2-(metiltio)etilamina
La 2-(metiltio)etilamina, llamada también 2-metilsulfaniletanamina o 1-amino-2-(metiltio)etano,[2] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C3H9NS. Su estructura es semejante a la de la cisteamina pero en este compuesto un grupo metilo sustituye al hidrógeno unido al azufre.
| 2-(metiltio)etilamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-metilsulfaniletanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1-amino-2-(metiltio)etano 2-(metiltio)etanamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH2-S-CH3 | |
| Fórmula molecular | C3H9NS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 18542-42-2[1] | |
| ChemSpider | 79116 | |
| PubChem | 87697 | |
| CSCCN | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro e incoloro. | |
| Masa molar | 91,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −34 °C (239 K) | |
| Punto de ebullición | 147 °C (420 K) | |
| Presión de vapor | 3,5 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,495 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 0,20 | |
| Familia | Amina, tioéter | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 308,75 K (36 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | Cisteamina Lantionamina | |
| tioles | Etanotiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 2-(metiltio)etilamina es un líquido claro e incoloro.[3] Alcanza el punto de ebullición a 147 °C, mientras que su punto de fusión —valor estimado— es de -34 °C aproximadamente. Su punto de inflamabilidad —mínima temperatura a la que los vapores de un fluido inician la combustión— es de 36 °C.[4]
Es soluble en agua, en una proporción aproximada de 103 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,2, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos es mayor que en disolventes hidrófilos. Su tensión superficial estimada es de 34,1 ± 0,3 dina/cm,[4] aproximadamente la mitad que la del agua.
Síntesis y usos
La 2-(metiltio)etilamina se puede sintetizar haciendo reaccionar hidrocloruro de cisteamina con iodometano. Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el tert-butil-(2-(metiltio)etil)carbamato.[5]
En cuanto a sus usos, esta amina es un producto farmacéutico intermedio.[6] Por otra parte, se ha estudiado el papel que juega —junto a otros aminotioles como la cisteamina— como inhibidor de la plasma amina oxidasa, enzima que tiene un importante rol biológico catalizando la reacción:
- RCH2NH2 + O2 +H2O → RCHO + NH3 +H2O2
En concreto, la 2-(metiltio)etilamina, a diferencia de la cisteamina, es un inhibidor irreversible débil.[7]
Precauciones
Este compuesto es inflamable y corrosivo. Puede producir quemaduras en la piel y en los ojos.[4]
Véase también
- Cisteamina
- Captamina
- 2-mercaptopropilamina
- Lantionamina
Referencias
- Número CAS
- 2-(Methylthio)ethylamine (PubChem)
- 2-(Methylthio)ethylamine (Chemical Book)
- ↑ (2-(Methylthio)ethyl)amine (ChemSpider)
- 2-methylsulfanylethanamine 18542-42-2 Synthesis Route (Molbase)
- B22941 2-(Methylthio)ethylamine, 95% (Alfa Aesar)
- «Reversible inactivation of bovine plasma amine oxidase by cysteamine and related analogs». Biochem Biophys Res Commun. 403(3-4) (442-446). 2010.