Tujona
La tujona, conocida en otros países como thujone, es un aceite esencial relacionado químicamente con el alcanfor. Posee acción analéptica y convulsivante.
| Tujona | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C 10H 16O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76231-76-0[1] | |
| ChEBI | 9577 | |
| ChemSpider | 229574 | |
| PubChem | 261491 | |
| O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2 | ||
| InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 0,92 kg/m³; 0,00092 g/cm³ | |
| Masa molar | 152.23 g/mol | |
| Punto de ebullición | 201 °C (474 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
A mediados de 1800 el Dr. Valentin Magnan probó aceite de ajenjo en animales y descubrió que les provocaba ataques epileptoides que eran distintos de los causados por el alcohol, dado que estudiaba los efectos del alcoholismo. Magnan estudió 250 alcohólicos, notando que los que ingerían la bebida de ajenjo (absenta) padecían de alucinaciones y convulsiones. Con el tiempo, se supo que la tujona era la causa de las reacciones.
Tiempo después, la bebida de ajenjo fue prohibida y la investigación se detuvo hasta 1970 cuando la revista Nature publicó un artículo donde se comparaba la forma molecular de la tujona con la del THC y lanzaba la hipótesis de que debía actuar de la misma manera en el cerebro. Debido a esto, se creó la falacia de que la tujona es un cannabinoide.[2]
Antecedentes
En un principio se creía que la tujona era una sustancia que solo se encontraba en el ajenjo (Artemisia absinthium) y de la cual se piensa es la responsable de los efectos alucinógenos de la planta.[3]
Descripción
La tujona es una cetona monoterpénica bicíclica saturada que en la naturaleza existe en dos formas esteroisómeras, α-tujona con el número CAS 546-80-5 y la d-Isotujona, con el número CAS 471-15-8. Hierve a 201 °C y es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en etanol y éter.
Fuentes
Se encuentra en ciertas plantas como la sandaraca (Thuja occidentalis, de ahí la derivación de su nombre), algunas especies de enebros, salvia, hierba lombriguera y en el ajenjo, usualmente como una mezcla de isómeros en una relación 1 a 2.
Farmacología
La tujona actúa sobre los receptores del GABA (Ácido gamma-aminobutírico) en el cerebro. Dada la forma tipo cannabinoide de la molécula, durante mucho tiempo se pensó que la tujona, en sus diversos isómeros, activaba los mismos receptores del tetrahidrocannabinol sin embargo, estudios recientes dieron cuenta de la falsedad de este razonamiento.[4]
La tujona, sobre todo el isómero alfa, el más potente de los dos tipos, inhibe los receptores que activan las neuronas, por lo que se presentan espasmos musculares y convulsiones. Por esta razón, a principios de los años 60, los farmacólogos usaban la tujona como droga de prueba en programas de tamizado anticonvulsivante. En los animales, esta droga acorta el tiempo del sueño inducido por barbitúricos. Al mismo modo que la anfetamina, la tujona causa un incremento en la actividad espontánea de los roedores.
Toxicología
La tujona es letal por su elevada toxicidad. Exámenes toxicológicos han encontrado que la dosis letal media en ratones es de 45 mg de sustancias por kilogramo de peso. Menos de 30 mg no causa muerte, pero por encima de los 60 mg es mortal en el 100% de la población de especímenes de prueba. Se descubrió que un pretratamiento con diazepam o fenobarbital tiene un efecto protector contra una dosis de tujona de hasta 100 mg/kg (para una persona de 80 kg, 8 g de tujona).[5]
Se sabe que la tujona es tóxica para el hígado y el cerebro en caso de una sobredosis.
Uso terapéutico
El árbol sandaraca, que contiene tujona, es utilizado en medicina herbolaria dados los efectos positivos en la estimulación del sistema inmunitario. Sin embargo, los efectos secundarios del aceite esencial incluyen desde ansiedad hasta insomnio. Se une a esto el hecho de la posible toxicidad de la d-Isotujona.[6]
Referencias
- Número CAS
- Datos de la Wikipedia en inglés
- Drogas analépticas y convulsivantes. Farmacología de Drill. 3a Edición.
- Meschler JP, Howlett AC. 1999.“Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses”. Pharmacol. Biochem. Behav. 62:473-480
- Thujone Gamma-Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Hold K.,Sirisoma N., Ikeda T., Narahashi T. and Casida J. (2000)
- Potter's New Cyclopaedia of Botanical Drugs And Preparations. Autor: R. C. Wren. Grijalbo; 1989