1,7-heptanodiamina
La 1,7-heptanodiamina, también llamada heptametilendiamina y 1,7-diaminoheptano, es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Su fórmula estructural corresponde a la del heptano con un grupo amino unido en cada extremo.
| 1,7-heptanodiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Heptano-1,7-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,7-diaminoheptano Heptametilendiamina 1,9-diazanonano | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)7-NH2 | |
| Fórmula molecular | C7H18N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 646-19-5[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL28242 | |
| ChemSpider | 62737 | |
| PubChem | 69533 | |
| UNII | 3011L9B20C | |
| NCCCCCCCN | ||
| InChI=InChI=1S/C7H18N2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h1-9H2 Key: PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido. Trozos cristalinos blancos o amarillentos. | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 860 kg/m³; 0,86 g/cm³ | |
| Masa molar | 130,23 g/mol | |
| Punto de fusión | 28 °C (301 K) | |
| Punto de ebullición | 224 °C (497 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,461 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,8 × 102 g/L | |
| Solubilidad | soluble en etanol, acetona | |
| log P | 0,57 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 360,15 K (87 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-heptanamina 2-heptanamina | |
| diaminas | 3-dimetilaminopropilamina 1,6-hexanodiamina Cadaverina | |
| poliaminas | Norespermidina Espermidina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 1,7-heptanodiamina se presenta como trozos cristalinos blancos o amarillentos que funden a 28 °C. Su punto de ebullición es de 224 °C. Posee una densidad inferior a la del agua —ρ = 0,860 g/cm³— y es soluble en ella, en proporción de 1,8 × 102 g/L. Es aún más soluble en disolventes como etanol, acetona, éter o benceno (logP = 0,57). La tensión superficial en fase líquida es de 35 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua.[2][3][4]
Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[5]
Síntesis y usos
La 1,7-heptanodiamina se puede sintetizar partiendo de tolueno-4-sulfonamida y 1,7-dibromoheptano; otra ruta de síntesis utiliza como precursor el ácido azelaico. A su vez, la 1,7-heptanodiamina es precursora de poliaminas más complejas como N'-metilheptano-1,7-diamina, N,N,N',N'-tetrametilheptano-1,7-diamina y 2-(7-aminoheptilamino)etanol.[6]
Se utiliza la 1,7-heptanodiamina, junto a isocumarinas, en la elaboración de bis-isoquinolinonas —compuestos que forman el núcleo de la estructura de alcaloides vegetales— en una reacción catalizada por nanopartículas de óxido de zinc.[7] Esta amina también se emplea en la preparación de 7-amino-1-guanidinooctano y 1,7-diamino-trans-hept-3-eno, utilizados como inhibidores de la desoxihipusina sintetasa, enzima que cataliza el primer paso en la biosíntesis del inusual aminoácido hipusina.[8]
Precauciones
La 1,7-heptanodiamina es una sustancia combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 87 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno.[9]
Véase también
Las siguientes diaminas son isómeras de la 1,7-heptanamina:
- 3-dietilaminopropilamina
- N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina
- N,N,2,2-tetrametil-1,3-propanodiamina
- (2-(dietilamino)etil)metilamina
Referencias
- Número CAS
- heptan-1,7-diamin (ChemSpider)
- 1,7-Diaminoheptane (PubChem)
- 1,7-Diaminoheptane (Chemical Book)
- 1,7-Diaminoheptane, 98% (Alfa Aesar)
- 1,7-heptanediamine (Molbase)
- Varadhan Krishnakumar, Kesarla Mohan Kumar, Badal Kumar Mandal, Fazlur-Rahman Nawaz Khan (2012). «Zinc Oxide Nanoparticles Catalyzed Condensation Reaction of Isocoumarins and 1,7-Heptadiamine in the Formation of Bis-Isoquinolinones». ScientificWorldJournal (619080). Consultado el 9 de junio de 2016.
- Lee YB, Folk JE. (1998). «Branched-chain and unsaturated 1,7-diaminoheptane derivatives as deoxyhypusine synthase inhibitors». Bioorg Med Chem 6 (3): 253-270. Consultado el 9 de junio de 2016.
- . Archivado desde el original el 5 de agosto de 2016. Consultado el 9 de junio de 2016.