aminofenol 4 C6H5NO2 2 H2 C6H5NHOH H2OC6H5NHOH HOC6H4NH2A partir de nitrobenceno Editar Se puede producir mediante una conversion electrolitica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina que se transforma espontaneamente en 4 aminofenol 5 6 Usos Editarp aminofenol es un compuesto similar a bloques de construccion De hecho es el intermedio final en la sintesis industrial de paracetamol 3 El tratamiento de p aminofenol con anhidrido acetico da paracetamol 7 8 9 El metol es el derivado N metilo de p aminofenol En 1891 sustituyo a p aminofenol como agente de revelado para la fotografia en blanco y negro Referencias Editar Numero CAS Lide David R ed 2004 CRC Handbook of Chemistry and Physics en ingles 85 ª edicion Boca Raton CRC Press p 391 ISBN 978 0 849 30485 9 OCLC 56630324 a b Scott Thomas Eagleson Mary 1994 Concise encyclopedia chemistry en ingles Nueva York Walter de Gruyter p 62 ISBN 978 311 0 11451 5 OCLC 29029713 Mitchell SC Waring RH 2002 Aminophenols En Ullmann Fritz ed Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry en ingles Nueva York Wiley VCH ISBN 978 3 527 30673 2 OCLC 46878292 doi 10 1002 14356007 a02 099 Polat K Aksu ML Pekel AT febrero de 2002 Electroreduction of nitrobenzene to p aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques Journal of Applied Electrochemistry en ingles Dordrecht Kluwer Academic Publishers 32 217 223 ISSN 0021 891X OCLC 357684366 doi 10 1023 A 1014725116051 Alen Raimo 2009 Kokoelma orgaanisia yhdisteita Ominaisuudet ja kayttokohteet en fines Helsinki Consalen Consulting p 589 ISBN 978 952 9 25627 3 Ellis Frank 2002 Paracetamol a curriculum resource en ingles Cambridge Royal Society of Chemistry ISBN 0 85404 375 6 OCLC 51037616 Travis Anthony S 2007 Manufacture and uses of the anilines A vast array of processes and products En Rappoport Zvi ed The chemistry of Anilines Part 1 en ingles Chichester John Wiley and Sons p 764 ISBN 978 0 470 87171 3 OCLC 181821117 Friderichs Elmar Christoph Thomas Buschmann Helmut 2005 Analgesics and Antipyretics En Ullmann Fritz ed Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry en ingles Weinheim Wiley VCH ISBN 978 3 527 30673 2 OCLC 46878292 doi 10 1002 14356007 a02 269 pub2 Datos Q2548040 Multimedia Category 4 AminophenolObtenido de https es wikipedia org w index php title 4 aminofenol amp oldid 118715270, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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