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N-Acetilglucosamina
La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-β-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).
| N-Acetilglucosamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose | ||
| General | ||
| Otros nombres | N-Acetyl-D-Glucosamine GlcNAc NAG | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C8H15NO6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7512-17-6[1] | |
| ChEBI | 28009 | |
| ChEMBL | 447878 | |
| ChemSpider | 22563 | |
| DrugBank | 00141 | |
| PubChem | 24139 | |
| UNII | V956696549 | |
| KEGG | C03878 | |
| O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C | ||
| InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 221.21 g/mol | |
| Punto de fusión | 211 °C (484 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura química
Químicamente, la N-acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH2, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH3).
Importancia biológica
La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son:
- La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetilglucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
- El peptidoglucano, un polímero componente de la pared bacteriana.
- Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
- Algunos glucoesfingolípidos: la N-acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetilglucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
- Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares, contienen N-acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos sanguíneos están en parte determinados por este y otros glúcidos[2]
La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.[3]
Referencias
- Número CAS
- Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
- «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». Consultado el 26 de abril de 2008.