Ácido p-cumárico
El ácido p-cumárico es un ácido hidroxicinámico, un compuesto orgánico que es un hidroxi derivado de ácido cinámico. Hay tres isómeros de ácido cumárico - ácido o-cumárico, ácido m-cumárico y ácido p-cumárico; que difieren por la posición de sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p-cumarico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p-cumárico existe en dos formas: ácido trans-p-cumárico y ácido cis-p-cumárico.
| ácido p-cumárico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| ácido (E)-3-(4-hidroxifenil)-2-propenoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido para-cumárico, ácido 4-hidroxicinámico, ácido β-(4-hidroxifenil) acrílico | |
| Fórmula molecular | C 9H 8O 3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 501-98-4[1] | |
| ChEBI | 32374 | |
| ChEMBL | 66879 | |
| ChemSpider | 553148 | |
| DrugBank | DB04066 | |
| PubChem | 637542 | |
| UNII | IBS9D1EU3J | |
| KEGG | C00811 | |
| C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O | ||
| InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ Key: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 164.047344 g/mol | |
| Punto de fusión | 212 K (−61 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Es un sólido cristalino que es ligeramente soluble en agua, pero bien soluble en etanol y éter dietílico.
Junto con el alcohol sinapílico y el alcohol coniferílico, el ácido p-cumárico es un componente importante de la lignina.
Presencia natural
El ácido p-cumárico se encuentra en Gnetum cleistostachyum.[2]
En alimentos
El ácido p-cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles como el maní, habichuelas blancas, tomates, zanahorias y ajo. También se encuentra en el vino y en el vinagre de vino.[3] También es posible encontrarlo en el grano de cebada grano.[4]
El ácido-p-cumárico es un constituyente del polen de la miel.[5]
Derivados
También se puede encontrar glucósido de ácido p-cumárico en panes comerciales que contienen linaza.[6]
Se pueden encontrar diésteres de ácido p-cumárico en la cera de carnaúba.
Metabolismo
Biosíntesis
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima dependiente de P450, ácido 4-cinámico hidroxilasa (C4H).
También se produce a partir de L-tirosina por la acción de la tirosina amoníaco liasa (TAL).
- + Amoníaco + H+
Referencias
- Número CAS
- Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. PMID 15621615. doi:10.1080/10286020310001625102.
- Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948.
- Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.
- Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). «Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842. doi:10.1073/pnas.1303884110.
- Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). «Phenolic glucosides in bread containing flaxseed». Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «p-Coumaric acid» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.