Triflato de metilo
El trifluorometanosulfonato de metilo o triflato de metilo, comúnmente abreviado MeOTf, es un compuesto orgánico con la fórmula C2H3F3O3S. Es un líquido incoloro el cual es un muy potente (y muy peligroso) compuesto de metilación reactiva en química.[2]
| Triflato de metilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Metilo trifluorometanosulfonato | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido trifluorometanosulfónico, metil éster de ácido tríflico, éster de metilo | |
| Fórmula molecular | C2H3F3O3S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 333-27-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3185488 | |
| PubChem | 9526 | |
| InChI=InChI=1S/C2H3F3O3S/c1-8-9(6,7)2(3,4)5/h1H3 Key: OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1496 kg/m³; 1,496 g/cm³ | |
| Masa molar | 164.10 g/mol | |
| Punto de fusión | −64 | |
| Punto de ebullición | 100 °C (373 K) | |
| Viscosidad | ? cP a ?°C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Hidroliza | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 311 K (38 °C) | |
| Frases R | R10 R34 | |
| Frases S | S26 S36/37/39 S45 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Corrosivo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Reactividad
Este compuesto está estrechamente relacionado con fluorosulfonato de metilo (FSO2OCH3), que es un reactivo de los más viejos y menos comunes. Estos compuestos tienen una alquilación más rápida y una gama más amplia de sustratos que los tradicionales agentes de metilación, tales como yoduro de metilo. Una clasificación de los agentes alquilantes es CH3)3O+ > CF3SO2OCH3 ~ FSO2OCH3 > (CH3)2SO4> CH3I. Se alquila con muchos grupos funcionales que son débilmente básicos, como aldehídos, amidas y nitrilos. No se metila con el benceno o el voluminoso 2,6-di-tert-butilpiridina.[2] Su capacidad para metilar N-heterociclos es explotada en ciertos esquemas de desprotección.[3]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- ↑ Roger W. Alder, Justin G. E. Phillips, Lijun Huang, Xuefei Huang, "Methyltrifluoromethanesulfonate" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005 John Wiley & Sons, doi 10.1002/047084289X.rm266m.pub2
- Albert I. Meyers and Mark E. Flanagan. (1998). "2,2'-Dimethoxy-6-formylbiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 258.