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Ácido graso trans

Los ácidos grasos trans (en inglés trans fatty acids, TFA), también popularizados como grasas trans. Son un tipo de ácido graso insaturado que se encuentra principalmente en alimentos, su ingesta excesiva puede ser perjudicial para el organismo. Se encuentran principalmente en productos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.

A: Ácido elaídico (trans) y B: Ácido oleico (cis)

En la mayoría de ácidos grasos naturales, la configuración del doble enlace es cis (o Z), pero también existen algunos ácidos grasos con dobles enlaces trans (o E). La mayor parte de los ácidos grasos trans son monoinsaturados (solamente contienen un doble enlace), pero también pueden encontrarse isómeros diinsaturados (dos dobles enlaces) con configuraciones cis, trans o trans, cis. En los isómeros trans naturales, el doble enlace está en las posiciones (n-13), (n-12), (n-9) o (n-7). Se encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes, e incluso en la leche materna.[1]

Los ácidos grasos trans no solo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las de alta densidad (HDL), lo que coloquialmente se denomina el «colesterol bueno», dando lugar a un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas para utilizarlas en diferentes alimentos. Además, favorece la frescura, le da textura y mejora la estabilidad. Un ejemplo de ello es la solidificación de la grasa animal, para la fabricación de margarina. Inicialmente se fabricaban mediante hidrogenación y se ha descubierto que el resultado puede ser perjudicial para la salud: según la OMS una dieta saludable debe evitar estas grasas lo máximo posible.

Estos ácidos grasos trans pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. Los estudios más recientes demuestran que las concentraciones más altas de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes de tipo II.[cita requerida]

Las grasas hidrogenadas se utilizan en comidas rápidas, productos comerciales de pastelería, alimentos procesados y fritos.

Estructura

Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas: cis y trans. En los isómeros trans, los grupos semejantes o idénticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis están en el mismo lado.

Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos
Ácidos grasos saturados Ácido graso cis-insaturado Ácido graso trans-insaturado
 
 
 
Átomos de carbono saturados (cada uno con 2 hidrógenos) unidos por un solo enlace Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración cis Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración trans

Un ácido graso que pase de tener una configuración cis a trans, pierde su geometría flexionada y pasa a ser una molécula lineal con unas propiedades físicas similares a las de los ácidos grasos saturados de mismo número de átomos de carbono. Se denomina elaidización a la isomerización de una forma cis en trans, debido a que la primera reacción de este tipo descubierta fue la transformación del ácido oleico (cis 18:1 n-9) a ácido elaídico (trans 18:1 n-9). El nombre viene de la palabra griega para oliva: elaidos. Se denomina hidrogenación a la reacción de adición de hidrógeno (H2) al doble enlace (insaturación). En el caso de la hidrogenación total del ácido oleico (cis 18:1 n-9) se obtiene ácido esteárico (18:0).

Ácido oleico Ácido elaídico Ácido esteárico

El ácido oleico es un ácido graso insaturado ‘’cis’’, un componente común de los aceites vegetales naturales.

El ácido elaídico es un ácido graso trans insaturado que se crea a menudo por hidrogenación parcial o elaidinización de aceites vegetales. El ácido esteárico es el producto de hidrogenación total del ácido oleico, perdiendo este toda insaturación.
 
 
 
 
 
 
Estos ácidos grasos son Isomería cis-trans (químicamente idénticos excepto por la orientación del doble enlace).

Los aceites y grasas vegetales prácticamente carecen de ácidos grasos trans. Un ejemplo poco frecuente es el ácido trans-3-hexadecenoico (trans 18:1 n-3), que se encuentra en las membranas fotosintéticas de plantas superiores y algas verdes y se cree que tiene algún papel en las reacciones de la fase luminosa de la fotosíntesis.[2]

Procesos de obtención

  • Biohidrogenación: se trata de una reacción de hidrogenación llevada a cabo por bacterias del rumen de animales poligástricos.[3]
  • Hidrogenación industrial: Para la producción de diferentes productos a partir de grasas animales y vegetales (margarina, etc.).
  • Calentamiento y procesado de grasas: Cuando se refina o se fríe un aceite o grasa, ésta puede sufrir una serie de reacciones químicas entre las que se encuentra la formación de grasas trans.

Estudios sobre el impacto en la salud

Los ácidos grasos trans parecen aumentar el riesgo de la enfermedad cardíaca coronaria más que cualquier otro macronutriente, confiriendo un riesgo sustancialmente creciente en los niveles bajos de consumo (del 1 al 3 por ciento de la ingesta total de energía). En un meta-análisis de cuatro estudios que implicaban a casi 140.000 sujetos, incluyendo análisis actualizados de los dos estudios más grandes, se asoció un aumento de 2% en energía procedente de ácidos grasos trans con un aumento de 23% en la incidencia de la enfermedad cardiaca coronaria.[4][5]

Los ácidos grasos de tipo trans pueden inhibir algunas transformaciones de otros ácidos grasos esenciales, retrasando el crecimiento y la maduración del cerebro. Y es que las grasas son una parte esencial de las membranas celulares del organismo, y la presencia de grasas trans en lugar de cis puede llevar al organismo a construir hormonas y membranas celulares defectuosas.

Regulación pública

El 25 de julio de 2008, California fue el primer estado de Estados Unidos en prohibir los ácidos grasos trans en restaurantes. Con efecto en 1 de enero de 2010, los restaurantes californianos tienen prohibida la utilización de aceites, mantecas y margarinas que contengan ácidos grasos trans «artificiales» para untar o para freír, con la excepción de las rosquillas fritas. Se prohibió que las rosquillas y otra repostería contengan ácidos grasos trans «artificiales» a partir del 1 de enero de 2011. La comida envasada, sin embargo, no está cubierta por la prohibición y se continúa permitiendo que contenga ácidos grasos trans.[6]

Igualmente, algunas cadenas de alimentos han decidido no comercializar productos que los contengan debido a los problemas de salud que pueden producir.[7]

A partir del 4 de diciembre de 2014, Argentina, es el primer país de América en prohibir la producción y venta de grasas trans en todo su territorio, sumándose a Suiza Y Dinamarca.[8]

El 16 de junio de 2015, la Agencia Alimientaria de Estados Unidos (FDA por sus siglas oficiales) anunció que en el período de los tres años siguientes iría limitando progresivamente el uso de las grasas trans en los alimentos comercializados en Estados Unidos. La razón esgrimida para ello es que éstas se consideran, según los términos utilizados por ese organismo, "un peligro para la salud pública". Asimismo, en ese mismo comunicado la FDA publicó que entre 2003 y 2012 el uso de grasas «trans» se redujo un 78% en Estados Unidos.[9]

Referencias

  1. Durán A., Samuel; Masson S., Lilia (March 2010). «Aporte de ácidos grasos trans, ácido linoleico conjugado y ácido docosahexaenoico, en la grasa de leche materna de nodrizas chilenas». Revista chilena de nutrición 37 (1): 9-17. ISSN 0717-7518. doi:10.4067/S0717-75182010000100001. Consultado el 16 de enero de 2018. 
  2. Gordon R. Gray*, Alexander G. Ivanov, Marianna Król, John P. Williams, Mobashoher U. Kahn, Elizabeth G. Myscich and Norman P. A. Huner (2005). «Temperature and Light Modulate the trans- 3-Hexadecenoic Acid Content of Phosphatidylglycerol: Light-harvesting Complex II Organization and Nonphotochemical Quenching». Plant Cell Physiol 46 (8): 1272-1282. doi:10.1093/pcp/pci136. 
  3. Y.J. Kim R.H. Liu J.L. Rychlik J.B. Russell (2002). «The enrichment of a ruminal bacterium (Megasphaera elsdenii YJ‐4) that produces the trans‐10, cis‐12 isomer of conjugated linoleic acid». Journal of Aplied Microbiology 92 (5). 
  4. Informe completo (en inglés)
  5. «California bans trans fats in restaurants». 25 de julio de 2008. Consultado el 30 de julio de 2008. 
  6. «Argentina, el primer país en prohibir la producción y venta de grasas trans». 10 de julio de 2014. Consultado el 10 de julio de 2014. 
  7. http://www.abc.es/salud/noticias/20150616/abci-grasas-trans-eeuu-201506161817.html

Véase también

Enlaces externos


    •   Datos: Q243465
    •   Multimedia: Trans fatty acids / Q243465

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Los acidos grasos trans en ingles trans fatty acids TFA tambien popularizados como grasas trans Son un tipo de acido graso insaturado que se encuentra principalmente en alimentos su ingesta excesiva puede ser perjudicial para el organismo Se encuentran principalmente en productos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacion A Acido elaidico trans y B Acido oleico cis En la mayoria de acidos grasos naturales la configuracion del doble enlace es cis o Z pero tambien existen algunos acidos grasos con dobles enlaces trans o E La mayor parte de los acidos grasos trans son monoinsaturados solamente contienen un doble enlace pero tambien pueden encontrarse isomeros diinsaturados dos dobles enlaces con configuraciones cis trans o trans cis En los isomeros trans naturales el doble enlace esta en las posiciones n 13 n 12 n 9 o n 7 Se encuentran de forma natural en pequenas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes e incluso en la leche materna 1 Los acidos grasos trans no solo aumentan la concentracion de lipoproteinas de baja densidad LDL en la sangre sino que disminuyen las de alta densidad HDL lo que coloquialmente se denomina el colesterol bueno dando lugar a un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares Los acidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenacion que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas para utilizarlas en diferentes alimentos Ademas favorece la frescura le da textura y mejora la estabilidad Un ejemplo de ello es la solidificacion de la grasa animal para la fabricacion de margarina Inicialmente se fabricaban mediante hidrogenacion y se ha descubierto que el resultado puede ser perjudicial para la salud segun la OMS una dieta saludable debe evitar estas grasas lo maximo posible Estos acidos grasos trans pueden ser particularmente peligrosos para el corazon y se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos canceres Los estudios mas recientes demuestran que las concentraciones mas altas de acidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes de tipo II cita requerida Las grasas hidrogenadas se utilizan en comidas rapidas productos comerciales de pasteleria alimentos procesados y fritos Indice 1 Estructura 2 Procesos de obtencion 3 Estudios sobre el impacto en la salud 4 Regulacion publica 5 Referencias 6 Vease tambien 7 Enlaces externosEstructura EditarDado que los dobles enlaces son estructuras rigidas las moleculas que los contienen pueden presentarse en dos formas cis y trans En los isomeros trans los grupos semejantes o identicos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace mientras que en los cis estan en el mismo lado Diagrama de la estructura molecular de distintos acidos grasosAcidos grasos saturados Acido graso cis insaturado Acido graso trans insaturado Atomos de carbono saturados cada uno con 2 hidrogenos unidos por un solo enlace Atomos de carbono insaturados cada uno con 1 hidrogeno unidos por enlace doble Configuracion cis Atomos de carbono insaturados cada uno con 1 hidrogeno unidos por enlace doble Configuracion transUn acido graso que pase de tener una configuracion cis a trans pierde su geometria flexionada y pasa a ser una molecula lineal con unas propiedades fisicas similares a las de los acidos grasos saturados de mismo numero de atomos de carbono Se denomina elaidizacion a la isomerizacion de una forma cis en trans debido a que la primera reaccion de este tipo descubierta fue la transformacion del acido oleico cis 18 1 n 9 a acido elaidico trans 18 1 n 9 El nombre viene de la palabra griega para oliva elaidos Se denomina hidrogenacion a la reaccion de adicion de hidrogeno H2 al doble enlace insaturacion En el caso de la hidrogenacion total del acido oleico cis 18 1 n 9 se obtiene acido estearico 18 0 Acido oleico Acido elaidico Acido estearicoEl acido oleico es un acido graso insaturado cis un componente comun de los aceites vegetales naturales El acido elaidico es un acido graso trans insaturado que se crea a menudo por hidrogenacion parcial o elaidinizacion de aceites vegetales El acido estearico es el producto de hidrogenacion total del acido oleico perdiendo este toda insaturacion Estos acidos grasos son Isomeria cis trans quimicamente identicos excepto por la orientacion del doble enlace Los aceites y grasas vegetales practicamente carecen de acidos grasos trans Un ejemplo poco frecuente es el acido trans 3 hexadecenoico trans 18 1 n 3 que se encuentra en las membranas fotosinteticas de plantas superiores y algas verdes y se cree que tiene algun papel en las reacciones de la fase luminosa de la fotosintesis 2 Procesos de obtencion EditarBiohidrogenacion se trata de una reaccion de hidrogenacion llevada a cabo por bacterias del rumen de animales poligastricos 3 Hidrogenacion industrial Para la produccion de diferentes productos a partir de grasas animales y vegetales margarina etc Calentamiento y procesado de grasas Cuando se refina o se frie un aceite o grasa esta puede sufrir una serie de reacciones quimicas entre las que se encuentra la formacion de grasas trans Estudios sobre el impacto en la salud EditarLos acidos grasos trans parecen aumentar el riesgo de la enfermedad cardiaca coronaria mas que cualquier otro macronutriente confiriendo un riesgo sustancialmente creciente en los niveles bajos de consumo del 1 al 3 por ciento de la ingesta total de energia En un meta analisis de cuatro estudios que implicaban a casi 140 000 sujetos incluyendo analisis actualizados de los dos estudios mas grandes se asocio un aumento de 2 en energia procedente de acidos grasos trans con un aumento de 23 en la incidencia de la enfermedad cardiaca coronaria 4 5 Los acidos grasos de tipo trans pueden inhibir algunas transformaciones de otros acidos grasos esenciales retrasando el crecimiento y la maduracion del cerebro Y es que las grasas son una parte esencial de las membranas celulares del organismo y la presencia de grasas trans en lugar de cis puede llevar al organismo a construir hormonas y membranas celulares defectuosas Regulacion publica EditarEl 25 de julio de 2008 California fue el primer estado de Estados Unidos en prohibir los acidos grasos trans en restaurantes Con efecto en 1 de enero de 2010 los restaurantes californianos tienen prohibida la utilizacion de aceites mantecas y margarinas que contengan acidos grasos trans artificiales para untar o para freir con la excepcion de las rosquillas fritas Se prohibio que las rosquillas y otra reposteria contengan acidos grasos trans artificiales a partir del 1 de enero de 2011 La comida envasada sin embargo no esta cubierta por la prohibicion y se continua permitiendo que contenga acidos grasos trans 6 Igualmente algunas cadenas de alimentos han decidido no comercializar productos que los contengan debido a los problemas de salud que pueden producir 7 A partir del 4 de diciembre de 2014 Argentina es el primer pais de America en prohibir la produccion y venta de grasas trans en todo su territorio sumandose a Suiza Y Dinamarca 8 El 16 de junio de 2015 la Agencia Alimientaria de Estados Unidos FDA por sus siglas oficiales anuncio que en el periodo de los tres anos siguientes iria limitando progresivamente el uso de las grasas trans en los alimentos comercializados en Estados Unidos La razon esgrimida para ello es que estas se consideran segun los terminos utilizados por ese organismo un peligro para la salud publica Asimismo en ese mismo comunicado la FDA publico que entre 2003 y 2012 el uso de grasas trans se redujo un 78 en Estados Unidos 9 Referencias Editar Duran A Samuel Masson S Lilia March 2010 Aporte de acidos grasos trans acido linoleico conjugado y acido docosahexaenoico en la grasa de leche materna de nodrizas chilenas Revista chilena de nutricion 37 1 9 17 ISSN 0717 7518 doi 10 4067 S0717 75182010000100001 Consultado el 16 de enero de 2018 Gordon R Gray Alexander G Ivanov Marianna Krol John P Williams Mobashoher U Kahn Elizabeth G Myscich and Norman P A Huner 2005 Temperature and Light Modulate the trans 3 Hexadecenoic Acid Content of Phosphatidylglycerol Light harvesting Complex II Organization and Nonphotochemical Quenching Plant Cell Physiol 46 8 1272 1282 doi 10 1093 pcp pci136 Y J Kim R H Liu J L Rychlik J B Russell 2002 The enrichment of a ruminal bacterium Megasphaera elsdenii YJ 4 that produces the trans 10 cis 12 isomer of conjugated linoleic acid Journal of Aplied Microbiology 92 5 Informe completo en ingles Resumen en ingles California bans trans fats in restaurants 25 de julio de 2008 Consultado el 30 de julio de 2008 Hemos decidido eliminar los acidos grasos trans AGT de los productos de nuestra marca Argentina el primer pais en prohibir la produccion y venta de grasas trans 10 de julio de 2014 Consultado el 10 de julio de 2014 http www abc es salud noticias 20150616 abci grasas trans eeuu 201506161817 htmlVease tambien EditarAcido graso saturado Crisis sanitaria GrasaEnlaces externos EditarConsumir grasas hidrogenadas duplica el 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