Tributilfosfato
El tributilfosfato o fosfato de tributilo, conocido comúnmente como TBP, es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH3CH2CH2CH2O)3PO. Este líquido incoloro e inodoro tiene algunas aplicaciones como extractante y plastificante. Es un éster de ácido fosfórico con butan-1-ol.
| tributilfosfato | ||
|---|---|---|
| Modelo de relleno espacial de Tributilfosfato | ||
| Modelo de bola y palo de fosfato de tributilfosfato | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C12H27O4P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 126-73-8[1] | |
| ChEBI | 35019 | |
| ChEMBL | CHEMBL1371096 | |
| ChemSpider | 29090 | |
| PubChem | 31357 | |
| KEGG | C14439 | |
| O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC | ||
| InChI=1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3 Key: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYS-A | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro a amarillo pálido | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 972,7 kg/m³; 0,9727 g/cm³ | |
| Masa molar | 266.32 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 289 °C (562 K) | |
| Presión de vapor | 0.004 mmHg (25°C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 mL/165 mL | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 146,1 K (−127 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 1 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Puede causar dolor abdominal, vómitos. Otros síntomas de inhalación paralela. | |
| Inhalación | Causa irritación al tracto respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos, dificultad para respirar. Puede causar dolor de cabeza. También puede afectar levemente los niveles de colinesterasa en la sangre, lo que afectará el funcionamiento del sistema nervioso central. | |
| Piel | Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor. Puede ser absorbido a través de la piel con posibles efectos sistémicos. | |
| Ojos | Causa irritación, enrojecimiento y dolor. | |
| LD50 | 1189 mg/kg (raton, oral) 3000 mg/kg (rata, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
El fosfato de tributilo se fabrica por reacción de cloruro de fosforilo con butan-1-ol.[2]
- POCl3 + 3 C4H9OH → PO(OC4H9)3 + 3 HCl
La producción mundial se estima entre 3.000 y 5.000 toneladas.[3]
Usos
El TBP es un disolvente y plastificante para ésteres de celulosa como nitrocelulosa y acetato de celulosa. Se forman complejos hidrofobicos con algunos metales; estos complejos son solubles en disolventes orgánicos, así como (extracción de fluidos supercríticos) con CO2. Los usos principales del TBP en la industria son como componente de aviones, fluido oleohidráulico, líquido de frenos y como solvente para la extracción y purificación de los minerales de los metales de las tierras rarass.[3]
El TBP encuentra su uso como solvente en tintas, resinas sintética, gomas, adhesivos (a saber, para chapa de madera y contrachapado) herbicida y fungicida concentrados.
Como no tiene olor, se utiliza como antiespumante en soluciones de detergente, y en varios emulsións, pinturas y adhesivos. También se encuentra como antiespumante en etilenglicol-bórax. anticongelante solutions.[cita requerida] En lubricante basado en aceite, la adición de TBP aumenta la resistencia de la película de aceite. También se utiliza en mercerización de líquidos, donde mejora sus propiedades humectantes. También se utiliza como un medio de transferencia de calor.[4] TBP se utiliza en algunos productos de consumo como herbicidas y pinturas y bases de tinte diluidas en agua.[5]
Química nuclear
Una solución de 15-40% (usualmente cerca de 30%) de tributilfosfato en queroseno o dodecano se usa en la extracción líquido-líquido. (extracción por solvente) de uranio, plutonio, y torio, las barras de uranio se gastan EB combustible nuclear disueltas en ácido nítrico, como parte de un proceso de reprocesamiento nuclear conocido como PUREX.
El envío de 20 toneladas de fosfato de tributilo a Corea del Norte desde China en 2002, coincidiendo con la reanudación de las actividades en el Central Nuclear de Yongbyon, fue considerado motivo de preocupación por los Estados Unidos y el Organismo Internacional de Energía Atómica; se consideró que esa cantidad era suficiente para extraer material suficiente para tal vez entre tres y cinco posibles armas nucleares.[6]
Riesgos
En contacto con ácido nítrico concentrado, la solución de TBP-keroseno forma aceite rojo peligroso y explosivo.
Referencias
- Número CAS
- G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109.
- ↑ . Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. Archivado desde el original el 11 de octubre de 2007.
- . Great Vista Chemicals. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 12 de noviembre de 2018.
- «Tributyl Phosphate». Scorecard.
- «Yongbyon - North Korean Special Weapons Facilities». GlobalSecurity.org.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Tributyl phosphate» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.