Rodamina B
La rodamina B es un compuesto químico empleado como colorante violeta y perteneciente a la familia de las rodaminas. A menudo se utiliza como colorante de seguimiento en un líquido para rastrear la tasa y dirección de su flujo y transporte. La rodamina posee fluorescencia y puede detectarse fácilmente y a un coste bajo mediante instrumentos llamados fluorómetros.
| Rodamina B | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| cloruro de [9-(2-carboxifenil)-6-dietilamino-3-xanteniliden]-dietilamonio | ||
| General | ||
| Otros nombres | Rodamina 610, C.I. Pigmento violeta 1, Violeta básico 10, C.I. 45170 | |
| Fórmula estructural | C28H31ClN2O3 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 81-88-9[1] | |
| ChEBI | 52334 | |
| ChEMBL | CHEMBL428971 | |
| ChemSpider | 6439 | |
| UNII | K7G5SCF8IL | |
| KEGG | C19517 | |
| InChI=InChI=1S/C28H30N2O3.ClH/c1-5-29(6-2)19-13-15-23-25(17-19)33-26-18-20(30(7-3)8-4)14-16-24(26)27(23)21-11-9-10-12-22(21)28(31)32;/h9-18H,5-8H2,1-4H3;1H Key: PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo rojo a violeta | |
| Masa molar | 479,02 g/mol | |
| Punto de fusión | 483 K (210 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | ~50 g/L | |
| Riesgos | ||
| Más información | Ficha de seguridad MSDS. Sigma | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Usos
Los colorantes de la familia de la rodamina son usados ampliamente en aplicaciones de biotecnología tales como microscopía de fluorescencia, citometría de flujo, la espectroscopia de correlación de fluorescencia, y los ensayos ELISA.
La rodamina B se utiliza en biología como un medio de tinción fluorescente, a veces en combinación con la auramina O, pues el colorante auramina-rodamina permite demostrar la presencia de organismos ácido-alcohol resistentes, en particular del género Mycobacterium.
La rodamina B se puede ajustar a una longitud de onda en torno a 610 nm cuando se utiliza como láser de colorante.[2] Su rendimiento cuántico de luminiscencia es de 0'65 en el etanol básico,[3] 0'49 en etanol,[4] 1'0,[5] y 0'68 en etanol al 94%.[6] El rendimiento depende de la temperatura de fluorescencia.[7]
Solubilidad
La solubilidad en agua es aproximadamente de unos 50 g/L. Sin embargo, la solubilidad en solución de ácido acético (con una concentración del 30% en volumen) es de unos 400 g/L. El agua del grifo tratada con cloro descompone la rodamina B. Las disoluciones de rodamina B se adsorben en los plásticos y deben mantenerse en recipientes de vidrio.[8]
Otros usos
La rodamina B está siendo probada para su uso como un biomarcador de las vacunas antirrábicas orales para animales silvestres, tales como mapaches, para identificar que han comido el cebo con la vacuna. La rodamina se incorpora a los dientes y bigotes del animal.[9]
A menudo los herbicidas también son mezclados con rodamina para marcar dónde se han utilizado.
Seguridad y salud
En California, la rodamina B es sospechosa de poseer propiedades como carcinógeno y por ello, los productos que la contienen deben llevar una etiqueta de advertencia[10]
En Nueva Jersey, las fichas de seguridad MSDS indican que existen pruebas limitadas de carcinogenicidad en animales de laboratorio, y no hay evidencia en absoluto en seres humanos.[11]
Referencias
- Número CAS
- Rodamina B
- R. F. Kubin and A. N. Fletcher, "Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes." J. Luminescence 27 (1982) 455
- K. G. Casey and E. L. Quitevis, "Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols," J. Phys. Chem., 92, 6590-6594, 1988
- R. E. Kellogg and R. G. Bennett, "Radiationless intermolecular energy transfer. III. Determination of phosphorescence efficiencies.," J. Chem. Phys., 41, 3042-3045, 1964
- M. J. Snare, F. E. Treloar, K. P. Ghiggino, and P. J. Thistlethwaite "The photophysics of rhodamine B.," J. Photochem., 18, 335-346, 1982
- T. Karstens and K. Kobs, "Rhodamine B and Rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements." J. Phys. Chem., 84, 1871-1872, 1980
- "Detection and prevention of leaks from dams" By Antonio Plata Bedmar and Luís Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002, ISBN 9058093557, 9789058093554
- Oral Rabies Vaccination in North America: Opportunities, Complexities, and Challenges
- http://www.brown.edu/Departments/Visual_Art/documents/NavalJelly.pdf, Naval Jelly msds with Rhodamine B
- http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/r5400.htm, J.T.Baker Rhodamine B MSDS