6-cloro-1-hexino
El 6-cloro-1-hexino, llamado también 6-clorohex-1-ino, 5-hexinocloruro y cloruro de 5-hexinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H9Cl. Es un cloroalquino lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 6-cloro-1-hexino | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 6-clorohex-1-ino | ||
| General | ||
| Otros nombres | 5-hexinocloruro Cloruro de 5-hexinilo 1-cloro-5-hexino | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)3-C≡C | |
| Fórmula molecular | C6H9Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10297-06-0[1] | |
| ChemSpider | 239281 | |
| PubChem | 272001 | |
| C#CCCCCCl | ||
| InChI=InChI=1S/C6H9Cl/c1-2-3-4-5-6-7/h1H,3-6H2 Key: ZUKOCGMVJUXIJA-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido amarillo | |
| Densidad | 962 kg/m³; 0,962 g/cm³ | |
| Masa molar | 116,59 g/mol | |
| Punto de fusión | −34 °C (239 K) | |
| Punto de ebullición | 153 °C (426 K) | |
| Presión de vapor | 5,9 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 445 mg/L | |
| log P | 2,35 | |
| Familia | Haloalquino | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 310 K (37 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquinos | 5-cloro-1-pentino 7-cloro-1-heptino 8-cloro-1-octino | |
| cloroalcanos | 1-clorohexano | |
| cloroalquenos | 6-cloro-1-hexeno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 6-cloro-1-hexino es un líquido amarillo con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,962 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 153 °C y su punto de fusión a -34 °C, siendo este último valor estimado.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,35, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 445 mg/L aproximadamente.[3] En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
El 6-cloro-1-hexino puede ser sintetizado a partir de 5-hexin-1-ol con un rendimiento del 80%.[6] Otra vía de síntesis es por reacción entre 1-iodo-4-clorobutano y acetiluro de sodio.[7]
Usos
El 6-cloro-1-hexino se ha empleado en alquilación de aminas secundarias —como por ejemplo dimetilamina— para formar la correspondiente amina terciaria. La reacción se lleva a cabo en benceno a 80 ºC durante 13 horas, consiguiéndose un rendimiento del 60%.[8]
Se ha estudiado la hidroboración de 6-cloro-1-hexino con dialquilboranos y la transmetalación in situ con dietilzinc; si después sigue una adición a un aldehído, se obtiene el correspondiente alcohol alílico, siendo esta reacción enantioselectiva.[9] De forma similar, la adición de diversos bromoalcanos al 6-cloro-1-hexino permite preparar alquinos de cadena más larga; en este caso se utiliza como catalizador una mezcla de bis(η3-alil)diclorodipaladio (II) y ioduro de cobre (I).[10]
Este cloroalquino interviene en la síntesis de derivados de indol empleados como agentes antibacterianos contra Staphylococcus aureus.[11] También en la elaboración de acetatos conjugados de Z-alquen-in-ilo, como por ejemplo el acetato de Z-13-hexadecen-11-in-ilo, componente de la feromona sexual de la polilla de la procesionaria del pino.[12]
Precauciones
El 6-cloro-1-hexino es un compuesto inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 37 °C. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con esta sustancia provoca irritación en piel y ojos.[5]
Referencias
- Número CAS
- 6-Chloro-1-hexyne (PubChem)
- ↑ 6-Chloro-1-hexyne (ChemSpider)
- 6-Chloro-1-hexyne (Chemical Book)
- ↑ 6-Chloro-1-hexyne. MSDS (Thermo Fisher)
- 6-Chloro-1-hexyne (ChemSrc)
- Taylor, W.R.; Strong, F.M. (1950). «Synthesis of Unsaturated Fatty Acids». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4263-4265. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019.
- Kauffman, M. C.; Walsh, P. J (2011). «2.9.2.1.1 Alkenylation with Organozinc Reagents through Hydroboration–Transmetalation of Alkynes». Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis 2: 475. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.7.2 Variation 2: With a Bromoalkane». Science of Synthesis 43: 601. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- Lenin, H.H., Lauro, F.V., Marcela, R.N. et al. (2017). «Design and synthesis of an indol derivative as antibacterial agent against Staphylococcus aureus». Journal of Chemical Biology 10 (4): 159-177. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- Method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (2014) Yamashita, M.; Fukumoto, T.; Kinsho, T. Patente US9376368B2