Butilhidroxianisol
El hidroxibutilanisol (BHA por sus siglas en inglés) es una mezcla de dos isómeros de compuestos orgánicos, 2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno. Es un sólido ceroso que exhibe propiedades antioxidantes.
| Hidroxibutilanisol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol (mezcla) | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hidroxianisol butilado | |
| Fórmula semidesarrollada | C11H16O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1][1] | |
| ChEBI | 76359 | |
| ChEMBL | CHEMBL502074 | |
| ChemSpider | 23068 | |
| PubChem | 24667 | |
| UNII | REK4960K2U | |
| KEGG | C15469 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cerosa | |
| Masa molar | 180,24 g/mol | |
| Punto de fusión | 321/−328 K (48/−601 °C) | |
| Punto de ebullición | 537/−544 K (264/−817 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble en agua; soluble en todas las proporciones en etanol, metanol, propilenglicol; soluble en grasas y aceites | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Del mismo modo que el hidroxibutiltolueno (BHT), el anillo aromático conjugado del BHA es capaz de estabilizar a un radical libre, secuestrándolo. Al actuar como un agente secuestrante, se evitan posteriores reacciones de radicales libres.
Los Institutos Nacionales de Salud consideran que el BHA 'es anticipadamente razonable que sea un carcinógeno humano.[2] El Número E de este aditivo alimentario es E320.
Utilización
La mezcla se utiliza como antioxidantes producidos sintéticamente. Butilhidroxianisol es uno de los aditivos alimentarios aprobados por la UE y puede ser utilizado hasta una cantidad máxima permitida en diferentes categorías de alimentos. [3] Como aditivo alimentario impide que las nueces y productos de aperitivo similares, caramelo, mezclas para pasteles, sopas secas o leche en polvo se enrancien. Sin embargo, también se utiliza para la producción de productos farmacéuticos y cosméticos.
Avisos de seguridad
La ingestión de grandes cantidades podría provocar cáncer de estómago y cáncer de hígado en ratones.[4] Debido a la inducción de alergias y cambios orgánicos en experimentos con animales hay problemas de salud.[5] Los efectos de butilhidroxianisol en la salud humana y el medio ambiente se han probado en 2015 en Francia.[6]
Véase también
- Anisol
- Hidroxibutiltolueno (BHT)
Referencias
- Why are BHA and BHT in foods? Are they safe?
- [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1 Número CAS]
- . Report on Carcinogens, Eleventh Edition. National Toxicology Program. Archivado desde el original el 5 de junio de 2010.
- «REGLAMENTO (CE) No 1333/2008 DEL PARLAMENTO EUROPEO Y DEL CONSEJO de 16 de diciembre de 2008 sobre aditivos alimentarios».
- Die Ernährungsfalle. Wie die Lebensmittelindustrie unser Essen manipuliert. (3. Auflage München edición). Wilhelm Heyne Verlag. ISBN 978-3-453-17074-2.
- «Oekotest: Datenblatt Butylhydroxyanisol».
- Europäische Chemikalienagentur (ECHA) (20.10. 2015). «Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table».