Pulegona
La pulegona[2] es un compuesto orgánico natural que aparece en la lista de los aceites esenciales de una variedad de plantas, principal pero no exclusivamente de la familia labiadas, tales como Nepeta cataria ( hierba gatera ), Mentha piperita (menta) , y Mentha pulegium (poleo).[3][4] Se clasifica como un monoterpeno.
| Nombre IUPAC | ||
|---|---|---|
| (R)-5-Methyl-2-(1-methylethylidine)cyclohexanone | ||
| General | ||
| Otros nombres | p-Menth-4(8)-en-3-one; δ-4(8)-p-menthen-3-one; (R)-2-Isopropylidene-5-methylcyclohexanone; (R)-p-Menth-4(8)-en-3-one; (R)-(+)-Pulegone | |
| Fórmula molecular | C 10H 16O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 89-82-7[1] | |
| ChEBI | 35596 | |
| ChEMBL | CHEMBL2924219 | |
| ChemSpider | 390923 | |
| PubChem | 442495 | |
| UNII | 4LF2673R3G | |
| KEGG | C09893 | |
| O=C1/C(=C(/C)C)CC[C@@H](C)C1 | ||
| InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1 Key: NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Aceitosa sin color | |
| Densidad | 934,6 kg/m³; 0,9346 g/cm³ | |
| Masa molar | 152.23 g/mol | |
| Punto de ebullición | 497 K (224 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La pulegona tiene el aspecto de un aceite transparente e incoloro, con un olor agradable semejante a los del poleo, la menta o el alcanfor. Se utiliza con otros aceites esenciales, como parte de extractos de las plantas que la producen, en perfumería y en aromaterapia.
Toxicología
Es tóxico para las ratas en dosis altas.[5] Asekun et al. observaron que la proporción de pulegona en el extracto de Mentha longifolia L. se reduce cuando la planta se deseca empleando métodos que implican mayor temperatura, como desecación en horno a 80 °C,[6] lo que reduce su toxicidad.
La pulegona también es un insecticida , la más poderosa de 3 sustancias insecticidas naturales de muchas especies de menta.[7][8]
Plantas que lo contienen
Entre otras:
Referencias
- Número CAS
- Merck Index, 11th Edition, 7955.
- Grundschober, F. (1979). «Literature review of pulegone». Perfum. Flavorist 4: 15-17.
- Sullivan, J.B., Rumack, B.H., Thomas, H., Peterson, R.G. & Brysch, P. (1979). «Pennyroyal oil poisoning and hepatotoxicity». J. Am. Med. Assoc. 242 (26): 2873-2874. doi:10.1001/jama.1979.03300260043027.
- Thorup, I.; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P (1983). «Short term toxicity study in rats dosed with pulegone and menthol». Toxicology Letters 19 (3): 207-210. PMID 6658833. doi:10.1016/0378-4274(83)90120-0.
- ↑ Asekun, O.T. et al.; Grierson, D; Afolayan, A (2006). «Effects of drying methods on the quality and quantity of the essential oil of Mentha longifolia L. subsp. Capensis». Food Chemistry 101 (3): 995-998. doi:10.1016/j.foodchem.2006.02.052.
- Franzios, G; Mirotsou M, Hatziapostolou E, Kral J, Scouras ZG, Mavragani-Tsipidou P (16 de julio de 1997). «Insecticidal and genotoxic activities of mint essential oils». Journal of Agricultural and Food Chemistry 45 (7): 2690-2694. doi:10.1021/jf960685f. Consultado el 19 de octubre de 2012.
- http://notes.ump.edu.my/fkksa/FKKSA/Archive/Technical%20Unit/Warehouse%20Unit/Chemical/MSDS/MERCK_EN/8186/818665.pdf (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Gordon, W. Perry et al.; Valerie Howland (1982). «Hepatotoxicity and pulmonary toxicity of pennyroyal oil and its constituent terpenes in the mouse». Toxicology and Applied Pharmacology 65 (3): 413-424. PMID 7157374. doi:10.1016/0041-008X(82)90387-8.
- Farley, Derek R.; Valerie Howland (2006). «The natural variation of the pulegone content in various oils of peppermint». Journal of the Science of Food and Agriculture 31 (11): 1143-1151. doi:10.1002/jsfa.2740311104.
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Pulegone» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.