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Fructosa-1,6-bisfosfato

La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.

 
Fructosa-1,6-bisfosfato
Nombre IUPAC
(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi
-5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il]
metil dihidrógeno fosfato
General
Fórmula molecular C6H14O12P2 
Identificadores
Número CAS 488-69-7[1]
ChEBI 40595
ChEMBL 1089962
ChemSpider 393165
DrugBank 13863
PubChem 445557
UNII M7522JYX1H
KEGG C05378
O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O
InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
Key: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 340,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Papel en la glucólisis

La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente hidrolizada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  •   Datos: Q414945
  •   Multimedia: Fructose 1,6-bisphosphate

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