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Ciprofloxacino

Mayo 21, 2022

Ciprofloxacina[1]​ es un antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar la replicación bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para dividirse y finalmente muere.

Ciprofloxacino
Identificadores
Número CAS 85721-33-1
Código ATC J01MA02 S01AX13 S03AA07
PubChem 2764
DrugBank DB00537
ChemSpider 2662
UNII 5E8K9I0O4U
KEGG D00186
ChEBI 100241
Datos químicos
Fórmula C17H18N3FO3 
Peso mol. 331,346
c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
Key: MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 69%
Datos clínicos
Cat. embarazo B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral, intravenosa, tópica, ótica, ocular
 Aviso médico
[editar datos en Wikidata]

Actividad

Es un antibiótico de amplio espectro, activo contra las bacterias Gram-positivo y Gram-negativo. Funciona inhibiendo la ADN girasa, un tipo IV de topoisomerasa, que es una enzima necesaria para separar el ADN la división celular. Es efectivo contra:

Pobre actividad contra:

Ninguna actividad contra:

  • y otros

Uno de los efectos adversos más comunes a causa de su uso es la irritación gastrointestinal, que generalmente ocurre con muchos antibióticos, lo cual es de esperar ya que la flora intestinal está compuesta por bacterias que favorecen la digestión y absorción de nutrientes y que también son afectadas por los antibióticos.[2]​ Debido a su seguridad general, potencia y actividad de amplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un fármaco de último recurso, para su uso con dificultades y resistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquier antibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias. También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.

En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma.[3]​

Información de etiquetas

 
Comprimidos de ciprofloxacina 500 mg, comercializados como Cipro®.
 
ciprofloxacina 200 mg sachet bolsa oscura para proteger de los efectos de la luz

Fármaco disponible para toma oral, parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se usa en infección respiratoria (neumonía), infección urinaria, enfermedades de transmisión sexual, septicemia, legionelosis y atípicas micobacteriosis. La dosis de tratamiento en infección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 tomas.

Está contraindicada en niños, embarazadas y pacientes con epilepsia. El ajuste de dosis o discontinuación puede ser necesario con fallo hepática o renal.

El ciprofloxacino puede provocar reacciones de fotosensibilidad y puede elevar los niveles de teofilina hasta hacerlos tóxicos. Puede provocar estreñimiento e hipersensibilidad a la cafeína. El ciprofloxacino también puede provocar inflamación de articulaciones y cartílagos.

El ciprofloxacino puede provocar agitación en el adulto joven sano.

Una precaución muy importante que debe tenerse en cuenta es que la estabilidad de algunos medicamentos puede verse alterada por la luz. Estas drogas se describen como fotosensibles[4]​ y deben protegerse de la luz ya sea natural o artificial para evitar su deterioro. Una forma de protegerlos es acondicionarlos en envases opacos, que le dan abrigo de la luz, por ejemplo en ampollas para inyección color caramelo o bolsas oscuras para viales.

Además se aconseja guardar estos fármacos dentro de sus envases hasta su utilización.

Efectos secundarios

La incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura. Aproximadamente 9% de los paciente a los que se les administra el medicamento experimentan efectos indeseables de suaves a moderados, con una mayoría relacionados con problemas metabólico-nutricionales y del sistema nervioso central.[5]​ Comparada a otras fluoroquinolonas la incidencia y gravedad de los efectos de ciprofloxacino es bajo.[6]​ Sin embargo, se han documentado casos de pacientes que han desarrollado síndrome de Stevens-Johnson.[7]​

Véase también

Referencias

Notas
  1. Goodman- Gilman, Sulfonamidas, trimetoprim-sulfametoxazol, quinolonas y fármacos para infecciones (2009). «43». Manual de farmacología y terapéutica. Programas Educativos S.A. p. 725. ISBN 970-10-6678-2. 
  2. Goodman- Gilman, Efectos adversos a las quinolonas (2009). «8». En Programas Educativos S.A. de C.V., ed. Manual de Farmacología y terapéutica. p. 721. ISBN 970-10-6678-2. 
  3. Schmitt, K.; Däubener, W.; Bitter-Suermann, D.; Hadding, U. (1988) A safe and efficient method for elimination of cell culture mycoplasmas using ciprofloxacin. Journal of Immunological Methods: 22 de abril de 1988;109(1):17-25. (DOI:10.1016/0022-1759(88)90437-1)
  4. Seisdedos Elcuaz (2012). «Medicamentos fotosensibles». Hospital General La Mancha Centro. Alcázar de San Juan (Ciudad Real). Consultado el 6 de diciembre de 2019. 
  5. Schacht P. (1989). Safety of oral ciprofloxacin. An update based on clinical trial results. American Journal of Medicine: Nov 30;87(5A):98S-102S.
  6. Rubinstein, E. (2001). History of Quinolones and Their Side Effects. Chemotherapy. 47:3-8 (DOI: 10.1159/000057838)
  7. Hällgren, J.; Persson, M.; Tengvall Linder, M.; Wahlgren, C. (2003). Stevens-Johnson syndrome associated with ciprofloxacin: A review of adverse cutaneous events reported in Sweden as associated with this drug. Journal of the American Academy of Dermatology: Nov 2003;49(5):267-269. (DOI: 10.1016/S0190-9622(03)00478-X)
Bibliografía
  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica. Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos

  • en Vademecum.es
  • Data sheet for Cipro
  • Fluoroquinolone Toxicity Research Foundation querying the overall safety of fluoroquinolones
  • a review of ciprofloxacin in relation to other fluoroquinolones
  • How Stuff Works - Cipro
  •   Datos: Q256602
  •   Multimedia: Ciprofloxacin

Mayo 21, 2022
ciprofloxacino, ciprofloxacina, antibiótico, grupo, fluoroquinolonas, efectos, bactericidas, modo, acción, consiste, paralizar, replicación, bacterial, unirse, enzima, llamada, girasa, queda, bloqueada, función, girasa, deshacer, superenrollamiento, doble, cad. Ciprofloxacina 1 es un antibiotico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos bactericidas Su modo de accion consiste en paralizar la replicacion bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN girasa que queda bloqueada La funcion de la ADN girasa es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicacion propiamente dicha La bacteria queda incapacitada para dividirse y finalmente muere CiprofloxacinoIdentificadoresNumero CAS85721 33 1Codigo ATCJ01MA02 S01AX13 S03AA07PubChem2764DrugBankDB00537ChemSpider2662UNII5E8K9I0O4UKEGGD00186ChEBI100241Datos quimicosFormulaC17H18N3FO3 Peso mol 331 346SMILESc1c2c cc c1F N3CCNCC3 n cc c2 O C O O C4CC4InChIInChI 1S C17H18FN3O3 c18 13 7 11 14 8 15 13 20 5 3 19 4 6 20 21 10 1 2 10 9 12 16 11 22 17 23 24 h7 10 19H 1 6H2 H 23 24 Key MYSWGUAQZAJSOK UHFFFAOYSA NFarmacocineticaBiodisponibilidad69 Datos clinicosCat embarazoB3 AU No hay estudios en humanos El farmaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto Queda a criterio del medico tratante EUA Estado legalS4 AU POM UK only EUA Vias de adm Oral intravenosa topica otica ocular Aviso medico editar datos en Wikidata Indice 1 Actividad 2 Informacion de etiquetas 3 Efectos secundarios 4 Vease tambien 5 Referencias 6 Enlaces externosActividad EditarEs un antibiotico de amplio espectro activo contra las bacterias Gram positivo y Gram negativo Funciona inhibiendo la ADN girasa un tipo IV de topoisomerasa que es una enzima necesaria para separar el ADN la division celular Es efectivo contra Enterobacteriaceae Vibrio Haemophilus influenzae Haemophilus ducreyi Neisseria gonorrhoeae Neisseria meningitidis Moraxella catarrhalis Brucella Campylobacter Mycobacterium intracellulare Trichomonas vaginalis Legionella sp Pseudomonas aeruginosa Bacillus anthracisPobre actividad contra Streptococcus pneumoniae Chlamydia trachomatis Chlamydia pneumoniaeNinguna actividad contra Bacteroides Burkholderia cepacia Enterococcus faecium Ureaplasma urealyticum Streptococcus pyogenesy otrosUno de los efectos adversos mas comunes a causa de su uso es la irritacion gastrointestinal que generalmente ocurre con muchos antibioticos lo cual es de esperar ya que la flora intestinal esta compuesta por bacterias que favorecen la digestion y absorcion de nutrientes y que tambien son afectadas por los antibioticos 2 Debido a su seguridad general potencia y actividad de amplio espectro el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un farmaco de ultimo recurso para su uso con dificultades y resistencia antibiotica de las infecciones Como con cualquier antibiotico su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino principalmente las intra hospitalarias Tambien estan implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas que son de bajo costo y menor potencia y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibioticos en la suplementacion de la alimentacion animal que lleva a una mayor y mas rapida ganancia de peso por causas no aclaradas En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma 3 Informacion de etiquetas Editar Comprimidos de ciprofloxacina 500 mg comercializados como Cipro ciprofloxacina 200 mg sachet bolsa oscura para proteger de los efectos de la luz Farmaco disponible para toma oral parenteral y topica ciprofloxacino otico Se usa en infeccion respiratoria neumonia infeccion urinaria enfermedades de transmision sexual septicemia legionelosis y atipicas micobacteriosis La dosis de tratamiento en infeccion respiratoria es de 500 1500 mg dia en 2 tomas Esta contraindicada en ninos embarazadas y pacientes con epilepsia El ajuste de dosis o discontinuacion puede ser necesario con fallo hepatica o renal El ciprofloxacino puede provocar reacciones de fotosensibilidad y puede elevar los niveles de teofilina hasta hacerlos toxicos Puede provocar estrenimiento e hipersensibilidad a la cafeina El ciprofloxacino tambien puede provocar inflamacion de articulaciones y cartilagos El ciprofloxacino puede provocar agitacion en el adulto joven sano Una precaucion muy importante que debe tenerse en cuenta es que la estabilidad de algunos medicamentos puede verse alterada por la luz Estas drogas se describen como fotosensibles 4 y deben protegerse de la luz ya sea natural o artificial para evitar su deterioro Una forma de protegerlos es acondicionarlos en envases opacos que le dan abrigo de la luz por ejemplo en ampollas para inyeccion color caramelo o bolsas oscuras para viales Ademas se aconseja guardar estos farmacos dentro de sus envases hasta su utilizacion Efectos secundarios EditarLa incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura Aproximadamente 9 de los paciente a los que se les administra el medicamento experimentan efectos indeseables de suaves a moderados con una mayoria relacionados con problemas 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General La Mancha Centro Alcazar de San Juan Ciudad Real Consultado el 6 de diciembre de 2019 Schacht P 1989 Safety of oral ciprofloxacin An update based on clinical trial results American Journal of Medicine Nov 30 87 5A 98S 102S Rubinstein E 2001 History of Quinolones and Their Side Effects Chemotherapy 47 3 8 DOI 10 1159 000057838 Hallgren J Persson M Tengvall Linder M Wahlgren C 2003 Stevens Johnson syndrome associated with ciprofloxacin A review of adverse cutaneous events reported in Sweden as associated with this drug Journal of the American Academy of Dermatology Nov 2003 49 5 267 269 DOI 10 1016 S0190 9622 03 00478 X BibliografiaGuia de terapeutica antimicrobiana 2008 Mensa J Gatell J Mª Azanza J R et al Elsevier Doyma 2008 ISBN 978 84 458 1813 8 Goodman amp Gilman Las bases farmacologicas de la Terapeutica Brunton L Parker K 2006 ISBN 970 10 5739 2 Antibiotic essentials Cunha BA Physicians Press 2007 Enlaces externos EditarInformacion detallada sobre Ciprofloxacino en 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