2-dietilaminoetanotiol
El 2-dietilaminoetanotiol, conocido también como dietilcisteamina,[2] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H15NS. Es un aminotiol con un único grupo amino terciario. Su estructura está relacionada con la de la cisteamina, pero a diferencia de ésta, los dos hidrógenos unidos al nitrógeno están sustituidos por sendos grupos etilo. Es también semejante a la de la trietilamina, con un grupo tiol (-SH) añadido en uno de sus extremos.
| 2-dietilaminoetanotiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(dietilamino)etanotiol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-dietilaminoetil-mercaptano Dietilcisteamina DEAET | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3-CH2)2N-CH2-CH2-SH | |
| Fórmula molecular | C6H15NS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-38-9[1] | |
| ChemSpider | 15224 | |
| PubChem | 16032 | |
| CCN(CC)CCS | ||
| InChI=InChI=1S/C6H15NS/c1-3-7(4-2)5-6-8/h8H,3-6H2,1-2H3 Key: YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso entre incoloro y naranja. | |
| Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 133,26 g/mol | |
| Punto de fusión | −29 °C (244 K) | |
| Punto de ebullición | 162 °C (435 K) | |
| Presión de vapor | 2,3 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,469 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5 g/L | |
| log P | 1,82 | |
| Familia | Amina, tiol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 325,15 K (52 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | Trietilamina 2-(metiltio)etilamina | |
| aminotioles | Cisteamina Captamina 2-(etilamino)etanotiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2-dietilaminoetanotiol es un líquido aceitoso con una tonalidad entre incolora y naranja.[3] Alcanza el punto de ebullición a 162 °C, mientras que su punto de fusión es de -29 °C, siendo ambos valores estimados. Su punto de inflamabilidad —mínima temperatura a la que los vapores de un fluido inician la combustión— es de 52 ± 23 °C.[4]
Posee una densidad de 0,9 g/L. Es algo soluble en agua, en una proporción aproximada de 5 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,82, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos. Su tensión superficial estimada es de 30 dina/cm,[4] menos de la mitad de la del agua.
Síntesis y usos
El 2-dietilaminoetanotiol se puede sintetizar haciendo reaccionar S-[2-(dietilamino)ethil] bencenocarbotioato con cloruro de hidrógeno. También se obtiene a partir de S-(2-cloroetil) etanotioato, éter etílico y dietilamina.[5]
En cuanto a sus usos, este aminotiol es un intermediario en la síntesis de la S-pregabalina (P704790),[3] enantiómero de la pregabalina empleado como anticonvulsionante y analgésico ansiolítico.[6] Por otra parte, el 2-dietilaminoetanotiol es un producto intermedio o aparece como impureza en la fabricación de armas químicas.[2] En este sentido, es uno de los productos de degradación de los gases nerviosos de tipo V, habiéndose desarrollado métodos para su detección tanto en el agua de uso corriente como en aguas fluviales.[7][8]
Precauciones
Este compuesto es irritante para ojos, piel y aparato respiratorio.[3]
Véase también
Los siguientes aminotioles son isómeros del 2-dietilaminoetanotiol:
- 2-(butilamino)etanotiol
- (2S)-2-amino-4-metil-1-pentanotiol
Los siguientes compuestos son tioéteres también isómeros del 2-dietilaminoetanotiol:
- 2-((2-metil-2-propanil)sulfanil)etanamina
- 2-(butilsulfanil)etanamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ 2-(Diethylamino)ethanethiol (PubChem)
- ↑ 2-Diethylaminoethanethiol(100-38-9) (Chemical Book)
- ↑ 2-Diethylaminoethanethiol (ChemSpider)
- 2-(diethylamino)ethanethiol 100-38-9 Synthesis Route (Molbase)
- P704790 (Toronto Research Chemicals)
- Wang J, Zima J, Lawrence NS, Chatrathi MP, Mulchandani A, Collins GE (2004). «Microchip capillary electrophoresis with electrochemical detection of thiol-containing degradation products of V-type nerve agents.». Analytical chemistry 76 (16): 4721-4726. Consultado el 5 de junio de 2016.
- Joshi KA1, Prouza M, Kum M, Wang J, Tang J, Haddon R, Chen W, Mulchandani A. (2006). «V-type nerve agent detection using a carbon nanotube-based amperometric enzyme electrode.». Analytical chemistry 78 (1): 4721-4726. Consultado el 5 de junio de 2016.