1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, o 1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a cada uno de los carbonos terminales..[2][3][4]
| 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl-C(Cl)=CH(CH3)2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H10Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 32363-94-3[1] | |
| ChemSpider | 9461563 | |
| PubChem | 11286576 | |
| CC(C)(C)C=C(Cl)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C6H10Cl2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H,1-3H3 Key: PKRFQAWEVJJQIE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 153,05 g/mol | |
| Punto de fusión | −58 °C (215 K) | |
| Punto de ebullición | 143 °C (416 K) | |
| Presión de vapor | 6,7 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,460 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 97 mg/L | |
| log P | 3,53 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 322 K (49 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos | 5-cloro-1-penteno 1-cloro-3-metil-2-buteno | |
| dicloroalquenos | 1,4-dicloro-2-buteno 3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno | |
| cloroalcanos | 1,1,1-tricloroheptano 1,1,1-triclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno es un líquido con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,1 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 143 °C y su punto de fusión a -58 °C, pero ambos valores son estimados, no experimentales. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,53, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
Síntesis
Para obtener 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se hace reaccionar 1-cloro-3,3-dimetil-1-butino con bis(3-metilbut-2-il)borano para dar (Z)-(1-cloro-3,3-dimetilbut-1-enil)borano. El tratamiento posterior de este borano con cloruro de cobre (II) y agua, en tetrahidrofurano, proporciona 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno con un 92% de rendimiento.[5]
Este cloroalqueno también se puede producir por reacción de 1,1-dicloroetileno con cloruro de terc-butilo a una temperatura comprendida entre -30 ºC y 100 °C, en presencia de un cloruro metálico como catalizador. Sin embargo, además de 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, se obtiene 1,1,1-tricloro-3,3-dimetilbutano.[6] Se consigue un rendimiento del 89% si se emplea una suspensión de tricloruro de hierro anhidro en cloruro de metileno, en un ambiente de nitrógeno inerte, a la que se añade una mezcla de cloruro de terc-butilo y cloruro de vinilideno.[7]
Usos
El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se usa como intermediario en la preparación del 2-alquilacetileno equivalente y su respectiva sal, junto al ácido 2-alquilacético correspondiente.[7] Actúa también como intermediario en la síntesis de ciclopropilacetileno, reactivo esencial en la síntesis asimétrica de (S)-6-cloro-4-ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, valioso inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) con actividad antirretroviral.[8]
Asimismo se puede usar en la preparación de monoclorometil cetonas[9] y 1-ariloxi-metil cetonas.[10]
Referencias
- Número CAS
- 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (PubChem)
- ↑ 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemSpider)
- 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemicalSrc)
- Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.1.2 Variation 2: From 1-Substituted Alk-1-ynes». Science of Synthesis 24: 87. Consultado el 31 de enero de 2020.
- Production of polychloro-hydrocarbons (1946) Louis, S. Patente US2481159A
- ↑ Process for the preparation of 1,1-dichloro-2-alkylethylene (2006) Fachini, M. Patente WO2008015714A2
- Process for the preparation of cyclopropylacetylene (1999) Wang, Z.; Fortunak, J.M. Patente US6359164B1
- Process for the preparation of monochloromethyl ketones (1980) Jautelat, M.; Arlt, D.; Jager, G. Patente CA1169434A
- Process for the preparation of 1-aryloxy-methyl ketones (1981) Jautelat, M.; Stetter, J.; Arlt, D. Patente CA1181095A