Los ácidos truxílicos son ácidos dicarboxílicos cíclicos estereoisómeros de fórmula (C6H5)2C4H4(COOH)2 que se obtienen de diversas plantas[2][3] y por fotodimerización del ácido cinámico,[4] donde los dos alquenostrans reaccionan cabeza-con-cola en una reacción de cicloadiciónfotoquímica, y los isómeros aislados se denominan ácidos truxílicos:
Los ácidos truxílicos son isómeros de los ácidos truxínicos. Un estudio reciente demostró que la estructura dimérica de derivados del ácido alfa-truxílico juegan un papel importante en la expresión de sus actividades antiinflamatorias. Se investigó la correlación entre la estructura y la actividad antiinflamatoria de los ácidos alfa-truxílico (y algunos derivados de este) y del beta-truxínico (y derivados de este), concluyendo que podría ser un nuevo fármaco antiinflamatorio suave.[5]
Isómeros del ácido truxílico
El ácido truxílico cuenta con 4 átomos de carbono quirales (4 centros quirales) y, por lo tanto, esperaríamos encontrar 16 estereoisómeros (24), pero tenemos que tener cuidado de restar de ese número los compuestos que posean planos de simetría y centros de inversión (que generan pares de enantiómeros idénticos). Para simplificar las cosas vamos a escribir "COOH" y "C6H5" para representar a los grupos funcionales.
Al tener un ciclobutano con 4 grupos funcionales iguales 2 a 2, el número de estereoisómeros se reduce drásticamente, y puesto que se encuentran alternados en los vértices del ciclobutano, la gran simetría de estos compuestos hacen que solo se encuentren 5 posibles estereoisómeros en la naturaleza:[6][7][8]
Isómeros de los ácidos truxílicos
Isómero
a
b
c
d
e
f
α-truxílico
COOH
H
H
C6H5
H
COOH
γ-truxílico
COOH
H
H
C6H5
COOH
H
ε-truxílico
H
COOH
C6H5
H
H
COOH
peri-truxílico
COOH
H
C6H5
H
COOH
H
epi-truxílico
COOH
H
C6H5
H
H
COOH
Los ácidos peri- y ε-truxílicos poseen 2 planos de simetría (entre otros elementos de simetría), los ácidos epi- y γ-truxílicos poseen un plano de simetría, y el ácido α-truxílico posee un centro de inversión. Estos elmentos de simetría impiden que estos compuestos tengan enantiómeros, por lo que todos ellos son compuestos no quirales (no poseen actividad óptica).
En la siguiente figura se muestran las estructuras completas de estos ácidos truxílicos (con sus nombres en inglés):
Bibliografía
Número CAS
Liebermann (1888). «Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft21.
Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). «Truxillic and truxinic acids-ocurrence in plant kingdom». Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research59 (5): 403-410.
Hein, Sara M. (junio de 2006). «An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data». Journal of Chemical Education83: 940 - 942. doi:10.1021/ed083p940.
Chi YM, Nakamura M, Zhao XY, Yoshizawa T, Yan WM, Hashimoto F, Kinjo J, Nohara T, Sakurada S. (2006). «Antinociceptive activities of alpha-truxillic acid and beta-truxinic acid derivatives». Biol Pharm Bull.29 (3): 580-4.
Stoermer (1924). «Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen. 57B: 15-23.
Agarwai, O. P. (2011). Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. ISBN8187224657.
«Zur Stereochemie der Truxillsäuren (VII.). (Nach Versuchen mit Christian Wegner und Alfred Carl.)». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)56 (7): 1683-1695. 1923. doi:10.1002/cber.19230560734.
Datos:Q6172554
Multimedia:Category:Truxillic acid
Agosto 18, 2021
Ácido, truxílico, ácidos, truxílicos, ácidos, dicarboxílicos, cíclicos, estereoisómeros, fórmula, c6h5, 2c4h4, cooh, obtienen, diversas, plantas, fotodimerización, ácido, cinámico, donde, alquenos, trans, reaccionan, cabeza, cola, reacción, cicloadición, fotoq. Los acidos truxilicos son acidos dicarboxilicos ciclicos estereoisomeros de formula C6H5 2C4H4 COOH 2 que se obtienen de diversas plantas 2 3 y por fotodimerizacion del acido cinamico 4 donde los dos alquenos trans reaccionan cabeza con cola en una reaccion de cicloadicion fotoquimica y los isomeros aislados se denominan acidos truxilicos Acido truxilicoNombre IUPACAcido 2 4 difenilciclobutan 1 3 dicarboxilicoGeneralFormula semidesarrollada C6H5 2C4H4 COOH 2Formula molecularC18H16O4IdentificadoresNumero CAS4462 95 7 1 InChIInChI InChI 1S C18H16O4 c19 17 20 15 13 11 7 3 1 4 8 11 16 18 21 22 14 15 12 9 5 2 6 10 12 h1 10 13 16H H 19 20 H 21 22 Key QWFRRFLKWRIKSZ UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasDensidad1323 kg m 1 323 g cm Masa molar296 317 g molPunto de ebullicion470 5 C 744 K Indice de refraccion nD 1 629Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Los acidos truxilicos son isomeros de los acidos truxinicos Un estudio reciente demostro que la estructura dimerica de derivados del acido alfa truxilico juegan un papel importante en la expresion de sus actividades antiinflamatorias Se investigo la correlacion entre la estructura y la actividad antiinflamatoria de los acidos alfa truxilico y algunos derivados de este y del beta truxinico y derivados de este concluyendo que podria ser un nuevo farmaco antiinflamatorio suave 5 Isomeros del acido truxilico EditarEl acido truxilico cuenta con 4 atomos de carbono quirales 4 centros quirales y por lo tanto esperariamos encontrar 16 estereoisomeros 24 pero tenemos que tener cuidado de restar de ese numero los compuestos que posean planos de simetria y centros de inversion que generan pares de enantiomeros identicos Para simplificar las cosas vamos a escribir COOH y C6H5 para representar a los grupos funcionales Al tener un ciclobutano con 4 grupos funcionales iguales 2 a 2 el numero de estereoisomeros se reduce drasticamente y puesto que se encuentran alternados en los vertices del ciclobutano la gran simetria de estos compuestos hacen que solo se encuentren 5 posibles estereoisomeros en la naturaleza 6 7 8 Isomeros de los acidos truxilicos Isomero a b c d e fa truxilico COOH H H C6H5 H COOHg truxilico COOH H H C6H5 COOH He truxilico H COOH C6H5 H H COOHperi truxilico COOH H C6H5 H COOH Hepi truxilico COOH H C6H5 H H COOHLos acidos peri y e truxilicos poseen 2 planos de simetria entre otros elementos de simetria los acidos epi y g truxilicos poseen un plano de simetria y el acido a truxilico posee un centro de inversion Estos elmentos de simetria impiden que estos compuestos tengan enantiomeros por lo que todos ellos son compuestos no quirales no poseen actividad optica En la siguiente figura se muestran las estructuras completas de estos acidos truxilicos con sus nombres en ingles Bibliografia Editar Numero CAS Liebermann 1888 Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 21 Krauze Baranowska Miroslawa 2002 Truxillic and truxinic acids ocurrence in plant kingdom Acta poliniae Pharmaceutica Drug research 59 5 403 410 Hein Sara M junio de 2006 An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data Journal of Chemical Education 83 940 942 doi 10 1021 ed083p940 Chi YM Nakamura M Zhao XY Yoshizawa T Yan WM Hashimoto F Kinjo J Nohara T Sakurada S 2006 Antinociceptive activities of alpha truxillic acid and beta truxinic acid derivatives Biol Pharm Bull 29 3 580 4 Stoermer 1924 Five stereoisomers have been obtained alfa gamma epsilon peri and epi isomers Stereochemical configurations Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B Abhandlungen 57B 15 23 Agarwai O P 2011 Organic Chemistry Reactions and Reagents Krishna Prakashan Media ISBN 8187224657 Zur Stereochemie der Truxillsauren VII Nach Versuchen mit Christian Wegner und Alfred Carl Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft A and B Series 56 7 1683 1695 1923 doi 10 1002 cber 19230560734 Datos Q6172554 Multimedia Category Truxillic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido truxilico amp oldid 130745260, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
