Ácido micofenólico
El ácido micofenólico o micofenolato es un medicamento inmunosupresor derivado del Penicillium stoloniferum, y especies relacionadas. Bloquea la síntesis de novo de los nucleótidos de purina mediante la inhibición de la enzima inosina monofosfato deshidrogenasa. En la práctica médica las sustancias que se administran son micofenolato de sodio o micofenolato mofetilo (profármaco), las cuales liberan ácido micofenólico que es la sustancia activa. [1]
| Ácido micofenólico | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (4E)-6-(4-hydroxi-6-metoxi-7-metil-3-oxo-1,3-dihidro-2-benzofurano-5-il)-4-metilexo-4-ácido enoico | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24280-93-1 | |
| Código ATC | L04AA06 | |
| PubChem | 446541 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H20O6 | |
| Peso mol. | 320,4 g.mol−1 | |
| COc1c(C\C=C(/C)\CCC(=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C | ||
| Datos físicos | ||
| Solubilidad en agua | 1 mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 94% (mofetil), 72% (sóica) | |
| Unión proteica | 97 % | |
| Metabolismo | hepático | |
| Vida media | 16–18 h | |
| Excreción | Renal 93 % | |
| Datos clínicos | ||
| Inf. de Licencia | EMA:enlace | |
| Cat. embarazo | D (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | ? (AU) POM (UK) ? (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral, intravenosaIV | |
| Aviso médico | ||
| Micofenolato mofetilo | ||
|---|---|---|
| Identificadores | ||
| Número CAS | 128794-94-5 | |
| Código ATC | L04AA06 | |
| PubChem | 5281078 | |
| DrugBank | DB00688 | |
| ChemSpider | 4444535 | |
| KEGG | C07908 | |
| ChEBI | 8764 | |
| ChEMBL | 1456 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C23H31NO7 | |
| Peso mol. | 433,49474 g.mol−1 | |
| CC1=C(C(=C(C2=C1COC2=O)O)CC=C(C)CCC(=O)OCCN3CCOCC3)OC | ||
| InChI=1S/C23H31NO7/c1-15(5-7-19(25)30-13-10-24-8-11-29-12-9-24)4-6-17-21(26)20-18(14-31-23(20)27)16(2)22(17)28-3/h4,26H,5-14H2,1-3H3/b15-4+ Key: RTGDFNSFWBGLEC-SYZQJQIISA-N | ||
| Aviso médico | ||
Mecanismo de acción
Tiene acciones selectivos sobre el sistema inmune. Previene la proliferación de células T, linfocitos y la formación de anticuerpos por las células B. Puede también inhibir el reclutamiento de leucocitos a los sitios de inflamación.
Indicaciones
Se emplea para la prevención del rechazo en pacientes que han sido sometidos a un trasplante de riñón, trasplante de hígado, trasplante de corazón o trasplante de pulmón.[2][3]
Efectos adversos
Recientemente se ha asociado a riesgo de malformaciones congénitas y abortos espontáneos.
Referencias
- . Archivado desde el original el 1 de julio de 2015. Consultado el 28 de junio de 2015.
- Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
- Ácido micofenólico en trasplante renal. Modelo de informe de evaluación