Undecano
El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.
| Undecano[1][2] | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Undecano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hendecano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3(CH2)9CH3 | |
| Fórmula molecular | C11H24 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1120-21-4[3] | |
| Número RTECS | YQ1525000 | |
| ChEBI | 46342 | |
| ChEMBL | CHEMBL132474 | |
| ChemSpider | 13619 | |
| PubChem | 14257 | |
| UNII | JV0QT00NUE | |
| InChI=InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3 Key: RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 740 kg/m³; 74 g/cm³ | |
| Masa molar | 156.31 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 246,3 K (−27 °C) | |
| Punto de ebullición | 468 K (195 °C) | |
| Temperatura crítica | 4944 K (4671 °C) | |
| Presión crítica | 4472 atm | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4164 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Muy poco miscible con agua | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 352 K (79 °C) | |
| NFPA 704 | 2 1 0 | |
| Temperatura de autoignición | 513 K (240 °C) | |
| Límites de explosividad | 0,6 a 6,5% | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Puede causar depresión del sistema nervioso central. | |
| Ingestión | Puede causar irritación del tracto digestivo | |
| Inhalación | Puede causar irritación del tracto respiratorio | |
| Piel | Irritante | |
| Ojos | Irritante | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).[4]
Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre
(CH3-CH2)2Cu + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propiedades
Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.
Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.
Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.[5]
Derivados del undecano
1,1,9-tricloroundecano
El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas[6] cuya fórmula es:
Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.
Véase también
Referencias
- Ficha de seguridad de Undecano (en inglés)
- http |tamaño de imagen2 = 200px
- Número CAS
- Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
- Productos tóxicos en la construcción de edificios. el 21 de diciembre de 2009 en Wayback Machine. Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
- Base de datos Risctox
Enlaces externos
- Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)