El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.
El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. En este sentido cabe destacar que el anhídrido del ácido maleico, el anhídrido maleico, se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos. En cambio, en el caso del ácido fumárico, este no es posible debido a la lejanía estructural de los dos grupos carboxílicos. En este sentido, el anhídrido del ácido fumárico no se puede formar y en consecuencia el anhídrido fumárico no existe.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 kJ/mol.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.
Obtención
En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación.
Reacciones de síntesis
Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método (utilizado como una demostración de clase), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la industria, el ácido fumárico se produce también a partir del ácido maleico por isomerización catalítica con ácidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez más la gran diferencia en la solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico sea fácil.
El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono).
El ácido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.
Maleatos
El ion maleato es la forma ionizada del ácido maleico. El ion maleato es útil en la bioquímica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas. los ésteres del ácido maleico también se le llaman maleatos, por ejemplo, maleato de dimetilo.
Notas y referencias
Número CAS
Enlaces externos
International Chemical Safety Card 1186 (en inglés)
Datos:Q42038
Multimedia:Maleic acid
Enero 15, 2022
Ácido, butenodioico, debe, confundirse, ácido, málico, ácido, butenodioico, ácido, butenodioico, ácido, maleico, compuesto, orgánico, dicarboxílico, molécula, grupos, carboxilo, otros, nombres, conoce, este, ácido, ácido, malénico, ácido, maleinico, ácido, tox. No debe confundirse con acido malico El acido cis butenodioico o Z acido butenodioico o acido maleico es un compuesto organico que es un dicarboxilico molecula con dos grupos carboxilo Otros nombres con el que se le conoce a este acido son el acido malenico el acido maleinico y acido toxilico Acido cis butenodioicoNombre IUPACAcido cis butenodioico Z acido butenodioicoGeneralFormula molecularC4H4O4IdentificadoresNumero CAS110 16 7 1 Numero RTECSOM9625000ChEBI18300ChEMBLCHEMBL539648ChemSpider392248DrugBank04299PubChem444266UNII91XW058U2CKEGGC01384InChIInChI InChI 1S C4H4O4 c5 3 6 1 2 4 7 8 h1 2H H 5 6 H 7 8 b2 1 Key VZCYOOQTPOCHFL UPHRSURJSA NPropiedades fisicasAparienciaBlancoDensidad1590 kg m 1 59 g cm Masa molar116 1 g molPunto de fusion404 K 131 C Punto de ebullicion408 K 135 C Propiedades quimicasAcidez1 1 910 2 6 332 pKaSolubilidad en agua78 g 100 ml 25 C PeligrosidadNFPA 7040 3 0 Compuestos relacionadosAcido carboxilicoAcido fumaricoAcido succinicoValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El acido maleico es el isomero del acido cis butenodioico mientras que el acido fumarico es el isomero trans En este sentido cabe destacar que el anhidrido del acido maleico el anhidrido maleico se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxilicos En cambio en el caso del acido fumarico este no es posible debido a la lejania estructural de los dos grupos carboxilicos En este sentido el anhidrido del acido fumarico no se puede formar y en consecuencia el anhidrido fumarico no existe Indice 1 Propiedades fisicas 2 Obtencion 3 Reacciones de sintesis 4 Maleatos 5 Notas y referencias 5 1 Enlaces externosPropiedades fisicas EditarLas propiedades fisicas de acido butenodioico son muy diferentes a las del acido fumarico El acido maleico es una molecula menos estable que el acido fumarico La diferencia en el calor de combustion es de 22 7 kJ mol El acido maleico es soluble en agua mientras que el acido fumarico no lo es El punto de fusion del acido maleico esta entre 131 139 C tambien es mucho menor que la del acido fumarico que es de 287 C Ambas propiedades del acido maleico puede explicarse en razon de la vinculacion del hidrogeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares Obtencion EditarEn la industria el acido maleico se deriva del anhidrido maleico por hidrolisis El anhidrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidacion Reacciones de sintesis EditarIsomerizacion El acido maleico y el acido fumarico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotacion alrededor de un doble enlace carbono carbono no es energeticamente favorable En el laboratorio la conversion del isomero cis en el isomero trans es posible mediante la aplicacion de la luz y una pequena cantidad de bromo Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical que ataca al alqueno en una reaccion de adicion de radicales a un bromo alcano radical y ahora la rotacion de enlace simple es posible Los radicales se recombinan y el acido fumarico se forma En otro metodo utilizado como una demostracion de clase el acido maleico se transforma en acido fumarico a traves del proceso de calentamiento de la solucion de acido maleico en 12 M de acido clorhidrico Ademas la reaccion es reversible H lleva a la rotacion libre alrededor del enlace C C central y la formacion de acido fumarico el mas estable y menos soluble En la industria el acido fumarico se produce tambien a partir del acido maleico por isomerizacion catalitica con acidos minerales bromatos o tiourea Una vez mas la gran diferencia en la solubilidad en agua hace que la purificacion del acido fumarico sea facil dd El acido maleico es una materia prima industrial para la produccion de acido glioxilico por ozonolisis dd El acido maleico se convierte en anhidrido maleico por deshidratacion al acido malico por la hidratacion y el acido succinico por hidrogenacion etanol paladio sobre carbono Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fosforo para dar el cloruro de acido maleico que no es posible aislar el cloruro de acido mono dd El acido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en sintesis quimica de Diels Alder dd Maleatos EditarEl ion maleato es la forma ionizada del acido maleico El ion maleato es util en la bioquimica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas los esteres del acido maleico tambien se le llaman maleatos por ejemplo maleato de dimetilo Notas y referencias Editar Numero CAS Enlaces externos Editar International Chemical Safety Card 1186 en ingles Datos Q42038 Multimedia Maleic acid Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido cis butenodioico amp oldid 139012958, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
