Timolftaleína
La Timolftaleína es un indicador de pH para valoración ácido-base que se deriva del anhídrido ftálico y del timol.[2][3] . Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 9.3 - 10.5, virando de incoloro a azul en el rango mencionado.[4] Por debajo de pH 9.3 es incoloro, y a valores de pH muy bajos se torna de color rojo intenso.
| Timolftaleína | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3,3-bis(4-hidroxi-2-metil-5-propan-2-ilfenil)-2-benzofuran-1-ona | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C28H30O4 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C28H30O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 125-20-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL587849 | |
| ChemSpider | 29054 | |
| PubChem | 31316 | |
| UNII | YG5I28WSQP | |
| InChI=InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3 Key: LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo blanco | |
| Densidad | 400 kg/m³; 0,4 g/cm³ | |
| Masa molar | 430,54 g/mol | |
| Punto de fusión | 531 K (258 °C) | |
| Punto de ebullición | 248 °C (521 K) - 252 °C (525 K) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 0 1 0 | |
| Frases R | 4, 10 | |
| Frases S | S22, S24/25 | |
| Compuestos relacionados | ||
| Indicadores | Rojo de metilo, Azul de timol 4-Nitrofenol | |
| Estructura similar | Fenolftaleína, Trifenilmetano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Descripción y usos
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde entre 248 a 252 °C. No es de un uso tan frecuente como indicador de pH (siendo ampliamente utilizada para propósitos de valoración ácido-base su homólogo conocido como Fenolftaleína). En disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color azul.
| Timolftaleína (Indicador de pH) | ||
| bajo pH <0 | sobre pH 9.3 | |
| <0 | ↔ | 9.3 |
| Timolftaleína (Indicador de pH) | ||
| bajo pH 9.3 | sobre pH 10.5 | |
| 9.3 | ↔ | 10.5 |
En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación, y como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del rango de pH entre 9.3 a 10.5, realizando la transición cromática de incoloro a azul. El reactivo se prepara usualmente en disoluciones al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. Se conoce que la Timolftaleína se ha utilizado como laxante [5] y se suele comercializar como tinta invisible o desvanecedora [6].
Es de los pocos indicadores ácido base que no presenta color a valores de pH bajos, al igual que lo hacen la Fenolftaleína y el 4-Nitrofenol, respectivamente, lo que los hace especialmente útiles cuando son mezclados entre sí para mostrar una experiencia básica de laboratorio conocida como arcoiris químico[7] [8].
El coeficiente de extinción molar para el dianión de timolftaleína azul es de 38,000 M−1 cm−1 a 595 nm.[9]
Síntesis y preparación
El reactivo indicador se prepara de acuerdo a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre timol y anhídrido ftálico con apenas unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, en presencia de calor y con agitación constante, formando un sólido.
Estructura química del indicador en el viraje
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Química Orgánica. Timolftaleína.
- «Thymolphthalein 114553». Sigma-Aldrich. Consultado el 13 de enero de 2019.
- Indicadores de pH.
- Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. PubMed.
- Katz, David A. (1982). «Disappearing Ink». www.chymist.com. Consultado el 14 de agosto de 2017.
- «Reacción del arcoíris químico». Clickmica. Consultado el 13 de enero de 2019.
- publicacions.iec.cat. doi:10.2436/20.2003.02.59 https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000173/00000072.pdf
|url=sin título (ayuda). Consultado el 13 de enero de 2019. - Hahn HH; Cheuk SF; Elfenbein S; Wood WB (April 1970). «Studies on the Pathogenesis of Fever: Xix. Localization of Pyrogen in Granulocytes». J. Exp. Med. 131 (4): 701-9. PMC 2138774. PMID 5430784. doi:10.1084/jem.131.4.701.