El octacarbonilo de dicobalto es el compuesto inorgánico Co2(CO)8. Este carbonilo metálico es un reactivo y catalizador usado en química organometálica y síntesis orgánica.[2] Se utiliza como catalizador para la reacción de hidroformilación (conversión de alquenos en aldehídos).[3]
Es sintetizado por la carbonilación a alta presión de sales de cobalto (II), a menudo en la presencia de cianuro. Es un sólido de color naranja, pirofórico que es térmicamente inestable. Existe como dos isómeros en disolución[4] que se interconvierten rápidamente:
El isómero principal contiene dos ligandos puente CO y tres ligandos CO terminales, y se describe como (CO)3Co(μ-CO)2Co(CO)3 (grupo de simetría C2v). Se asemeja al Fe2(CO)9, pero con un ligando puente CO menos. La distancia Co-Co es de 2,52 Å, y las distancias Co-COterminal y Co-COpuente son 1,80 y 1,90 Å, respectivamente.[5] El análisis de la unión sugiere la ausencia de un enlace Co-Co directo.
Reactividad
Se necesita octacarbonilo de dicobalto en la reacción de Pauson-Khand para la síntesis de ciclopentenonas. Este proporciona hasta dos ligandos carbonilo en la coordinación con el alquino que se inserta posteriormente para formar la ciclopentenona.
Lo mismo se aplica para la reacción de Nicholas, en la que se requiere a la misma especie de cobalto:
La reacción más característica del Co2(CO)8, es su hidrogenación para dar el HCo(CO)4:
Este es el hidruro que se usa como agente activo para las reacciones de hidroformilación. Se adiciona a los alquenos para dar como el producto (alquil)Co(CO)4 que luego procede a insertar CO y someterse a hidrogenólisis para producir el aldehído correspondiente.[6]
El calentamiento de este compuesto provoca la descarbonilación (pérdida de monóxido de carbono) y la formación del clúster tetraédrico:
Bibliografía
Número CAS
Pauson, P. L. “Octacarbonyldicobalt” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289Uso incorrecto de la plantilla enlace roto(enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última)..
Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
Ray L. Sweany and Theodore L. Brown "Infrared spectra of matrix-isolated dicobalt octacarbonyl. Evidence for the third isomer" Inorganic Chemistry 1977, 16, pp 415 - 421. doi 10.1021/ic50168a037
Thelma Y. García, James C. Fettinger, Marilyn M. Olmstead, Alan L. Balch, "Splendid symmetry: crystallization of an unbridged isomer of Co2(CO)8 in Co2(CO)8·C60" Chem. Commun., 2009, p. 7143-7145. doi 10.1039/b915083h.
Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 633–637.
Datos:Q421481
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Agosto 05, 2021
octacarbonilo, dicobalto, octacarbonilo, dicobalto, compuesto, inorgánico, este, carbonilo, metálico, reactivo, catalizador, usado, química, organometálica, síntesis, orgánica, utiliza, como, catalizador, para, reacción, hidroformilación, conversión, alquenos,. El octacarbonilo de dicobalto es el compuesto inorganico Co2 CO 8 Este carbonilo metalico es un reactivo y catalizador usado en quimica organometalica y sintesis organica 2 Se utiliza como catalizador para la reaccion de hidroformilacion conversion de alquenos en aldehidos 3 Octacarbonilo de dicobaltoNombre IUPACOctacarbonilo de dicobaltoGeneralOtros nombresoctacarbonilo de cobaltoFormula semidesarrolladaCo2 CO 8Formula molecularCo2C8O8IdentificadoresNumero CAS10210 68 1 1 ChemSpider8125522PubChem25049UNIIMDH533S43QInChIInChI InChI 1S 8CO 2Co c8 1 2 q 2 2 Key MQIKJSYMMJWAMP UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciarojo anaranjadoDensidad1870 kg m 187 g cm Masa molar341 95 g molPunto de fusion51 C 324 K Punto de ebullicion52 C 325 K Propiedades quimicasMomento dipolar1 33 el isomero C2v 0 0 el isomero D3d DPeligrosidadSGAValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Sintesis estructura y propiedades EditarEs sintetizado por la carbonilacion a alta presion de sales de cobalto II a menudo en la presencia de cianuro Es un solido de color naranja piroforico que es termicamente inestable Existe como dos isomeros en disolucion 4 que se interconvierten rapidamente El isomero principal contiene dos ligandos puente CO y tres ligandos CO terminales y se describe como CO 3Co m CO 2Co CO 3 grupo de simetria C2v Se asemeja al Fe2 CO 9 pero con un ligando puente CO menos La distancia Co Co es de 2 52 A y las distancias Co COterminal y Co COpuente son 1 80 y 1 90 A respectivamente 5 El analisis de la union sugiere la ausencia de un enlace Co Co directo Reactividad EditarSe necesita octacarbonilo de dicobalto en la reaccion de Pauson Khand para la sintesis de ciclopentenonas Este proporciona hasta dos ligandos carbonilo en la coordinacion con el alquino que se inserta posteriormente para formar la ciclopentenona Lo mismo se aplica para la reaccion de Nicholas en la que se requiere a la misma especie de cobalto La reaccion mas caracteristica del Co2 CO 8 es su hidrogenacion para dar el HCo CO 4 C o 2 C O 8 H 2 2 H C o C O 4 displaystyle mathrm Co 2 CO 8 H 2 longrightarrow 2 HCo CO 4 Este es el hidruro que se usa como agente activo para las reacciones de hidroformilacion Se adiciona a los alquenos para dar como el producto alquil Co CO 4 que luego procede a insertar CO y someterse a hidrogenolisis para producir el aldehido correspondiente 6 La reduccion del Co2 CO 8 tambien da el hidruro de carbonilo metalico HCo CO 4 C o 2 C O 8 2 N a 2 N a C o C O 4 displaystyle mathrm Co 2 CO 8 2 Na longrightarrow 2 NaCo CO 4 El calentamiento de este compuesto provoca la descarbonilacion perdida de monoxido de carbono y la formacion del cluster tetraedrico 2 C o 2 C O 8 D C o 4 C O 12 4 C O displaystyle mathrm 2Co 2 CO 8 xrightarrow Delta Co 4 CO 12 4 CO Bibliografia Editar Numero CAS Pauson P L Octacarbonyldicobalt in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York doi 10 1002 047084289Uso incorrecto de la plantilla enlace roto enlace roto disponible en Internet Archive vease el historial la primera version y la ultima Elschenbroich C Salzer A Organometallics A Concise Introduction 2nd Ed 1992 Wiley VCH Weinheim ISBN 3 527 28165 7 Ray L Sweany and Theodore L Brown Infrared spectra of matrix isolated dicobalt octacarbonyl Evidence for the third isomer Inorganic Chemistry 1977 16 pp 415 421 doi 10 1021 ic50168a037 Thelma Y Garcia James C Fettinger Marilyn M Olmstead Alan L Balch Splendid symmetry crystallization of an unbridged isomer of Co2 CO 8 in Co2 CO 8 C60 Chem Commun 2009 p 7143 7145 doi 10 1039 b915083h Christoph Elschenbroich Organometallchemie 6 Auflage Teubner Wiesbaden 2008 ISBN 978 3 8351 0167 8 S 633 637 Datos Q421481 Multimedia Category Dicobalt octacarbonylObtenido de https es wikipedia org w index php title Octacarbonilo de dicobalto amp oldid 125061884, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,