Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:[1]
Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:
C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O
Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:
R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH
Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- y R'CLi(SR)2 es referida como umpolung.
Ricardo Martínez Rodríguez,Raquel R. Gragera Martínez (2008). Fundamentos teóricos y prácticos de la Histoquímica. CSIC, Madrid
Datos:Q909901
Multimedia:Thioacetals
Agosto 10, 2021
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