Rutina (flavonoide)
Rutina, también llamada rutósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósido flavonoide encontrado en algunas plantas.[2] Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina. A veces se la refiere como vitamina P, pero no es estrictamente una vitamina.[3]
| Rutina | ||
|---|---|---|
| Rutina | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihidroxi-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi -6-metiloxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}-4H-cromen-4-ona | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C27H30O16 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 153-18-4[1] | |
| Número RTECS | VM2975000 | |
| ChEBI | 28527 | |
| ChEMBL | CHEMBL226335 | |
| ChemSpider | 4444362 | |
| DrugBank | 01698 | |
| PubChem | 5280805 | |
| UNII | 5G06TVY3R7 | |
| KEGG | D08499, C05625 D00190, D08499, C05625 | |
| InChI=InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1 Key: IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 610.517 g/mol | |
| Punto de fusión | 515 K (242 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura química
La rutina es el glucósido entre el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa. La rutina se forma creando enlace entre el disacárido y el grupo hidroxilo de la quercetina.[4]
Rol como ligando
Puede combinarse con cationes[cita requerida], proveyendo nutrientes a las células de las plantas[cita requerida]. En humanos, liga el ion Fe2+, previniendo su enlace al peróxido de hidrógeno, que de otra manera formaría un altamente reactivo radical libre que podría dañar las células. Es también un antioxidante, y un potente inhibidor VEGF (inhibidor de la angiogénesis), y también cumple un rol inhibiendo algunos cánceres.[5]
Efectos en la salud
- La rutina inhibe la agregación plaquetaria, así como disminuyendo la permeabilidad vascular, haciendo la sangre menos espesa y mejorando la circulación.
- La rutina tiene actividad antiinflamatoria.[6]
- La rutina inhibe la actividad de la aldosa reductasa, una enzima normalmente presente en el ojo y otras partes del cuerpo. Ayuda a transformar la glucosa en sorbitol.
- Se ha reportado que produce efectos analgésicos y antiinflamatorios que involucran la participación de receptores a opioides y la modulación de áreas cerebrales de la vía descendente del dolor, tal como la sustancia gris periacueductal ventrolateral.[7]
La rutina también es usada en veterinaria para el tratamiento y manejo del quilotórax en perros y gatos.[8]
Rol en micorrización
Además, se ha demostrado que la rutina presente en las raíces de Eucalipto posee la función de estimular el crecimiento de las hifas de Pisolithus tinctorius (hongo con el cual forma simbiosis ectomicorrícica) a concentraciones muy bajas [9]. Sin embargo, esta molécula también tiene un efecto estimulante en el desarrollo de las hifas en hongos patógenos [10], demostrando su gran importancia pero también su inespecificidad en el desarrollo de distintos tipos de hongos.
Referencias
- Número CAS
- Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649-52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p.
- . Archivado desde el original el 8 de junio de 2012. Consultado el 4 de abril de 2017.
- «http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp». Consultado el 4 de abril de 2017.
- . Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2011.
- «http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B7GJ4-4DPXDKT-3Y&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=941601719&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0779a065d634d32880dd9b48f42f8acf». Consultado el 4 de abril de 2017.
- «http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25919941». Consultado el 4 de abril de 2017.
- «http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1180424».
- Martin, Francis; Duplessis, Sébastien; Ditengou, Frank; Lagrange, Hubert; Voiblet, Catherine; Lapeyrie, Frédéric (2001-7). «Developmental cross talking in the ectomycorrhizal symbiosis: signals and communication genes: Research review». New Phytologist (en inglés) 151 (1): 145-154. doi:10.1046/j.1469-8137.2001.00169.x. Consultado el 3 de julio de 2019.
- Kalinova, J.; Radova, S. (2009-6). «Effects of rutin on the growth of Botrytis cinerea, Alternaria alternata and Fusarium solani». Acta Phytopathologica et Entomologica Hungarica (en inglés) 44 (1): 39-47. ISSN 0238-1249. doi:10.1556/APhyt.44.2009.1.5. Consultado el 3 de julio de 2019.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Rutin» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.