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Ácido clorofórmico

El ácido clorofórmico es un compuesto inestable altamente reactivo con la fórmula condensada ClCOOH. La molécula es un derivado de ácido fórmico donde el hidrógeno no ácido esta sustituido con un átomo de cloro. No obstante, la molécula, no debe confundise con el cloroformo que aunque se parecen mucho en el nombre, difieren mucho con la fórmula molecular[2]​ .[3]

 
Ácido clorofórmico
Nombre IUPAC
Ácido clorometanoico
General
Fórmula semidesarrollada CHClO2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 463-73-0[1]
ChemSpider 144299
PubChem 164602
InChI=InChI=1S/CHClO2/c2-1(3)4/h(H,3,4)
Key: AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 80.47 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La síntesis de ácido clorofórmico se lleva a cabo en dos pasos. En primer lugar, es necesario para reaccionar con Cl2 ácido fórmico para obtener fosgeno:

HCOOH + Cl2ClCOCl + HCl

La reacción tiene lugar a temperaturas elevadas. El fosgeno se hidrata a continuación mediante la adición de H2O a la solución favoreciendo la hidrólisis y la formación de ácido cloroformo:

ClCOCl + H2O → ClCOOH + HCl

La hidratación debe realizarse con cuidado y con la cantidad correcta de reactivos, ya que el exceso de ácido clorofórmico H2O tiende a reaccionar completamente dando como ácido fórmico producto final y ácido clorhídrico. Reactividad

El ácido clorofórmico en un medio acuoso da una reacción exotérmica de hidrólisis con la formación de ácido fórmico y HCl:

ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl

El compuesto también se utiliza en reacciones de carboxilación. En la presencia de un ácido de Lewis (generalmente cloruro de aluminio) es la formación de una alifático carboxilo y HCl:

R-CH3 + ClCOOH —AlCl3→ R-CH2-COOH + HCl

Muy utilizado en la síntesis de diversos compuestos orgánicos son también los derivados de éster de cloroformo.

Referencias

  1. Número CAS
  2. «Chloroformic acid; Chlorocarbonic acid; Carbonochloridic acid». Dow Chemical. Consultado el 20 de mayo de 2007. 
  3. «Monochloroacetic Acid». IPCS Inchem. Consultado el 20 de mayo de 2007. 
  •   Datos: Q3492574
  •   Multimedia: Chloroformic acid / Q3492574

Ácido, clorofórmico, este, artículo, sección, tiene, referencias, pero, necesita, más, para, complementar, verificabilidad, este, aviso, puesto, abril, 2014, ácido, clorofórmico, compuesto, inestable, altamente, reactivo, fórmula, condensada, clcooh, molécula,. Este articulo o seccion tiene referencias pero necesita mas para complementar su verificabilidad Este aviso fue puesto el 16 de abril de 2014 El acido cloroformico es un compuesto inestable altamente reactivo con la formula condensada ClCOOH La molecula es un derivado de acido formico donde el hidrogeno no acido esta sustituido con un atomo de cloro No obstante la molecula no debe confundise con el cloroformo que aunque se parecen mucho en el nombre difieren mucho con la formula molecular 2 3 Acido cloroformicoNombre IUPACAcido clorometanoicoGeneralFormula semidesarrolladaCHClO2Formula molecular IdentificadoresNumero CAS463 73 0 1 ChemSpider144299PubChem164602InChIInChI InChI 1S CHClO2 c2 1 3 4 h H 3 4 Key AOGYCOYQMAVAFD UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar80 47 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La sintesis de acido cloroformico se lleva a cabo en dos pasos En primer lugar es necesario para reaccionar con Cl2 acido formico para obtener fosgeno HCOOH Cl2 ClCOCl HClLa reaccion tiene lugar a temperaturas elevadas El fosgeno se hidrata a continuacion mediante la adicion de H2O a la solucion favoreciendo la hidrolisis y la formacion de acido cloroformo ClCOCl H2O ClCOOH HClLa hidratacion debe realizarse con cuidado y con la cantidad correcta de reactivos ya que el exceso de acido cloroformico H2O tiende a reaccionar completamente dando como acido formico producto final y acido clorhidrico ReactividadEl acido cloroformico en un medio acuoso da una reaccion exotermica de hidrolisis con la formacion de acido formico y HCl ClCOOH H2O HCOOH HClEl compuesto tambien se utiliza en reacciones de carboxilacion En la presencia de un acido de Lewis generalmente cloruro de aluminio es la formacion de una alifatico carboxilo y HCl R CH3 ClCOOH AlCl3 R CH2 COOH HClMuy utilizado en la sintesis de diversos compuestos organicos son tambien los derivados de ester de cloroformo Referencias Editar Numero CAS Chloroformic acid Chlorocarbonic acid Carbonochloridic acid Dow Chemical Consultado el 20 de mayo de 2007 Monochloroacetic Acid IPCS Inchem Consultado el 20 de mayo de 2007 Datos Q3492574 Multimedia Chloroformic acid Q3492574 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido cloroformico amp oldid 140966522, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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