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Bencilato de 3-quinuclidinilo

El bencilato de 3-quinuclidinilo (QNB) es un arma química que destaca por sus efectos anticolinérgicos y su forma de presentación simple. Se conoce por distintas denominaciones:

 
BZ
Nombre IUPAC
éster-1-azabiciclo(2,2,2)oct-3-il-alfa-hidróxi-alfa-fenilo
General
Fórmula molecular C21H23NO3
Identificadores
Número CAS 6581-06-2[1]
ChEMBL CHEMBL12980
ChemSpider 21577
PubChem 23056
UNII E69DLR7470
Propiedades físicas
Densidad 1330 kg/; 1,33 g/cm³
Masa molar 337.41 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Su producción está controlada bajo la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas de 1997.

Características y datos toxicológicos

Se trata de un compuesto glicolado, de estructura similar a diferentes sustancias anticolinérgicas, no irritante e inodoro, que presenta la capacidad de camuflarse en el medio ambiente gracias a su apariencia sólida cristalina. Esto hace que no se detecte con facilidad y que pueda acceder desde aquí al organismo, por donde se distribuye y desencadena su acción tras actuar sobre los receptores colinérgicos localizados en los diferentes órganos.[2]

Los efectos observables, anticolinérgicos y principalmente sobre el SNC, suelen aparecer entre la primera media hora tras la exposición y las 3-4 horas siguientes a la misma, en función de la vía de penetración que haya seguido el BZ, y suelen comenzar a remitir en pocas horas sin la necesidad de administrar un tratamiento, aunque la recuperación total requiere el paso de varios días.[3]​ Entre ellos se encuentran:

  • Sequedad de la piel.
  • Fiebre.
  • Midriasis, dilatación de la pupila.
  • Taquicardia, aumento del ritmo cardiaco.
  • Retención urinaria.
  • Desorientación.
  • Ansiedad.
  • Agresividad y agitación.

El momento álgido se manifiesta aproximadamente a las 8 horas a excepción de los posibles efectos cutáneos, cuya aparición puede prolongarse de 20 a 36 horas.[3]

Conviene destacar que, aunque la gravedad de los efectos puede llegar a ser muy alta, su acción no compromete la vida del individuo porque la dosis que produce la toxicidad es bastante inferior a su DL50.[3]

Mecanismo de acción

Se trata de un inhibidor competitivo de la acetilcolina que bloquea de forma no selectiva los receptores muscarínicos localizados en los distintos órganos (corazón, músculo liso, glándulas exocrinas y sistema nervioso central), de modo que disminuye la concentración efectiva del neurotransmisor acetilcolina en la hendidura sináptica.[3]

Exposición

 
Dosis mínima que causa efecto tóxico de BZ

El BZ presenta diversas vías de exposición según la forma en la que se distribuya. Consecuentemente, según sea el contacto con la sustancia, más importantes serán sus efectos o predominarán unos sobre otros.[3]

En el caso de diseminación por aire mediante aerosoles o polvo seco, el principal contacto ocurrirá por inhalación y/o por contacto directo con la piel, mucosas y ojos.[3]

Cuando se utilice para contaminar alimentos y agua, el compuesto accede al organismo por vía oral.[3]

Signos y síntomas

A corto plazo

Los signos y síntomas que se manifiestan a corto plazo dependen de cuál haya sido la vía por la que se ha producido el contacto entre la sustancia tóxica y el individuo.

Cuando el BZ ha accedido por vía ocular, se produce afectación de las diferentes membranas que forman parte del ojo.[2]

Si la vía de acceso del tóxico ha sido la oral, dérmica o inhalatoria, se pueden distinguir varios niveles de gravedad en lo que respecta a la intoxicación:[2]

  • Leve o moderada: donde las manifestaciones clínicas se caracterizan por ser inicialmente de tipo anticolinérgico: midriasis, taquicardia, aumento de la temperatura corporal y sequedad de la boca y la piel entre otras. Todas ellas se recogen bajo la denominación de Síndrome tóxico anticolinérgico. No obstante, pueden aparecer otros síntomas más alejados en el tiempo derivados de la afectación del sistema nervioso, entre los que se incluyen desorientación, ataxia, astenia, pérdida de conciencia o de la capacidad de respirar.[2]
  • Grave: destaca por las alteraciones electrolíticas que pueden dar lugar a diferentes problemas cardiacos, como son la aparición de arritmias, o a una pérdida de conciencia que aumente su nivel de gravedad hasta llegar al estado de coma.[2]

A largo plazo.

Se carece de la información relacionada con la carcinogenicidad o la toxicidad reproductiva tras la exposición crónica al BZ, por lo que se desconocen los efectos a largos plazo que puede llegar a producir.[2]

Medidas de protección

 
Distancias de seguridad a tomar en caso de derrame de BZ

Tal y como se ha mencionado antes, el contacto del BZ con el ser humano puede pasar desapercibido debido a su apariencia. Es por ello por lo que, si existe riesgo de contaminación, se debe de emplear un traje con aire autónomo de presión positiva que nos permita evitar el contacto físico con el compuesto tóxico y su penetración en el organismo por inhalación.[4]

Por otro lado, en caso de derramamiento del tóxico, es fundamental delimitar la zona contaminada, protegiéndola del fuego y evitando la exposición de la población a la misma.[4]

Tratamiento

El tratamiento comienza con la descontaminación del polvo sobre el individuo, evitando el contacto cutáneo y ocular y retirando la ropa para evitar la continua exposición al compuesto. En el caso de que la exposición haya sido por vía oral, se podría recurrir a un lavado gástrico o a carbón activo para evitar la absorción del mismo.[3]

Al tratarse de un anticolinérgico, el tratamiento indicado consiste en aumentar la concentración de acetilcolina en la hendidura sináptica, siendo de elección el empleo de anticolinesterásicos como la fisostigmina, alcaloide de Physostigma venenosum, que impide el metabolismo del neurotransmisor y por tanto aumenta su concentración efectiva. Queda totalmente contraindicado el uso de atropina ya que potenciaría los efectos tóxicos del BZ al ser ambos sustancias anticolinérgicas.[3]​ Cabe destacar que si la intoxicación es grave y se distribuye al SNC puede dar lugar a conductas de agitación, nerviosismo y agresividad, por lo que el empleo de ansiolíticos como las benzodiazepinas podrían remitir estos efectos.[3]

Aplicación actual

Se utiliza en investigación para provocar una disminución de las funciones cognitivas en ratas, especialmente la pérdida de memoria. De este modo tratan de probar la eficacia de fármacos relevantes en la enfermedad de Alzheimer, como son los inhibidores de la acetilcolinesterasa.[5]

Referencias

  1. Número CAS
  2. «CDC - Emergency Response Safety and Health Database: QNB Incapacitating Agent». 
  3. Antonio Dueñas Laitaa, Santiago Nogué Xaraub, Fernando Prados Roa. «Accidentes o atentados con armas químicas: bases para la atención sanitaria». 
  4. . Archivado desde el original el 13 de noviembre de 2016. 
  5. Misik J, Korabecny J, Nepovimova E, Kracmarova A, Kassa J. «Effects of novel tacrine-related cholinesterase inhibitors in the reversal of 3-quinuclidinyl benzilate-induced cognitive deficit in rats--Is there a potential for Alzheimer's disease treatment?». 

Enlaces externos

  • Información acerca del BZ (en inglés)
  •   Datos: Q223068
  •   Multimedia: Category:Quinuclidinyl benzilate

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El bencilato de 3 quinuclidinilo QNB es un arma quimica que destaca por sus efectos anticolinergicos y su forma de presentacion simple Se conoce por distintas denominaciones IUPAC ester 1 azabiciclo 2 2 2 oct 3 il alfa hidroxi alfa fenilo Codigo del Ejercito de los Estados Unidos EA 2277 Codigo de la OTAN BZ Codigo Sovietico Sustancia 78 es un agente militar incapacitante inodoro BZNombre IUPACester 1 azabiciclo 2 2 2 oct 3 il alfa hidroxi alfa feniloGeneralFormula molecularC21H23NO3IdentificadoresNumero CAS6581 06 2 1 ChEMBLCHEMBL12980ChemSpider21577PubChem23056UNIIE69DLR7470InChIInChI InChI 1S C21H23NO3 c23 20 25 19 15 22 13 11 16 19 12 14 22 21 24 17 7 3 1 4 8 17 18 9 5 2 6 10 18 h1 10 16 19 24H 11 15H2 Key HGMITUYOCPPQLE UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasDensidad1330 kg m 1 33 g cm Masa molar337 41 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Su produccion esta controlada bajo la Lista 2 de la Convencion sobre Armas Quimicas de 1997 Indice 1 Caracteristicas y datos toxicologicos 2 Mecanismo de accion 3 Exposicion 4 Signos y sintomas 4 1 A corto plazo 4 2 A largo plazo 5 Medidas de proteccion 6 Tratamiento 7 Aplicacion actual 8 Referencias 9 Enlaces externosCaracteristicas y datos toxicologicos EditarSe trata de un compuesto glicolado de estructura similar a diferentes sustancias anticolinergicas no irritante e inodoro que presenta la capacidad de camuflarse en el medio ambiente gracias a su apariencia solida cristalina Esto hace que no se detecte con facilidad y que pueda acceder desde aqui al organismo por donde se distribuye y desencadena su accion tras actuar sobre los receptores colinergicos localizados en los diferentes organos 2 Los efectos observables anticolinergicos y principalmente sobre el SNC suelen aparecer entre la primera media hora tras la exposicion y las 3 4 horas siguientes a la misma en funcion de la via de penetracion que haya seguido el BZ y suelen comenzar a remitir en pocas horas sin la necesidad de administrar un tratamiento aunque la recuperacion total requiere el paso de varios dias 3 Entre ellos se encuentran Sequedad de la piel Fiebre Midriasis dilatacion de la pupila Taquicardia aumento del ritmo cardiaco Retencion urinaria Desorientacion Ansiedad Agresividad y agitacion El momento algido se manifiesta aproximadamente a las 8 horas a excepcion de los posibles efectos cutaneos cuya aparicion puede prolongarse de 20 a 36 horas 3 Conviene destacar que aunque la gravedad de los efectos puede llegar a ser muy alta su accion no compromete la vida del individuo porque la dosis que produce la toxicidad es bastante inferior a su DL50 3 Mecanismo de accion EditarSe trata de un inhibidor competitivo de la acetilcolina que bloquea de forma no selectiva los receptores muscarinicos localizados en los distintos organos corazon musculo liso glandulas exocrinas y sistema nervioso central de modo que disminuye la concentracion efectiva del neurotransmisor acetilcolina en la hendidura sinaptica 3 Exposicion Editar Dosis minima que causa efecto toxico de BZ El BZ presenta diversas vias de exposicion segun la forma en la que se distribuya Consecuentemente segun sea el contacto con la sustancia mas importantes seran sus efectos o predominaran unos sobre otros 3 En el caso de diseminacion por aire mediante aerosoles o polvo seco el principal contacto ocurrira por inhalacion y o por contacto directo con la piel mucosas y ojos 3 Cuando se utilice para contaminar alimentos y agua el compuesto accede al organismo por via oral 3 Signos y sintomas EditarA corto plazo Editar Los signos y sintomas que se manifiestan a corto plazo dependen de cual haya sido la via por la que se ha producido el contacto entre la sustancia toxica y el individuo Cuando el BZ ha accedido por via ocular se produce afectacion de las diferentes membranas que forman parte del ojo 2 Si la via de acceso del toxico ha sido la oral dermica o inhalatoria se pueden distinguir varios niveles de gravedad en lo que respecta a la intoxicacion 2 Leve o moderada donde las manifestaciones clinicas se caracterizan por ser inicialmente de tipo anticolinergico midriasis taquicardia aumento de la temperatura corporal y sequedad de la boca y la piel entre otras Todas ellas se recogen bajo la denominacion de Sindrome toxico anticolinergico No obstante pueden aparecer otros sintomas mas alejados en el tiempo derivados de la afectacion del sistema nervioso entre los que se incluyen desorientacion ataxia astenia perdida de conciencia o de la capacidad de respirar 2 Grave destaca por las alteraciones electroliticas que pueden dar lugar a diferentes problemas cardiacos como son la aparicion de arritmias o a una perdida de conciencia que aumente su nivel de gravedad hasta llegar al estado de coma 2 A largo plazo Editar Se carece de la informacion relacionada con la carcinogenicidad o la toxicidad reproductiva tras la exposicion cronica al BZ por lo que se desconocen los efectos a largos plazo que puede llegar a producir 2 Medidas de proteccion Editar Distancias de seguridad a tomar en caso de derrame de BZ Tal y como se ha mencionado antes el contacto del BZ con el ser humano puede pasar desapercibido debido a su apariencia Es por ello por lo que si existe riesgo de contaminacion se debe de emplear un traje con aire autonomo de presion positiva que nos permita evitar el contacto fisico con el compuesto toxico y su penetracion en el organismo por inhalacion 4 Por otro lado en caso de derramamiento del toxico es fundamental delimitar la zona contaminada protegiendola del fuego y evitando la exposicion de la poblacion a la misma 4 Tratamiento EditarEl tratamiento comienza con la descontaminacion del polvo sobre el individuo evitando el contacto cutaneo y ocular y retirando la ropa para evitar la continua exposicion al compuesto En el caso de que la exposicion haya sido por via oral se podria recurrir a un lavado gastrico o a carbon activo para evitar la absorcion del mismo 3 Al tratarse de un anticolinergico el tratamiento indicado consiste en aumentar la concentracion de acetilcolina en la hendidura sinaptica siendo de eleccion el empleo de anticolinesterasicos como la fisostigmina alcaloide de Physostigma venenosum que impide el metabolismo del neurotransmisor y por tanto aumenta su concentracion efectiva Queda totalmente contraindicado el uso de atropina ya que potenciaria los efectos toxicos del BZ al ser ambos sustancias anticolinergicas 3 Cabe destacar que si la intoxicacion es grave y se distribuye al SNC puede dar lugar a conductas de agitacion nerviosismo y agresividad por lo que el empleo de ansioliticos como las benzodiazepinas podrian remitir estos efectos 3 Aplicacion actual EditarSe utiliza en investigacion para provocar una disminucion de las funciones cognitivas en ratas especialmente la perdida de memoria De este modo tratan de probar la eficacia de farmacos relevantes en la enfermedad de Alzheimer como son los inhibidores de la acetilcolinesterasa 5 Referencias Editar Numero CAS a b c d e f CDC Emergency Response Safety and Health Database QNB Incapacitating Agent a b c d e f g h i j Antonio Duenas Laitaa Santiago Nogue Xaraub Fernando Prados Roa Accidentes o atentados con armas quimicas bases para la atencion sanitaria a b Guia de respuesta en caso de emergencia Guia 153 BZ Archivado desde el original el 13 de noviembre de 2016 Misik J Korabecny J Nepovimova E Kracmarova A Kassa J Effects of novel tacrine related cholinesterase inhibitors in the reversal of 3 quinuclidinyl benzilate induced cognitive deficit in rats Is there a potential for Alzheimer s disease treatment Enlaces externos EditarInformacion acerca del BZ en ingles Datos Q223068 Multimedia Category Quinuclidinyl benzilateObtenido de https es wikipedia org w index php title Bencilato de 3 quinuclidinilo amp oldid 118712049, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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