Catecol
Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.
| Catecol | ||
|---|---|---|
| Fórmula del catecol. | ||
| Estructura tridimensional. | ||
| General | ||
| Otros nombres | pirocatecol 1,2-bencenodiol 2-hidroxifenol 1,2-dihidroxibenceno | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C6H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120-80-9[1] | |
| Número RTECS | UX1050000 | |
| ChEBI | 18135 | |
| ChEMBL | CHEMBL280998 | |
| ChemSpider | 283 | |
| DrugBank | 02232 | |
| PubChem | 289 | |
| UNII | LF3AJ089DQ | |
| KEGG | C00090 | |
| Oc1c(O)cccc1 | ||
| InChI=InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 110,037 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.5 pKa | |
Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]
El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
Usos del Catecol
Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.
Referencias
- Número CAS
- Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
- Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.
Este artículo incorpora texto de una publicación sin restricciones conocidas de derecho de autor: Varios autores (1910-1911). «Encyclopædia Britannica». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Catecol.
- Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre catecol.