Un óxido de amina, también conocido como amina-N-óxido y nitróxido es un compuestoorgánico que contiene el grupo funcional R3N+-O−, un enlace N-O con tres enlaces adicionales a hidrógeno o a cadenas laterales de hidrocarburos unidos al nitrógeno. A veces se escribe como R3N→O.
Estructura general de un óxido de amina
En sentido estricto, el término óxido de amina sólo se aplica a óxidos de aminas terciarias. A veces se usa también para derivados análogos de aminas primarias y secundarias.
Ejemplos de óxidos de amina incluyen el N-óxido de piridina, un sólido cristalino soluble en agua con un punto de fusión de 62-67 °C y el N-óxido de N-metilmorfolina, que es un oxidante.
Propiedades
Los nitróxidos se usan como grupo protector para aminas e intermedios de síntesis. Los óxidos de amina de cadenas alquílicas largas se usan como surfactantes no iónicos y como estabilizadores de espumas.
Las aminas-N-óxido son moléculas altamente polares, con una polarizabilidad cercana a las de las sales de amonio cuaternario. Los nitróxidos pequeños son muy hidrofílicos y tienen una solubilidad acuosa excelente, acompañada de una solubilidad muy baja en la mayoría de disolventes orgánicos.
Los nitróxidos son bases débiles, con constantes de disociación pKa de alrededor de 4,5 , que resultan en hidroxilaminas catiónicas R3N+-OH cuando se protonan a pH inferior a su pKa.
En la reacción de Polonovski un N-óxido terciario se rompe por la acción de anhídrido acético a su acetamida correspondiente y un aldehído:[1][2][3]
Referencias
Grierson, D. Org. React.1990, 39, 85. (doi: 10.1002/0471264180.or039.02)
M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
Enlaces externos
Chemistry of amine oxides
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Agosto 04, 2021
nitróxido, óxido, amina, también, conocido, como, amina, óxido, nitróxido, compuesto, orgánico, contiene, grupo, funcional, enlace, tres, enlaces, adicionales, hidrógeno, cadenas, laterales, hidrocarburos, unidos, nitrógeno, veces, escribe, como, estructura, g. Un oxido de amina tambien conocido como amina N oxido y nitroxido es un compuesto organico que contiene el grupo funcional R3N O un enlace N O con tres enlaces adicionales a hidrogeno o a cadenas laterales de hidrocarburos unidos al nitrogeno A veces se escribe como R3N O Estructura general de un oxido de amina En sentido estricto el termino oxido de amina solo se aplica a oxidos de aminas terciarias A veces se usa tambien para derivados analogos de aminas primarias y secundarias Ejemplos de oxidos de amina incluyen el N oxido de piridina un solido cristalino soluble en agua con un punto de fusion de 62 67 C y el N oxido de N metilmorfolina que es un oxidante Propiedades EditarLos nitroxidos se usan como grupo protector para aminas e intermedios de sintesis Los oxidos de amina de cadenas alquilicas largas se usan como surfactantes no ionicos y como estabilizadores de espumas Las aminas N oxido son moleculas altamente polares con una polarizabilidad cercana a las de las sales de amonio cuaternario Los nitroxidos pequenos son muy hidrofilicos y tienen una solubilidad acuosa excelente acompanada de una solubilidad muy baja en la mayoria de disolventes organicos Los nitroxidos son bases debiles con constantes de disociacion pKa de alrededor de 4 5 que resultan en hidroxilaminas cationicas R3N OH cuando se protonan a pH inferior a su pKa En la reaccion de Polonovski un N oxido terciario se rompe por la accion de anhidrido acetico a su acetamida correspondiente y un aldehido 1 2 3 Referencias Editar Grierson D Org React 1990 39 85 doi 10 1002 0471264180 or039 02 M Polonovski M Polonovski Bull Soc Chim France 41 1190 1927 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Paperback by Laszlo Kurti Barbara Czako ISBN 0 12 429785 4Enlaces externos EditarChemistry of amine oxides Surfactants types and uses pdf The amine oxides homepage Nomenclature of nitrogen compounds IUPAC definition pdf Datos Q181466 Multimedia Amine oxidesObtenido de https es wikipedia org w index php title Nitroxido amp oldid 131753625, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
