6-cloro-1-hexeno
El 6-cloro-1-hexeno, llamado también 6-clorohex-1-eno o cloruro de 5-hexenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H11Cl. Es un haloalqueno lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 6-cloro-1-hexeno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 6-clorohex-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 5-hexenilo 1-cloro-5-hexeno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)3-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C6H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 928-89-2[1] | |
| ChemSpider | 63418 | |
| PubChem | 70233 | |
| C=CCCCCCl | ||
| InChI=InChI=1S/C6H11Cl/c1-2-3-4-5-6-7/h2H,1,3-6H2 Key: BLMIXWDJHNJWDT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 896 kg/m³; 0,896 g/cm³ | |
| Masa molar | 118,6 g/mol | |
| Punto de fusión | −62 °C (211 K) | |
| Punto de ebullición | 135 °C (408 K) | |
| Presión de vapor | 7,6 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,438 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 125 mg/L | |
| log P | 3,15 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 301 K (28 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos | 5-cloro-1-penteno 8-cloro-1-octeno | |
| cloroalcanos | 1-clorohexano | |
| cloroalquinos | 6-cloro-1-hexino | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 6-cloro-1-hexeno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,896 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 135 °C y su punto de fusión a -62 °C, siendo este último valor estimado.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,15, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua, muy baja, es de aproximadamente 125 mg/L.[3] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[4]
Síntesis
El 6-cloro-1-hexeno se prepara tratando una disolución de 5-hexenol y tetraclorometano anhidro con trifenilfosfina, seguido de reflujo con agitación durante una hora. De esta manera se obtiene un rendimiento del 71%.[5]
Usos
A partir del 6-cloro-1-hexeno se puede preparar 1,1,1,3-tetracloroheptano por cloración con cloruro de triclorometanosulfonilo; esta reacción, con la que se alcanza un rendimiento del 99%, tiene lugar en alcohol terc-butílico y requiere un iniciador radical.[6]
Con este cloroalqueno se han logrado reacciones de acoplamiento, mediadas por paladio y luz, de cuatro componentes: la reacción tiene lugar con ioduros de alquilo, alcoholes y monóxido de carbono, en presencia de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II) bajo radiación de una lámpara de xenón, para obtener los correspondientes ésteres funcionalizados.[7][8] Por otra parte, el 6-cloro-1-hexeno reacciona con iminas β-sustituidas en presencia de un catalizador de rodio para proporcionar iminas tri- y tetra-sustituidas.[9]
La litiación reductora de 6-cloro-1-hexeno es un método versátil para generar compuestos de organolitio. En este procedimiento se emplea un exceso de litio en polvo y una cantidad catalítica de 4,4′-di-terc-butilbifenilo (DTBB ) en tetrahidrofurano (THF) para dar ciclopentanos con muy altos rendimientos.[10]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 6-cloro-1-hexeno:
Referencias
- Número CAS
- 6-Chloro-1-hexene (PubChem)
- ↑ 6-Chloro-1-hexene (ChemSpider)
- ↑ 6-Chloro-1-hexene (Chemical Book)
- Perfume composition (1990) Sawano, K.; Ishida, K.; Shimada, A. Patente US5141921A
- Wirth, T.; Singh, F.V. (2017). «35.1.5.1.12.7.1 Trichloromethylchlorination of Alkenes with Trichloromethanesulfonyl Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 435. Consultado el 25 de enero de 2020.
- Li, Y.; Xie, W.; Jiang, X. (2016). «1.2.7.1.4 Carbonylation Reactions». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 27. Consultado el 25 de enero de 2020.
- Fusano, A.; Ryu, I. (2014). «2.5.4.2 Reactions with Iodine Transfer». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 427. Consultado el 25 de enero de 2020.
- Colby, D.A.; Bergman, R.G.; Ellman, J.A. (2006). «Alkylation of α,β-Unsaturated Imines via C-H Bond Activation». Synfacts 8: 814. Consultado el 25 de enero de 2020.
- Lete, E.; Sotomayor, N (2011). «8.1.30.2.1.2 Arene-Catalyzed Lithiation». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 203. Consultado el 25 de enero de 2020.