Hemiaminal o carbinolamina como intermediario en síntesis de iminas
Ejemplos
Un ejemplo es el hemiaminal que se obtiene de la reacción de la amina secundaria carbazol y el formaldehído[1][2]
Los hemiaminales generados a partir de aminas primarias son inestables, al punto que nunca han sido aislados, y rara vez han sido observados directamente. En un estudio del 2007, una subestructura hemiaminal atrapada en la cavidad de un complejo huésped-hospedante fue estudiada con una vida media de 30 minutos. Debido a que tanto la amina como el grupo carbonilo son aislados en una cavidad, la formación del hemiaminal está favorecida debido a la alta velocidad de reacción directa, comparable a una reacción intramolecular, y también debido al acceso restringido de base externa (otra amina) a la misma cavidad, que favorecería la eliminación de agua para dar la imina.[3]
En este paso de la reacción, el grupo alqueno es oxidado primero a un intermediario acroleína, por acción del cloruro de osmio(III), peroximonosulfato de potasio (catalizador de sacrificio) y carbonato de sodio (base).
Carbazol-9-yl-methanol Milata Viktora, Kada Rudolfa, Lokaj J¨¢nb Molbank 2004, M354 open access publication [1] el 26 de septiembre de 2018 en Wayback Machine.
Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr. Science 317, 493 (2007) doi 10.1126/science.1143272
(+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois J. Am. Chem. Soc., 129 (32), 9964 -9975, 2007. doi 10.1021/ja071501o
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Datos:Q424620
Multimedia:Hemiaminals
Agosto 07, 2021
hemiaminal, química, orgánica, hemiaminal, grupo, funcional, clase, compuesto, químico, tiene, grupo, hidroxilo, amina, unidos, mismo, átomo, carbono, puede, hidrógeno, grupo, alquilo, hemiaminales, intermediarios, formación, iminas, partir, aminas, carbonilos. En quimica organica un hemiaminal es un grupo funcional o clase de compuesto quimico que tiene un grupo hidroxilo y una amina unidos al mismo atomo de carbono C OH NR2 R puede ser hidrogeno o un grupo alquilo Los hemiaminales son intermediarios en la formacion de iminas a partir de aminas y carbonilos por alquilimino de oxo bisustitucion Anteriormente eran llamadas carbinolaminas Hemiaminal generico Hemiaminal o carbinolamina como intermediario en sintesis de iminasEjemplos EditarUn ejemplo es el hemiaminal que se obtiene de la reaccion de la amina secundaria carbazol y el formaldehido 1 2 Los hemiaminales generados a partir de aminas primarias son inestables al punto que nunca han sido aislados y rara vez han sido observados directamente En un estudio del 2007 una subestructura hemiaminal atrapada en la cavidad de un complejo huesped hospedante fue estudiada con una vida media de 30 minutos Debido a que tanto la amina como el grupo carbonilo son aislados en una cavidad la formacion del hemiaminal esta favorecida debido a la alta velocidad de reaccion directa comparable a una reaccion intramolecular y tambien debido al acceso restringido de base externa otra amina a la misma cavidad que favoreceria la eliminacion de agua para dar la imina 3 La formacion de hemiaminal es un paso clave en la sintesis total asimetrica de la saxitoxina 4 En este paso de la reaccion el grupo alqueno es oxidado primero a un intermediario acroleina por accion del cloruro de osmio III peroximonosulfato de potasio catalizador de sacrificio y carbonato de sodio base Vease tambien EditarAminalReferencias Editar Carbazol 9 yl methanol Milata Viktora Kada Rudolfa Lokaj J nb Molbank 2004 M354 open access publication 1 Archivado el 26 de septiembre de 2018 en Wayback Machine Reaccion en metanol en reflujo con carbonato de potasio La catalisis acida transforma el hemiaminal al aminal N N biscarbazol 9 il methano Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor Tetsuo Iwasawa Richard J Hooley Julius Rebek Jr Science 317 493 2007 doi 10 1126 science 1143272 Saxitoxin A First and Second Generation Stereoselective Synthesis James J Fleming Matthew D McReynolds and J Du Bois J Am Chem Soc 129 32 9964 9975 2007 doi 10 1021 ja071501o Wikimedia Commons alberga una categoria multimedia sobre Hemiaminal Datos Q424620 Multimedia HemiaminalsObtenido de https es wikipedia org w index php title Hemiaminal amp oldid 132888846, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
