Es utilizado en forma tópica como queratolítico y en el tratamiento del acné. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma. Posee propiedades antioxidantes.[3]
Mecanismo de acción
Antiacneico
La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.[3]
Queratolítico
La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la disminución en la síntesis de la filagrina, disminuyendo así la agregación de los filamentos de queratina.[3]
Antiproliferativo y citotóxico
El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimasoxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.[3]
Referencias
Número CAS
Teijón Rivera, José María (2006). Fundamentos de bioquímica estructural (segunda edición). Tébar. ISBN978-84-7360-228-0.
↑ ácido azelaico. Instituto Químico Biológico.
Datos:Q413504
Multimedia:Category:Azelaic acid
Agosto 25, 2021
Ácido, azelaico, ácido, azelaico, ácido, nonanodioico, ácido, dicarboxílico, saturado, cadena, lineal, cuya, fórmula, molecular, c9h16o4, encuentra, naturaleza, trigo, centeno, cebada, piel, producido, hongo, malassezia, furfur, también, conocido, como, pityro. El acido azelaico o acido nonanodioico es un acido dicarboxilico saturado de cadena lineal cuya formula molecular es C9H16O4 Se encuentra en la naturaleza en el trigo el centeno y la cebada En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur tambien conocido como Pityrosporum ovale Acido azelaicoNombre IUPACacido nonanodioicoGeneralOtros nombresacido heptano 1 7 dicarboxilicoFormula estructuralHOOC CH2 7 COOHFormula molecularC9H16O4IdentificadoresNumero CAS123 99 9 1 ChEBI48131ChEMBLCHEMBL1238ChemSpider2179DrugBank00548PubChem2266UNIIF2VW3D43YTKEGGD03034InChIInChI InChI 1S C9H16O4 c10 8 11 6 4 2 1 3 5 7 9 12 13 h1 7H2 H 10 11 H 12 13 Key BDJRBEYXGGNYIS UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar188 22 g molPropiedades quimicasAcidezpKa1 4 550pKa2 5 598 pKaSolubilidad en agua2 14 g LPeligrosidadFrases RR36Frases SS24 S26Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Sintesis organica 1 1 A partir de acido oleico 2 Sintesis bioquimica 3 Usos 4 Mecanismo de accion 4 1 Antiacneico 4 2 Queratolitico 4 3 Antiproliferativo y citotoxico 5 ReferenciasSintesis organica EditarA partir de acido oleico Editar La oxidacion vigorosa del acido oleico con KMnO4 produce acido azelaico y acido pelargonico 2 Sintesis bioquimica EditarEs sintetizado bioquimicamente a partir de acidos dicarboxilicos de cadena larga mediante el metabolismo del acido oleico y por omega oxidacion de los acidos monocarboxilicos 3 Usos EditarEs utilizado en forma topica como queratolitico y en el tratamiento del acne Tambien ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma Posee propiedades antioxidantes 3 Mecanismo de accion EditarAntiacneico Editar La accion bactericida del acido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la produccion de proteinas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido La reduccion en la concentracion de bacterias en el area afectada por el acne disminuye la inflamacion asociada 3 Queratolitico Editar La accion queratolitica del acido azelaico puede deberse a la disminucion en la sintesis de la filagrina disminuyendo asi la agregacion de los filamentos de queratina 3 Antiproliferativo y citotoxico Editar El acido azelaico puede producir la inhibicion reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria Produce una disminucion en la melanogenesis epidermica patologica por inhibicion de los melanocitos hiperactivos 3 Referencias Editar Numero CAS Teijon Rivera Jose Maria 2006 Fundamentos de bioquimica estructural segunda edicion Tebar ISBN 978 84 7360 228 0 a b c d e acido azelaico Instituto Quimico Biologico Datos Q413504 Multimedia Category Azelaic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido azelaico amp oldid 122243824, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
