Compuesto de organoyodo
Los compuestos de organoyodo o compuestos organoyodados son compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces carbono-yodo. Son ampliamente producidos en química orgánica, pero son relativamente raros en la naturaleza. La hormona tiroxina es un compuesto organoyodado necesario para la salud y esa es la razón de la legislación de algunos gobiernos relativa a la yodación de la sal.
Estructura, enlace y propiedades generales
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| Dos representaciones del yoduro de bencilo C6H5-CH2I |
Casi todos los compuestos de organoyodo se caracterizan por poseer un átomo de yodo enlazado a un centro de carbono. Estos se suelen clasificar como derivados del ion yoduro I-. Algunos organoyodados se caracterizan por tener el yodo en un estado de oxidación más alto.[1]
El enlace C-I es el más débil de los enlaces químicos carbono-halógeno. La fortaleza relativa de estos enlaces se correlaciona con la electronegatividad de los halógenos, que disminuye en el orden F > Cl > Br > I. Este orden periódico también sigue el orden del radio atómico de los halógenos y de la longitud del enlace carbono-halógeno. Por ejemplo, en las moléculas representadas por CH3X, donde X es un haluro, los enlaces Carbono-X tienen una energía de disociación de enlace de 115 kcal/mol, 83,7 kcal/mol, 72,1 kcal/mol, y 57,6 kcal/mol para X = fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro, respectivamente.[2] Entre los haluros, el yoduro es por lo general el mejor grupo saliente.
| C-F | C-Cl | C-Br | C-I |
|---|---|---|---|
| 115 kcal/mol | 83,7 kcal/mol | 72,1 kcal/mol | 57,6 kcal/mol |
Debido a la debilidad del enlace C–I, las muestras de organoyodados presentan a menudo un color amarillento debido a la presencia de impurezas de I2.
Un aspecto a destacar de los compuestos organoyodados es su alta densidad, que procede del elevado peso atómico del yodo. Por ejemplo, un mililitro de yoduro de metileno pesa 3,325 g.
Aplicaciones industriales y médicas
Algunos de los compuestos organoyodados son importantes industrialmente, por lo menos en términos de producción a gran escala. Compuestos intermedios que contienen yoduro son comunes en las síntesis orgánicas, debido a la fácil formación y ruptura del enlace C-I. Ciertos organoyodados de importancia industrial se utilizan a menudo como desinfectantes y pesticidas, como el yodoformo (CHI3), yoduro de metileno (CH2I2), y yoduro de metilo (CH3I)[3]
A pesar de que el yoduro de metilo no es un producto importante en la industria, es un importante intermediario, siendo generado transitoriamente en la producción industrial del ácido acético y anhídrido acético.
Los compuestos orgánicos poliyodados se emplean a veces como agentes de contraste para rayos X, en fluoroscopia, un tipo de imagen médica. Esta aplicación aprovecha la capacidad de absorción de rayos X de los núcleos pesados de yodo. Diversos agentes de contraste están disponibles en el mercado, muchos de ellos derivados del 1,3,5-triyodobenceno y contienen aproximadamente un 50% en peso de yodo. Para la mayoría de las aplicaciones, el agente debe ser altamente soluble en agua y, por supuesto, no ser tóxico y poder eliminarse fácilmente. Un reactivo representativo es el yoversol (ver imagen a la derecha),[4] que tiene sustituyentes diol para mejorar la solubilización de agua. Las aplicaciones típicas incluyen urografía y angiografía.
Papel biológico
En términos de salud humana, los organoyodados más importantes son las dos hormonas tiroideas: la tiroxina ("T4") y la triyodotironina ("T3").[5] Los productos naturales marinos son fuentes ricas de organoyodados, como los recientemente descubiertos plakohipaforinas[6] de la esponja Plakortis simplex.
La suma del yodometano producido por el medio ambiente marino, la actividad microbiana en los arrozales y la quema de material biológico se estima en 214 kilotones por año.[7] El yodometano volátil es degradado por reacciones de oxidación en la atmósfera y así se establece el ciclo mundial del yodo.
Véase también
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos
| CH | He | |||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
| Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
| ↓ | ||||||||||||||||||
| CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
| Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr | ||||
| Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
| Investigación académica, pero no un amplio uso. | Enlace desconocido / no evaluado. |
Referencias
- Alex G. Fallis, Pierre E. Tessier, "2-Iodoxybenzoic acid (IBX)1" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley. doi 10.1002/047084289X.rn00221
- Blanksby SJ, Ellison GB (abril de 2003). «Bond dissociation energies of organic molecules». Acc. Chem. Res. 36 (4): 255-63. PMID 12693923. doi:10.1021/ar020230d.
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 | author = Phyllis A. Lyday | title = Iodine and Iodine Compounds | doi 10.1002/14356007.a14_381
- Ulrich Speck, Ute Hübner-Steiner "Radiopaque Media" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a22_593
- Gribble, G. W. (1996). «Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey». Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 68 (10): 1-423. PMID 8795309. doi:10.1021/np50088a001.
- Halogen-Containing Alkaloids: Epibatidine, Plakohypaphorine, Convolutindole A, 5-Bromo-Dmt, Ageliferin. General Books LLC, 2010. ISBN 1158395205
- N. Bell, L. Hsu, D. J. Jacob, M. G. Schultz, D. R. Blake, J. H. Butler, D. B. King, J. M. Lobert, and E. Maier-Reimer (2002). «Methyl iodide: Atmospheric budget and use as a tracer of marine convection in global models». Journal of Geophysical Research 107 (D17): 4340. Bibcode:2002JGRD..107.4340B. doi:10.1029/2001JD001151.