Dodecilsulfato sódico
El dodecilsulfato sódico (SDS o NaDS) (C12H25NaO4S), también conocido como laurilsulfato sódico (SLS)[cita requerida], es un compuesto tensioactivo aniónico, empleado en diversos productos de higiene personal, como pasta de dientes, champú y jabones de baño. La molécula posee una cola de 12 átomos de carbono, adosada a un grupo sulfato, dotando a la molécula de las propiedades anfifílicas requeridas para todo detergente.
| Dodecilsulfato sódico | ||
|---|---|---|
| Esquema molecular | ||
| Imagen tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| dodecilsulfato sódico | ||
| General | ||
| Otros nombres | laurilsulfato sódico | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3(CH2)11OS(=O)2O-.Na+ | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | NaC12H25SO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 151-21-3[1] | |
| ChEBI | 8984 | |
| ChEMBL | CHEMBL23393 | |
| ChemSpider | 8677 | |
| DrugBank | 00815 | |
| PubChem | 3423265 | |
| UNII | 368GB5141J | |
| KEGG | D01045 C11166, D01045 | |
| InChI=InChI=1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17(13,14)15;/h2-12H2,1H3,(H,13,14,15);/q;+1/p-1 Key: DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1010 kg/m³; 1,01 g/cm³ | |
| Masa molar | 288,38 g/mol | |
| Punto de fusión | 479 K (206 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 1288 mg/kg (ratas, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El SDS se prepara por sulfonación de dodecanol (C12H25OH) seguida de neutralización con carbonato sódico. Se emplea en cosméticos caseros e industriales.
Como todos los detergentes tensoactivos, incluidos los jabones, el SDS retira aceites y grasas de la piel, y causa irritación en piel y ojos.
El SDS es probablemente el compuesto aniónico tensoactivo más investigado hasta el momento.
Aplicaciones bioquímicas
En los laboratorios, el SDS se emplea comúnmente en la preparación de proteínas para electroforesis en gel de poliacrilamida (SDS-PAGE). El SDS actúa rompiendo enlaces no covalentes en las proteínas, desnaturalizándolas, provocando que estas moléculas proteicas pierdan su conformación nativa. Esto ocurre porque el SDS se une a las zonas apolares del polipéptido. Además, la cantidad de SDS unido es similar para muchas proteínas: una molécula de SDS por cada dos residuos aminoácidos, correspondiendo a unos 1,4 g SDS/g proteína. Ello proporciona al polipéptido una carga negativa que resulta proporcional a la longitud de la cadena (el número de aminoácidos) y, por tanto, a la masa molecular de la proteína. Este aporte de carga negativa es sustancialmente mayor que la carga original de la proteína. La repulsión electrostática creada por la unión del SDS a la proteína es una de las causas de que la proteína pierda su conformación nativa, eliminándose de este modo las diferencias en conformación de las diferentes proteínas que han de ser separadas en el gel.
Aunque el SDS se conocía también como SLS, existe una importante diferencia entre ambos. El SDS tiene cadena ramificada, de ahí su desuso actual en detergentes dado que la degradación de cadenas lineales es mucho más efectiva. De hecho, el cambio del SDS por el SLS ha contribuido eficazmente (aunque no ha puesto fin) al problema medioambiental que provocan los detergentes.
Cuestiones de seguridad al trabajar con SDS
Diversas publicaciones[2][3][4] han descrito ciertas precauciones que deben tomarse al trabajar con SDS. Entre ellas se incluyen:
- El SDS causa problemas en la piel (para los que el término no específico es dermatitis), resultando unas personas más afectadas que otras.[4][5][6]
- Aunque el SLES es ligeramente menos irritante que el SDS, el hígado es incapaz de metabolizar el SLES.
- El SDS provoca aftas.[7][8]
- El SDS puede ser empleado en lugar del menos irritante SLES en muchos jabones, champús, pastas de dientes y otros productos para el aseo debido a su menor coste.
La American Cancer Society negó que el SDS fuera carcinógeno y apuntó que, aunque indudablemente irritante, la sustancia es peligrosa únicamente a concentraciones más altas de las empleadas en los cosméticos.[9]
Referencias
- Número CAS
- Agner T. Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate. Acta Derm Venereol. 1991;71(4):296-300. PMID 1681644
- A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs and J. M. Hanifin. Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis. Arch Dermatol. November 1994;130(11):1402. Abstract
- ↑ Marrakchi S, Maibach HI. Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences. Skin Pharmacol Physiol. 2006;19(3):177-80. Epub 2006 May 4. PMID 16679819
- CIR publication. Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate. Journal of the American College of Toxicology. 1983 Vol. 2 (No. 7) pages 127-181.
- Loffler H, Effendy I. Skin susceptibility of atopic individuals. Department of Dermatology, University of Marburg, Germany. Contact Dermatitis. 1999 May;40(5):239-42. PMID 10344477
- Chahine L, Sempson N, Wagoner C. The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study. Compend Contin Educ Dent. 1997 Dec;18(12):1238-40. PMID 9656847
- Herlofson BB, Barkvoll P. The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers. Acta Odontol Scand. 1996 Jun;54(3):150-3. PMID 8811135
- Debunking the Myth. American Cancer Society. 1998/09/23.
Enlaces externos
- Sodium Lauryl Sulfate: chemical data sheet from chemicalland21.com el 14 de octubre de 2007 en Wayback Machine.
- Urban Legends Reference Pages: Shampoo Sham, Snopes.com