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Escopolamina

Enero 17, 2023

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Este aviso fue puesto el 23 de julio de 2015.
No debe confundirse con Hiosciamina.
«Burundanga» redirige aquí. Para otros usos, véase Burundanga (desambiguación).

La escopolamina, hioscina o burundanga es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario en plantas de varios géneros en la familia de las solanáceas, como la belladona (Atropa belladonna) los beleños, (Hyosciamus spp.), estramonios (Datura stramonium y otras especies), la escopolia (Scopolia carniolica), las mandrágoras (Mandragora spp) y las trompetas de ángel (Brugmansia spp.).[2]​[3]​

Escopolamina
Nombre (IUPAC) sistemático
(–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
Identificadores
Número CAS 51-34-3
Código ATC A04AD01 N05CM05, S01FA02
PubChem 5184
DrugBank DB00747
ChemSpider 10194106
UNII DL48G20X8X
KEGG D00138
ChEBI 16794
ChEMBL 569713
Datos químicos
Fórmula C17H21NO4 
OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1
Key: STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N
Farmacocinética
Metabolismo Hígado
Vida media 4.5 horas[1]​
Excreción Riñón
Datos clínicos
Estado legal S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral, parche transdérmico, inyección subcutánea, intravenosa, sublingual, rectal, administración bucal, transmucosal, intramuscular
[editar datos en Wikidata]
Medicamento Buscopan (escopolamina).

Es una sustancia afín a la atropina, con similares efectos antimuscarínicos. En dosis bajas se utiliza como fármaco para controlar los mareos por movimiento y las náuseas postoperatorias. Dosis mayores pueden causar delirio y otras psicosis, y dosis progresivamente más altas causan estupor y finalmente, la muerte por parálisis de la musculatura lisa. Su dosis letal media es de 2 a 4 mg. en humanos.[4]​

El químico alemán Albert Ladenburg la aisló y describió en 1880. Es uno de los primeros alcaloides que se consiguió aislar de los vegetales.[5]​

La escopolamina es utilizada junto con otras drogas por los criminales para reducir a sus víctimas.[6]​

Química

La escopolamina es un alcaloide tropánico, concretamente el éster escopínico del ácido trópico.[7]​ Su fórmula química condensada es C17H21NO4.

Efectos fisiológicos

La escopolamina actúa antagonizando de forma competitiva el efecto de la acetilcolina sobre los receptores muscarínicos del tipo M1, en los órganos inervados por los nervios colinérgicos posganglionares, principalmente vísceras.[8]​ Es así como induce la dilatación de las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, la reducción de la secreción salival, de la motilidad intestinal, y otros fenómenos como resultado de la inhibición del sistema nervioso parasimpático. Por el contrario, carece de efecto sobre los estímulos colinérgicos en los receptores nicotínicos.[8]​

La escopolamina potencia el efecto sedante de los depresores del sistema nervioso central, como el alcohol. Por ello erróneamente en muchos medios de comunicación se publican noticias sensacionalistas de nula base científica y con contenidos de dudosa credibilidad acerca de unos exagerados efectos de una droga a la que llaman "burundanga" e identifican en muchas ocasiones con la escopolamina.[9]​[10]​[11]​[12]​[13]​ Afirman que no deja huellas detectables de su uso en pocas horas, cuando en realidad su vida media (la dosis baja a la mitad) es de unas 4,5 horas, siendo detectable incluso días después, parte se excreta en la orina.[14]​[15]​ Por esa creencia de que puede dejar inconsciente o sin voluntad a la víctima o producirle amnesia, es usado con fines delictivos como intento de robo o violación, pero los efectos suelen acabar en forma de intoxicaciones de otra índole a veces muy graves, como taquicardia, arritmia, psicosis, con docenas de ingresos por ese motivo.[16]​ En junio de 2008, más de 20 personas fueron hospitalizadas con síntomas de psicosis en Noruega después de ingerir pastillas de una falsificación de Rohypnol que contenía escopolamina.[17]​

Uso medicinal

En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:[18]​[19]​

En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado, se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero posteriormente se abandonó, al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.[cita requerida]

Síntomas periféricos

Los efectos de la administración de escopolamina se manifiestan como disminución de la secreción glandular, suspensión de la producción de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatación de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visión borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra taquicardia que puede estar acompañada de hipertensión. Es característico el enrojecimiento de la piel por vasodilatación y la disminución de la sudoración junto con brotes escarlatiniformes en la cara y el tronco, así como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar hasta 42 °C. Causa dilatación vesical con espasmo del esfínter y retención urinaria. En algunos casos puede acompañarse de amnesia temporal o somnolencia.

Metabolismo y excreción

El máximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco; dependiendo de la dosis tarda varios días en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina. Solo el 10% se excreta por el riñón sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y actúa sobre el feto.

Tratamiento

La intoxicación con esta sustancia requiere atención médica. Se debe conservar la vía aérea permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de hipertermia con medios físicos (bolsas de hielo, compresas frías, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El enfermero/a colocará un catéter vesical. La habitación debe estar a media luz para evitar estímulos hasta donde sea posible.

Es beneficioso disminuir la absorción con lavado gástrico, preferiblemente con carbón activado y catártico salino, lo que debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperación progresiva del paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con medidas generales y observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma, causados por grandes dosis de tóxico, la fisostigmina, administrada bajo control médico, es el tratamiento indicado. Este fármaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente tóxico, y corrige los efectos centrales y los efectos periféricos. Está contraindicada su aplicación en hipotensión (dada su acción vasodilatadora sobre los receptores muscarínicos M3 vasculares). Es una sustancia peligrosa por lo que su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinérgicas severas.

Si el diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia médica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos, muy lentamente ya que si se aplica rápidamente produce convulsiones, salivación excesiva o vómito que obliga a suspenderla.

El diazepam, prescrito por el médico, puede ser conveniente para la sedación y el control de convulsiones. Deben evitarse las grandes dosis porque la acción depresiva central puede coincidir con la depresión producida por el envenenamiento escopolamínico.

La vitamina C es útil para aumentar la eliminación de los alcaloides por el mecanismo de acidificación de la orina.

Se debe hospitalizar según criterio médico.

Véase también

Notas

Referencias

  1. «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharmaceutical Research 06 (6): 481-5. June 1989. PMID 2762223. S2CID 27507555. doi:10.1023/A:1015916423156.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  2. «SCOPOLAMINE». toxicology Data Network. CASRN: 51-34-3. 11 de abril de 2008. Consultado el 14 de marzo de 2016. 
  3. Muñoz O Casale JF Tropane alkaloids from Latua pubiflora Zeitschrift für Naturforschung. C,58 (9-10): 626-628
  4. «DATURA STRAMONIUM: Toxicología de una droga emergente». Farmacéuticos Comunitarios 5 (1). 30 de marzo de 2013. ISSN 1885-8619. doi:10.33620/fc.2173-9218.(2013/vol5).001. Consultado el 28 de diciembre de 2020. 
  5. «Scopolamine, What is Scopolamine? About its Science, Chemistry and Structure». www.3dchem.com. Consultado el 28 de diciembre de 2020. 
  6. https://www.lanacion.com.ar/seguridad/burundanga-y-clonazepan-el-arsenal-de-pastillas-que-usaba-la-viuda-negra-de-los-polvorines-para-nid07122022/
  7. «Historia farmacéutica: de la atropina a la metadona». sites.google.com. Consultado el 28 de diciembre de 2020. 
  8. ↑ «Scopolamine Monograph for Professionals». Drugs.com (en inglés). Consultado el 28 de diciembre de 2020. 
  9. Carlos Damin. «Introducción a la Burundanga». elgatoylacaja.com.ar. Consultado el 15 de abril de 2019. 
  10. Carlos Damin. «¿Qué es y cómo actúa la Escopolamina, "Burundanga"?». www.intramed.net. Consultado el 15 de abril de 2019. 
  11. «Conoce los efectos de la droga Burundanga y evita ser víctima de delincuentes». sipse.com. 26 de agosto de 2016. Consultado el 27 de agosto de 2016. 
  12. «Los robos con 'burundanga' se extienden por Alicante». Elmundo.es. 11 de agosto de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2016. 
  13. Burundanga: el drama legal de no ser creído, Elmundo.es, 28 de agosto de 2016
  14. Ebert U., Siepmann M., Oertel R., Wesnes K.A. & Kirch W., Pharmacokinetics and pharmacodynamics of scopolamine after subcutaneous administration, J. Clin. Pharmacol., vol. 38(8), p. 720-726,1998
  15. Wishart D.S., Knox C., Guo A.C., Shrivastava S., Hassanali M., Stothard P., Chang Z. & Woolsey J.,DrugBank: a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration, Nucleic Acids Res., vol. 34,2006
  16. Manuel Uribe G., Claudia L. Moreno L., Adriana Zamora S. & Pilar J. Acosta, Perfil epidemiológico de la intoxicación con burundanga en la clínica Uribe Cualla, S. A. de Bogotá, D. C., Acta Neurol. Colomb., Vol. 21, No. 3, 2005
  17. en aftenposten (enlacxe roto a 19-09-2016 el 27 de junio de 2008 en Wayback Machine.
  18. Sobre los usos de la escopolamina
  19. Sobre la escopolamina (en inglés)

Enlaces externos

  • El mito de la burundanga, en Lasdrogas.info. (revisar adecuación de la información a la realidad actual)
  •   Datos: Q337188
  •   Multimedia: Scopolamine / Q337188

Enero 17, 2023
escopolamina, este, artículo, sección, tiene, referencias, pero, necesita, más, para, complementar, verificabilidad, este, aviso, puesto, julio, 2015, debe, confundirse, hiosciamina, burundanga, redirige, aquí, para, otros, usos, véase, burundanga, desambiguac. Este articulo o seccion tiene referencias pero necesita mas para complementar su verificabilidad Este aviso fue puesto el 23 de julio de 2015 No debe confundirse con Hiosciamina Burundanga redirige aqui Para otros usos vease Burundanga desambiguacion La escopolamina hioscina o burundanga es un alcaloide tropanico que se encuentra como metabolito secundario en plantas de varios generos en la familia de las solanaceas como la belladona Atropa belladonna los belenos Hyosciamus spp estramonios Datura stramonium y otras especies la escopolia Scopolia carniolica las mandragoras Mandragora spp y las trompetas de angel Brugmansia spp 2 3 EscopolaminaNombre IUPAC sistematico S 3 Hydroxy 2 phenylpropionic acid 1R 2R 4S 5S 7a 9S 9 methyl 3 oxa 9 azatricyclo 3 3 1 02 4 non 7 yl esterIdentificadoresNumero CAS51 34 3Codigo ATCA04AD01 N05CM05 S01FA02PubChem5184DrugBankDB00747ChemSpider10194106UNIIDL48G20X8XKEGGD00138ChEBI16794ChEMBL569713Datos quimicosFormulaC17H21NO4 SMILESOC C H c1ccccc1 C O O C H 2C C H 3N C C H C2 C H 4O C H 34InChIInChI 1S C17H21NO4 c1 18 13 7 11 8 14 18 16 15 13 22 16 21 17 20 12 9 19 10 5 3 2 4 6 10 h2 6 11 16 19H 7 9H2 1H3 t11 12 13 14 15 16 m1 s1Key STECJAGHUSJQJN FWXGHANASA NFarmacocineticaMetabolismoHigadoVida media4 5 horas 1 ExcrecionRinonDatos clinicosEstado legalS4 AU POM UK only EUA Vias de adm Oral parche transdermico inyeccion subcutanea intravenosa sublingual rectal administracion bucal transmucosal intramuscular editar datos en Wikidata Medicamento Buscopan escopolamina Burundanga Es una sustancia afin a la atropina con similares efectos antimuscarinicos En dosis bajas se utiliza como farmaco para controlar los mareos por movimiento y las nauseas postoperatorias Dosis mayores pueden causar delirio y otras psicosis y dosis progresivamente mas altas causan estupor y finalmente la muerte por paralisis de la musculatura lisa Su dosis letal media es de 2 a 4 mg en humanos 4 El quimico aleman Albert Ladenburg la aislo y describio en 1880 Es uno de los primeros alcaloides que se consiguio aislar de los vegetales 5 La escopolamina es utilizada junto con otras drogas por los criminales para reducir a sus victimas 6 Indice 1 Quimica 2 Efectos fisiologicos 3 Uso medicinal 4 Sintomas perifericos 4 1 Metabolismo y excrecion 4 2 Tratamiento 5 Vease tambien 6 Notas 7 Referencias 8 Enlaces externosQuimica EditarLa escopolamina es un alcaloide tropanico concretamente el ester escopinico del acido tropico 7 Su formula quimica condensada es C17H21NO4 Efectos fisiologicos EditarLa escopolamina actua antagonizando de forma competitiva el efecto de la acetilcolina sobre los receptores muscarinicos del tipo M1 en los organos inervados por los nervios colinergicos posganglionares principalmente visceras 8 Es asi como induce la dilatacion de las pupilas la contraccion de los vasos sanguineos la reduccion de la secrecion salival de la motilidad intestinal y otros fenomenos como resultado de la inhibicion del sistema nervioso parasimpatico Por el contrario carece de efecto sobre los estimulos colinergicos en los receptores nicotinicos 8 La escopolamina potencia el efecto sedante de los depresores del sistema nervioso central como el alcohol Por ello erroneamente en muchos medios de comunicacion se publican noticias sensacionalistas de nula base cientifica y con contenidos de dudosa credibilidad acerca de unos exagerados efectos de una droga a la que llaman burundanga e identifican en muchas ocasiones con la escopolamina 9 10 11 12 13 Afirman que no deja huellas detectables de su uso en pocas horas cuando en realidad su vida media la dosis baja a la mitad es de unas 4 5 horas siendo detectable incluso dias despues parte se excreta en la orina 14 15 Por esa creencia de que puede dejar inconsciente o sin voluntad a la victima o producirle amnesia es usado con fines delictivos como intento de robo o violacion pero los efectos suelen acabar en forma de intoxicaciones de otra indole a veces muy graves como taquicardia arritmia psicosis con docenas de ingresos por ese motivo 16 En junio de 2008 mas de 20 personas fueron hospitalizadas con sintomas de psicosis en Noruega despues de ingerir pastillas de una falsificacion de Rohypnol que contenia escopolamina 17 Uso medicinal EditarEn medicina humana la escopolamina tiene tres usos fundamentales 18 19 Se utiliza en muy pequenas cantidades para prevenir y tratar el mareo las nauseas colitis y los vomitos provocados por los diferentes medios de locomocion Por su accion sedante sobre el sistema nervioso central se usa como antiparkinsoniano antiespasmodico y como analgesico local Sirve para provocar dilatacion de la pupila en examenes de fondo de ojo En general su uso reduce la produccion de las glandulas secretoras saliva bronquios y sudor En el pasado se administraba junto a la morfina como analgesico en los partos pero posteriormente se abandono al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil cita requerida Sintomas perifericos EditarLos efectos de la administracion de escopolamina se manifiestan como disminucion de la secrecion glandular suspension de la produccion de saliva lo que provoca sequedad de boca y sed dificultad para deglutir y hablar dilatacion de las pupilas que reaccionan lentamente a la luz vision borrosa para objetos cercanos y en ocasiones ceguera transitoria Se registra taquicardia que puede estar acompanada de hipertension Es caracteristico el enrojecimiento de la piel por vasodilatacion y la disminucion de la sudoracion junto con brotes escarlatiniformes en la cara y el tronco asi como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar hasta 42 C Causa dilatacion vesical con espasmo del esfinter y retencion urinaria En algunos casos puede acompanarse de amnesia temporal o somnolencia Metabolismo y excrecion Editar El maximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco dependiendo de la dosis tarda varios dias en eliminarse Tiene una vida promedio de dos horas y media y se metaboliza en higado en acido tropico y escopina Solo el 10 se excreta por el rinon sin metabolizarse Aparecen trazas en el sudor y la leche materna Atraviesa la barrera placentaria y actua sobre el feto Tratamiento Editar La intoxicacion con esta sustancia requiere atencion medica Se debe conservar la via aerea permeable y una adecuada oxigenacion hidratacion control de hipertermia con medios fisicos bolsas de hielo compresas frias etc Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones El enfermero a colocara un cateter vesical La habitacion debe estar a media luz para evitar estimulos hasta donde sea posible Es beneficioso disminuir la absorcion con lavado gastrico preferiblemente con carbon activado y catartico salino lo que debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente Si se observa recuperacion progresiva del paciente y mejoria satisfactoria del cuadro clinico se continua con medidas generales y observacion permanente hasta darle de alta Si presenta delirio o coma causados por grandes dosis de toxico la fisostigmina administrada bajo control medico es el tratamiento indicado Este farmaco inhibidor de la acetilcolinesterasa es altamente toxico y corrige los efectos centrales y los efectos perifericos Esta contraindicada su aplicacion en hipotension dada su accion vasodilatadora sobre los receptores muscarinicos M3 vasculares Es una sustancia peligrosa por lo que su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinergicas severas Si el diagnostico es correcto se observa una respuesta rapida diagnostico terapeutico Como la fisostigmina se metaboliza rapidamente el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas necesitando nuevas dosis Puede repetirse la dosis bajo vigilancia medica si no hay contraindicaciones alergia o efectos adversos a los 15 minutos muy lentamente ya que si se aplica rapidamente produce convulsiones salivacion excesiva o vomito que obliga a suspenderla El diazepam prescrito por el medico puede ser conveniente para la sedacion y el control de convulsiones Deben evitarse las grandes dosis porque la accion depresiva central puede coincidir con la depresion producida por el envenenamiento escopolaminico La vitamina C es util para aumentar la eliminacion de los alcaloides por el mecanismo de acidificacion de la orina Se debe hospitalizar segun criterio medico Vease tambien Editar Portal Medicina Contenido relacionado con Medicina Notas EditarReferencias Editar Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects Pharmaceutical Research 06 6 481 5 June 1989 PMID 2762223 S2CID 27507555 doi 10 1023 A 1015916423156 Parametro desconocido vauthors ignorado ayuda SCOPOLAMINE toxicology Data Network CASRN 51 34 3 11 de abril de 2008 Consultado el 14 de marzo de 2016 Munoz O Casale JF Tropane alkaloids from Latua pubiflora Zeitschrift fur Naturforschung C 58 9 10 626 628 DATURA STRAMONIUM Toxicologia de una droga emergente Farmaceuticos Comunitarios 5 1 30 de marzo de 2013 ISSN 1885 8619 doi 10 33620 fc 2173 9218 2013 vol5 001 Consultado el 28 de diciembre de 2020 Scopolamine What is Scopolamine About its Science Chemistry and Structure www 3dchem com Consultado el 28 de diciembre de 2020 https www lanacion com ar seguridad burundanga y clonazepan el arsenal de pastillas que usaba la viuda negra de los polvorines para nid07122022 Historia farmaceutica de la atropina a la metadona sites google com Consultado el 28 de diciembre de 2020 a b Scopolamine Monograph for Professionals Drugs com en ingles Consultado el 28 de diciembre de 2020 Carlos Damin Introduccion a la Burundanga elgatoylacaja com ar Consultado el 15 de abril de 2019 Carlos Damin Que es y como actua la Escopolamina Burundanga www intramed net Consultado el 15 de abril de 2019 Conoce los efectos de la droga Burundanga y evita ser victima de delincuentes sipse com 26 de agosto de 2016 Consultado el 27 de agosto de 2016 Los robos con burundanga se extienden por Alicante Elmundo es 11 de agosto de 2013 Consultado el 27 de agosto de 2016 Burundanga el drama legal de no ser creido Elmundo es 28 de agosto de 2016 Ebert U Siepmann M Oertel R Wesnes K A amp Kirch W Pharmacokinetics and pharmacodynamics of scopolamine after subcutaneous administration J Clin Pharmacol vol 38 8 p 720 726 1998 Wishart D S Knox C Guo A C Shrivastava S Hassanali M Stothard P Chang Z amp Woolsey J DrugBank a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration Nucleic Acids Res vol 34 2006 Manuel Uribe G Claudia L Moreno L Adriana Zamora S amp Pilar J Acosta Perfil epidemiologico de la intoxicacion con burundanga en la clinica Uribe Cualla S A de Bogota D C Acta Neurol Colomb Vol 21 No 3 2005 en aftenposten enlacxe roto a 19 09 2016 Archivado el 27 de junio de 2008 en Wayback Machine Sobre los usos de la escopolamina Sobre la escopolamina en ingles Enlaces externos EditarEl mito de la burundanga en Lasdrogas info revisar adecuacion de la informacion a la realidad actual Datos Q337188 Multimedia Scopolamine Q337188 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Escopolamina amp oldid 147825675, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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