Yodoformo
El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado como antiséptico. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya que el compuesto también contiene hidrógeno) o triyoduro de metilo (que es incluso más ambiguo ya que el nombre puede referirse también al ion triyoduro metilado, CHI3.
| Yodoformo | ||
|---|---|---|
| Cristales de yodoformo. | ||
| Estructura tridimensional. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Triyodometano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Iodoformo, Triyoduro de metilo, triyoduro de carbono | |
| Fórmula semidesarrollada | Estructura en Jmol | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | CHI3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-47-8[1] | |
| Número RTECS | PB7000000 | |
| ChEBI | 37758 | |
| ChEMBL | CHEMBL1451116 | |
| ChemSpider | 6134 | |
| DrugBank | 13813 | |
| PubChem | 6374 | |
| UNII | KXI2J76489 | |
| KEGG | D01910 | |
| InChI=InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales amarillos | |
| Densidad | 4008 kg/m³; 4,008 g/cm³ | |
| Masa molar | 393,73 g/mol | |
| Punto de fusión | 396,15 K (123 °C) | |
| Punto de ebullición | 490,15 K (217 °C) | |
| Estructura cristalina | Hexagonal | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.1 g/L a 20 °C [ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, muy soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C)] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | ||
| Punto de inflamabilidad | 477,15 K (204 °C) | |
| NFPA 704 | 0 2 1 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Exposición a altos niveles pueden afectar el sistema nervioso causando confusión, irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o pobre coordinación muscular. | |
| Inhalación | Irritación. Dar respiración de emergencia, CPR si la respiración se detiene; atención médica. | |
| Piel | Irritación. Remover ropa contaminada; lavar con grandes cantidades de agua y jabón. | |
| Ojos | Irritación. Lavar con grandes cantidades de agua por quince minutos mínimo levantando los párpados. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis y reacciones
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metil cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).
La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).
Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono, que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo. Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, yoduro de hidrógeno gaseoso, y carbón.
Ocurrencia natural
Los sombreros del ángel contienen yodoformo y muestran su olor característico.
Aplicaciones
El compuesto tiene un uso a pequeña escala como antiséptico.[2] En los inicios del siglo XX fue utilizado en medicina como antiséptico para heridas y llagas, aunque ahora este uso es sustituido por antisépticos superiores. La madre de Adolf Hitler, Klara Hitler, murió de envenenamiento con yodoformo provocado por su tratamiento para el cáncer de pecho. Es el ingrediente activo en muchos polvos para el oído dirigidos a perros y gatos, para prevenir infecciones y facilitar la remoción de pelo en el oído, junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico.
Referencias
- Número CAS
- Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- Merck Index, 12 Edition, 5054.
Véase también
Enlaces externos
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0343 Consultado el 17/07/2011.
- Consultado el 17/07/2011.
- Hazardous Substance Fact Sheer del New Jersey DHSS Consultado el 17/07/2011.
- A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide Consultado el 17/07/2011.
- Consultado el 17/07/2011.
- Preparación Consultado el 17/07/2011.