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Fructosa-6-fosfato

La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

 
Fructosa-6-fosfato
Nombre IUPAC
Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5-
(hidroximetil)oxolano-2-il]
metoxifosfónico
General
Fórmula molecular C6H13O9P 
Identificadores
Número CAS 643-13-0[1]
ChEBI 16084
ChemSpider 392657
DrugBank 04493
PubChem 444848
Propiedades físicas
Masa molar 260,14 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia

En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).[2]​ A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.

Papel en la glucólisis

La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
  •   Datos: Q32039197
  •   Multimedia: Category:Fructose 6-phosphate

fructosa, fosfato, fructosa, fosfato, también, conocida, como, éster, neuberg, molécula, fructosa, fosforilada, carbono, forma, este, compuesto, común, células, gran, mayoría, moléculas, glucosa, fructosa, entran, célula, rápidamente, convertidas, respectivas,. La fructosa 6 fosfato tambien conocida como ester de Neuberg es una molecula de fructosa fosforilada en el carbono 6 La forma b D de este compuesto es muy comun en las celulas La gran mayoria de las moleculas de glucosa y fructosa que entran en la celula son rapidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas glucosa 6 fosfato y fructosa 6 fosfato con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmatica y difundir al medio extracelular algo muy dificil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura Fructosa 6 fosfatoNombre IUPACAcido 2R 3R 4S 3 4 5 trihidroxi 5 hidroximetil oxolano 2 il metoxifosfonicoGeneralFormula molecularC6H13O9P IdentificadoresNumero CAS643 13 0 1 ChEBI16084ChemSpider392657DrugBank04493PubChem444848SMILESO P O O OC C H 1O C O CO C H O C H 1OInChIInChI 1S C6H13O9P c7 2 6 10 5 9 4 8 3 15 6 1 14 16 11 12 13 h3 5 7 10H 1 2H2 H2 11 12 13 t3 4 5 6 m1 s1 Key BGWGXPAPYGQALX ZXXMMSQZSA NPropiedades fisicasMasa molar260 14 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Historia 2 Papel en la glucolisis 3 Isomeros 4 Vease tambien 5 ReferenciasHistoria EditarEn 1918 el bioquimico aleman Carl Neuberg hallo un compuesto identificado posteriormente como fructosa 6 fosfato que podia ser producido mediante una hidrolisis acida suave del ester de Harden Young fructosa 1 6 bisfosfato 2 A raiz de este hallazgo la fructosa 6 fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de ester de Neuberg Papel en la glucolisis EditarLa fructosa 6 fosfato es un intermediario de la glucolisis Es producida por la isomerizacion de la glucosa 6 fosfato y posteriormente transformada mediante una fosforilacion en fructosa 1 6 bisfosfato Isomeros EditarLa fructosa 6 fosfato tiene solo un isomero biologicamente activo la forma b D El resto de isomeros si bien existen no pueden participar en ningun proceso biologico Vease tambien EditarGlucosa 6 fosfato isomerasa Fosfofructoquinasa 1 Fructosa 1 6 bisfosfatasaReferencias Editar Numero CAS Fruton Joseph S Proteins Enzymes Genes The Interplay of Chemistry and Biology Yale University Press New Haven 1999 p 292 Datos Q32039197 Multimedia Category Fructose 6 phosphateObtenido de https es wikipedia org w index php title Fructosa 6 fosfato amp oldid 119553593, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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