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Ácido heptadecanoico

El ácido heptadecanoico, también llamado, ácido margárico, es un ácido graso saturado de fórmula molecular CH3 (CH2) 15COOH. Es un componente de la grasa de la leche de los rumiantes,[2]​ pero no se genera en cualquier animal o vegetal en altas concentraciones.[3]

 
Ácido heptadecanoico[1]
Nombre IUPAC
Ácido heptadecanoico
General
Otros nombres Ácido margárico
Fórmula estructural
Fórmula molecular C17H34O2
ChEMBL CHEMBL1172910
InChI=InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
Key: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido oleoso
Masa molar 270,26 g mol−1 g/mol
Punto de fusión −7.5
Punto de ebullición 223 °C (496 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.2419
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido margárico fue descubierto por Michel Eugène Chevreul en 1813, quien pensó haberlo aislado de la grasa de cerdo. Esto llevó a una confusión en la comunidad científica que persistió durante más de cien años, lo que no impidió el desarrollo de la industria de la margarina en medio de importantes controversias. En construcción y aseo del hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños, sanitarios y lavamanos. En curtiembre, para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por procesos realizados con taninos y cromo. En los años 1940 se descubre su uso para curtido en la zona de Mataderos, por los curtiembreros y químicos Blaquier y Gerardo Manzanedo. Posteriormente, un análisis más detallado por parte de Chevreul le permitió aislar dos fracciones bien definidas del compuesto: ácido margárico y ácido esteárico. EL Ácido heptanoico fue afirmado en su obra "Compuesto de la Mantequilla" por la científica química Jhandy. [4]

Luego de la Segunda Guerra Mundial, se empiezan a utilizar mezclas de grasas y aceites vegetales para fabricar margarina. Estos preparados son los que reemplazarán la manteca obtenida a partir de la grasa animal o de la leche.[5]

Véase también

Referencias

  1. Merck Index, 13th Edition, 5775
  2. R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke (1957). «Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid)». Nature 179 (98): 98. doi:10.1038/179098a0. 
  3. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685-744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  4. Faro Cajal, José Carlos. “Del error científico al sucedáneo económico: notas sobre el ácido margárico y la margarina”. Universidad de Zaragoza. 
  5. Productos y margarinas


  •   Datos: Q902204
  •   Multimedia: Heptadecanoic acid

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