1,2-benzoquinona
La 1,2-benzoquinona, también llamada orto-benzoquinona, es un compuesto orgánico con fórmula . Es uno de los dos isómeros de quinona, el otro es 1,4-benzoquinona. Es un sólido volátil rojo que es soluble en agua y éter etílico. Rara vez se encuentra debido a su inestabilidad, pero es de interés fundamental como compuesto original de muchos derivados que se conocen.[2]
| 1,2-benzoquinona | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Otros nombres |
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| Fórmula semidesarrollada | O=C(C2H2)C=O | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C6H4O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 583-63-1[1] | |
| ChEBI | 17253 | |
| ChemSpider | 10941 | |
| PubChem | 11421 | |
| UNII | SVD1LJ47R7 | |
| KEGG | C02351 | |
| InChI=InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Key: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1424 kg/m³; 1,424 g/cm³ | |
| Masa molar | 108,021129 g/mol | |
| Punto de ebullición | 213,3 °C (486 K) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura editar
La molécula tiene simetría C2v. La cristalografía de rayos X muestra que los dobles enlaces están localizados, alternando distancias C-C largas y cortas dentro del anillo. Las distancias C = O de 1,21 Å son características de las cetonas.[3]
Preparación y ocurrencia editar
La 1,2-benzoquinona se produce por oxidación de catecol expuesto al aire en solución acuosa o por ortooxidación de un fenol.[4]
Es un precursor de la melanina.
Una cepa de la bacteria Pseudomonas mendocina metaboliza el ácido benzoico, produciendo 1,2-benzoquinona a través del catecol.[5]
Referencias editar
- Número CAS
- Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). «Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis». Accounts of Chemical Research 35 (10): 856-866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
- MacDonald, Alistair L.; Trotter, James (1973). «Crystal and molecular structure of o-benzoquinone». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
- Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. (2002). «Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)». Org. Lett. 4 (2): 285-288. PMC 1557836. PMID 11796071. doi:10.1021/ol017068j.
- Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006). «Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d». Indian Journal of Experimental Biology 44 (2): 157-162. PMID 16480184.