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P-cimeno

p-Cymeno, es un compuesto orgánico aromático de origen natural. Se clasifica como un alquilbenceno relacionado con un monoterpeno. Su estructura se compone de un anillo de benceno para-sustituido con un grupo metilo y un grupo isopropílico. Tiene dos isómeros geométricos menos comunes: o -cimeno, en el que los grupos alquilo son orto -sustituidos, y m -cimeno, en los que son meta -sustituidos. p -cimeno es el único isómero natural. Los tres isómeros forman el grupo de los cimenos.

 
p-Cymeno
Nombre IUPAC
1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
General
Otros nombres 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H14
Identificadores
Número CAS 99-87-6[1]
Número RTECS GZ5950000
ChEBI 28768
ChEMBL 442915
ChemSpider 7183
PubChem 7463
UNII 1G1C8T1N7Q
KEGG C06575
c1cc(ccc1C(C)C)C
InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3
Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia líquido sin color
Densidad 0,857 kg/; 0,000857 g/cm³
Masa molar 134.21 g/mol g/mol
Punto de fusión 205 K (−68 °C)
Punto de ebullición 450 K (177 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 23.4
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

p-cimeno es insoluble en agua, pero miscible con etanol y éter dietílico.

Es un constituyente de una serie de aceites esenciales, con mayor frecuencia el aceite de comino y el tomillo. Cantidades significativas se forman en el proceso de fabricación de pasta al sulfito de los terpenos de la madera.

p-cimeno es un ligando común para rutenio. El compuesto original es [(η6-cimeno)RuCl2]2. Este compuesto medio-sándwich se prepara mediante la reacción de tricloruro de rutenio con el terpeno α-felandreno. También se conoce como el complejo de osmio.[2]

Referencias

  1. Número CAS
  2. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson (1982). «(η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes». Inorganic Syntheses 21: 74-78. doi:10.1002/9780470132524.ch16. 

Enlaces externos

  •   Datos: Q284072

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