2-Etilhexanol
El 2-etilhexanol (abreviado 2-EH) es un alcohol graso ramificado, un compuesto orgánico de ocho átomos de carbono con un grupo alcohol. Es un líquido incoloro que es poco soluble en agua, pero soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Se produce a escala masiva para su uso en numerosas aplicaciones tales como disolventes, sabores y fragancias, y especialmente como un precursor para la producción de otros productos químicos tales como emulgentes y plastificantes. Se encuentra en las fragancias naturales de la planta, y el olor ha sido reportado como "pesado, terroso, y ligeramente floral" para el enantiómero R y "ligero, dulce fragancia floral" para el enantiómero S.[3]
| 2-Etilhexanol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-Etilhexan-1-ol[1] | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | C 8H 18O 1 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 104-76-7[2] | |
| ChEBI | 16011 | |
| ChEMBL | CHEMBL31637 | |
| PubChem | 7720 | |
| UNII | XZV7TAA77P | |
| KEGG | C02498 | |
| InChI=InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 Key: YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 833 kg/m³; 0,833 g/cm³ | |
| Masa molar | 130,23 g/mol | |
| Punto de fusión | −76 | |
| Punto de ebullición | 453 K (180 °C) | |
| Presión de vapor | 30 Pa (a 20ºC) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,431 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción industrial
El 2-etil-hexanol se produce industrialmente por la condensación aldólica del n-butiraldehído, seguido por la hidrogenación del hidroxialdehıdo resultante. El proceso general es muy similar a la de la reacción de Guerbet, por la cual también puede ser producido.[4] Cerca de 2,5 millones de toneladas se preparan de esta manera anualmente.[5][6] El n-butiraldehído se obtiene por hidroformilación de propileno. La mayoría de las instalaciones hacen de n-butanol e isobutanol, además de 2-etilhexanol.
Referencias
- «2-ethylhexanol - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2005. Identification and Related Records. Consultado el 29 de enero de 2012.
- Número CAS
- Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). «Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation». Tetrahedron: Asymmetry 2 (10): 965-968. doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
- Miller, Robert; Bennett, George (enero de 1961). «Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction». Industrial & Engineering Chemistry 53 (1): 33-36. doi:10.1021/ie50613a027.
- C. Kohlpaintner, M. Schulte, J. Falbe, P. Lappe, J. Weber, "Aldehydes, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_321.pub2.
- Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 4180-1